ნაფთენის მჟავები (NA) არის რამდენიმე ციკლოპენტილისა და ციკლოჰექსილკარბოქსილის მჟავების ნარევი, რომელთა მოლეკულური წონაა 120-დან 700-მდე ან მეტი ატომური მასის ერთეული. ძირითადი ფრაქციაა კარბოქსილის მჟავები ნახშირბადის ჩონჩხით 9-დან 20 ნახშირბადის ატომამდე. მეცნიერები ამტკიცებენ, რომ ნაფთენის მჟავები (NA) არის ციკლოალიფატური კარბოქსილის მჟავები 10-16 ნახშირბადის ატომით, თუმცა მძიმე ზეთებში ნაპოვნია მჟავები, რომლებიც შეიცავს 50-მდე ნახშირბადის ატომს..
ეტიმოლოგია
ტერმინს აქვს თავისი ფესვები გარკვეულწილად არქაულ ტერმინში "ნაფთენი" (ციკლოალიფატური, მაგრამ არაარომატული), რომელიც გამოიყენება ნახშირწყალბადების კლასიფიკაციისთვის. იგი თავდაპირველად გამოიყენებოდა ნავთობზე დაფუძნებული მჟავების რთული ნარევის აღსაწერად, როდესაც 1900-იანი წლების დასაწყისში არსებული ანალიზური მეთოდები მხოლოდ რამდენიმეს სიზუსტით იდენტიფიცირებდა.ნაფთენური ტიპის კომპონენტები. დღეს ნაფთენის მჟავა უფრო ზოგადად გამოიყენება ნავთობში არსებული ყველა კარბოქსილის მჟავების (ციკლური, აციკლური თუ არომატული ნაერთები) და კარბოქსილის მჟავების, რომლებიც შეიცავს ჰეტეროატომებს, როგორიცაა N და S. მრავალრიცხოვანმა კვლევებმა აჩვენა, რომ ციკლოალიფატური მჟავების უმეტესობა ასევე შეიცავს პირდაპირ და განშტოებული ჯაჭვის ალიფატური მჟავები და არომატული მჟავები. ზოგიერთი მჟავა შეიცავს > 50% კომბინირებულ ალიფატურ და არომატულ მჟავებს.
ფორმულა
ნაფთენის მჟავები წარმოდგენილია ზოგადი ფორმულით CnH2n-z O2, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა და z არის ჰომოლოგიური სერია. z-მნიშვნელობა არის 0 გაჯერებული აციკლური მჟავებისთვის და იზრდება 2-მდე მონოციკლურ მჟავებში, 4-მდე ბიციკლურ მჟავებში, 6-მდე ტრიციკლურ მჟავებში და 8-მდე ტეტრაციკლურ მჟავებში.
მჟავების მარილები, სახელწოდებით ნაფთენატები, ფართოდ გამოიყენება, როგორც ჰიდროფობიური ლითონის იონების წყაროები სხვადასხვა პროგრამებში. ნაფტენის მჟავისა და პალმიტის მჟავას ალუმინის და ნატრიუმის მარილები გაერთიანდა მეორე მსოფლიო ომის დროს ნაპალმის შესაქმნელად. და ნაპალმი წარმატებით იქნა სინთეზირებული. სიტყვა "ნაპალმი" მომდინარეობს სიტყვებისგან "ნაფთენის მჟავა" და პალმიტის მჟავა".
ზეთის კავშირი
ნაფთენის მჟავას ბუნება, წარმოშობა, მოპოვება და კომერციული გამოყენება საკმაოდ დიდი ხნის განმავლობაში იყო შესწავლილი. ცნობილია, რომ ნედლი ნავთობი რუმინეთის, რუსეთის, ვენესუელას, ჩრდილოეთ ზღვის, ჩინეთისა და დასავლეთ აფრიკის საბადოებიდან.შეიცავს დიდი რაოდენობით მჟავე ნაერთებს აშშ-ს ნედლი ნავთობის უმეტესობასთან შედარებით. კარბოქსილის მჟავას შემცველობა ზოგიერთ კალიფორნიულ ნავთობპროდუქტში განსაკუთრებით მაღალია (4%-მდე), სადაც კარბოქსილის მჟავების ყველაზე გავრცელებული კლასებია ციკლოალიფატური და არომატული მჟავები..
კომპოზიცია
შემადგენლობა იცვლება ნედლი ნავთობის შემადგენლობისა და დამუშავებისა და დაჟანგვის დროს არსებული პირობების მიხედვით. ნაფთენის მჟავებით მდიდარი ფრაქციები შეიძლება გამოიწვიოს ქარხნის მოწყობილობების კოროზიული დაზიანება, ამიტომ მჟავა კოროზიის (NAC) ფენომენი კარგად არის შესწავლილი. მაღალი მჟავიანობის ნედლ ზეთს ხშირად უწოდებენ მაღალი მჟავიანობის რაოდენობის (TAN) ნედლ ზეთს ან მაღალი მჟავიანობის ნედლ ზეთს (HAC). ნაფთენის მჟავები არის წყლის ძირითადი დამაბინძურებლები Athabasca ნავთობის ქვიშებიდან (AOS) ნავთობის მოპოვებით. მჟავებს აქვთ როგორც მწვავე, ასევე ქრონიკული ტოქსიკურობა თევზისთვის და სხვა ორგანიზმებისთვის.
ეკოლოგიური
თავის ხშირად ციტირებულ ნაშრომში, რომელიც გამოქვეყნდა Toxicological Sciences-ში, როჯერსმა განაცხადა, რომ ნაფტენის მჟავების ნარევები ყველაზე მნიშვნელოვანი გარემოს დამაბინძურებლებია ნავთობის ქვიშის წარმოებიდან. მათ დაადგინეს, რომ უარეს შემთხვევაში, მწვავე ტოქსიკურობა ნაკლებად სავარაუდოა ველური ძუძუმწოვრებისთვის, რომლებიც ექვემდებარებიან მჟავებს წყალში, მაგრამ განმეორებით ზემოქმედებას შეიძლება ჰქონდეს ჯანმრთელობის უარყოფითი შედეგები.
მის 2002 წლის სტატიაში100-ზე მეტჯერ ციტირებული, როჯერსმა და სხვებმა განაცხადეს გამხსნელებზე დაფუძნებული ლაბორატორიული პროცედურის შესახებ, რომელიც შექმნილია მჟავების ეფექტურად ამოსაღებად Athabasca Oil Sands Tailings Pond (TPW) წყლის დიდი მოცულობიდან. ნაფთენის მჟავები წარმოდგენილია AOS Tailings Water-ში (TPW) სავარაუდო კონცენტრაციით 81 მგ/ლ, რაც ძალიან დაბალი დონეა TPW-სთვის, რათა ჩაითვალოს სიცოცხლისუნარიან წყაროდ კომერციული აღდგენისთვის.
წაშლა
ნაფთენის მჟავა ამოღებულია ნავთობის ნივთიერებებიდან არა მხოლოდ კოროზიის შესამცირებლად, არამედ კომერციულად სასარგებლო პროდუქტების აღსადგენად. ამ მჟავის ყველაზე დიდი მიმდინარე და ისტორიული გამოყენება ლითონის ნაფთენატების წარმოებაშია. მჟავებს იღებენ ნავთობის დისტილატებიდან ტუტე ექსტრაქციის გზით, რეგენერაციას ახდენენ მჟავას ნეიტრალიზაციის პროცესში და შემდეგ იხდიან მინარევების მოსაშორებლად. კომერციულად გაყიდული მჟავები კლასიფიცირდება მჟავას რაოდენობის, მინარევების დონისა და ფერის მიხედვით. გამოიყენება ლითონის ნაფთენატების და სხვა წარმოებულების წარმოებისთვის, როგორიცაა ეთერები და ამიდები.
ნაფთენატები
ნაფთენატები არის მჟავა მარილები შესაბამისი აცეტატების ანალოგიური, უკეთ განსაზღვრული, მაგრამ ნაკლებად სასარგებლო. ნაფთენატები, ისევე როგორც ნავთობის ნაფთენის მჟავები, ძალიან ხსნადია ორგანულ გარემოში, როგორიცაა საღებავები. ისინი გამოიყენება ინდუსტრიაში, მათ შორის ისეთი სასარგებლო ნივთების წარმოებაში: სინთეზური სარეცხი საშუალებები, საპოხი მასალები, კოროზიის ინჰიბიტორები, საწვავი და საპოხი ზეთი დანამატები, კონსერვანტები.ხის, ინსექტიციდების, ფუნგიციდების, აკარიციდების, დამატენიანებელი საშუალებების, ნაპალმის გასქელების და ზეთის გამშრალებისთვის, რომლებიც გამოიყენება შეღებვისა და ხის ზედაპირის დასამუშავებლად.
ზეთის ქვიშა
ერთმა კვლევამ აჩვენა, რომ ნაფთენის მჟავები არის ყველაზე აქტიური გარემოს დამაბინძურებლები ყველა იმ ნივთიერებიდან, რომლებიც მიიღება ნავთობის ქვიშებიდან ნავთობის მოპოვებით. თუმცა, გაჟონვისა და დაბინძურების პირობებში, მწვავე ტოქსიკურობა ნაკლებად სავარაუდოა, რომ მოხდეს ველურ ძუძუმწოვრებში, რომლებიც ექვემდებარებიან მჟავებს ნარჩენების აუზის წყალში, მაგრამ განმეორებითმა ზემოქმედებამ შეიძლება გამოიწვიოს ცხოველთა ჯანმრთელობაზე უარყოფითი გავლენა. მჟავები წარმოდგენილია ნავთობის ქვიშასა და ნარჩენების წყალში სავარაუდო კონცენტრაციით 81 მგ/ლ.
ეკონომიკური თანამშრომლობისა და განვითარების ორგანიზაციის (OECD) პროტოკოლების გამოყენებით ტოქსიკურობის ტესტირებისთვის, ამერიკელი მკვლევარები ამტკიცებდნენ, რომ მათი კვლევების საფუძველზე, გაწმენდილი NA, პერორალურად მიღებისას, არ იყო მწვავე გენოტოქსიკური ძუძუმწოვრებისთვის. თუმცა, მწვავე ან წყვეტილი ექსპოზიციის დროს NDT გამოწვეული ზიანი შეიძლება დაგროვდეს განმეორებითი ექსპოზიციის დროს.
ციკლოპენტანი
ციკლოპენტანი არის აალებადი ალიციკლური ნახშირწყალბადი ქიმიური ფორმულით C5H10 და CAS ნომრით 287-92-3, რომელიც შედგება ხუთი ნახშირბადის ატომისგან შემდგარი რგოლისაგან, რომელთაგან თითოეული დაკავშირებულია წყალბადის ორ ატომთან სიბრტყის ზემოთ და ქვემოთ. ის ხშირად წარმოდგენილია ფორმითუფერო სითხე ბენზინის მსგავსი სუნით. მისი დნობის წერტილი არის -94°C, ხოლო დუღილის წერტილი 49°C. ციკლოპენტანი მიეკუთვნება ციკლოალკანების კლასს და არის ალკანები ნახშირბადის ატომების ერთი ან მეტი რგოლით. იგი წარმოიქმნება ციკლოჰექსანის დაბზარვით ალუმინის თანდასწრებით მაღალ ტემპერატურაზე და წნევაზე.
ნაფთენის მჟავების, მათ შორის ციკლოპენტანის წარმოებამ ბოლო წლებში დაკარგა ყოფილი მასობრივი ხასიათი.
ის პირველად მოამზადა 1893 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა იოჰანეს ვისლიკუსმა. ბოლო დროს მას ხშირად უწოდებენ ნაფთენის მჟავებს.
როლი წარმოებაში
ციკლოპენტანი გამოიყენება სინთეზური ფისების და რეზინის წებოების წარმოებაში და როგორც აფეთქების საშუალება პოლიურეთანის საიზოლაციო ქაფის წარმოებაში, რომელიც გვხვდება ბევრ საყოფაცხოვრებო ტექნიკაში, როგორიცაა მაცივრები და საყინულეები, ცვლის ეკოლოგიურად მავნე ალტერნატივებს, როგორიცაა CFCs -11 და HCFC- 141b.
მრავალჯერადი ციკლოპენტანის ალკილირების (MAC) საპოხი აქვს დაბალი ცვალებადობა და გამოიყენება ზოგიერთ სპეციალიზებულ გამოყენებაში.
აშშ აწარმოებს ამ ქიმიკატის ნახევარ მილიონ კილოგრამზე მეტს წელიწადში. რუსეთში ნაფთენის მჟავები (მათ შორის ციკლოპენტანი) იწარმოება, როგორც ნავთობის გადამუშავების ბუნებრივი პროდუქტი.
ციკლოალკანები შეიძლება დამზადდეს პროცესის გამოყენებით, რომელიც ცნობილია როგორც კატალიზური რეფორმირება. მაგალითად, 2-მეთილბუტანი შეიძლება გარდაიქმნას ციკლოპენტანად პლატინის კატალიზატორის გამოყენებით. ეს განსაკუთრებით გამოიყენებამანქანები, რადგან განშტოებული ალკანები უფრო სწრაფად იწვებიან.
ფიზიკური და ქიმიური მახასიათებლები
გასაკვირველია, რომ მათი ციკლოჰექსანები იწყებენ დუღილს 10 °C-ით უფრო მაღალი, ვიდრე ჰექსაჰიდრობენზოლი ან ჰექსანაფთენი, მაგრამ ეს გამოცანა ამოხსნა 1895 წელს მარკოვნიკოვმა, ნ.მ. კიშნერი და ნიკოლაი ზელინსკი, როდესაც მათ გადააკეთეს ჰექსაჰიდრობენზოლი და ჰექსანაფტენი მეთილციკლოპენტად - მოულოდნელი უკუშედეგის შედეგი.
მიუხედავად იმისა, რომ საკმაოდ არარეაქტიულია, ციკლოჰექსანი განიცდის კატალიზურ დაჟანგვას ციკლოჰექსანონისა და ციკლოჰექსანოლის წარმოქმნით. ციკლოჰექსანონ-ციკლოჰექსანოლის ნარევი, სახელწოდებით "KA ზეთი", არის ნედლეული ადიპინის მჟავისა და კაპროლაქტამის, ნეილონის წინამორბედებისთვის.
აპლიკაცია
გამოიყენება როგორც გამხსნელი ზოგიერთი ბრენდის საკორექციო სითხეში. ციკლოჰექსანი ზოგჯერ გამოიყენება როგორც არაპოლარული ორგანული გამხსნელი, თუმცა n-ჰექსანი უფრო ხშირად გამოიყენება ამ მიზნით. მას ასევე ხშირად იყენებენ, როგორც რეკრისტალიზაციის გამხსნელად, რადგან ბევრ ორგანულ ნაერთს ავლენს კარგი ხსნადობა ცხელ ციკლოჰექსანში და ცუდი ხსნადობა დაბალ ტემპერატურაზე.
ციკლოჰექსანი ასევე გამოიყენება დიფერენციალური სკანირების კალორიმეტრიის (DSC) ინსტრუმენტების დასაკალიბრებლად, კრისტალ-კრისტალზე მოსახერხებელი გადასვლის გამო -87,1 °C-ზე.
ციკლოჰექსანის ორთქლები გამოიყენება ვაკუუმ კარბურაციულ ღუმელებში სითბოს დამუშავების მოწყობილობების წარმოებაში.
დეფორმაცია
6 წვეროიანი რგოლი არ ემთხვევა სრულყოფილი ექვსკუთხედის ფორმას. პლანტურ ექვსკუთხედ კონფორმაციას აქვს მნიშვნელოვანი კუთხოვანი დაჭიმულობა, რადგან მისი ბმები არ არის 109,5 გრადუსი. ბრუნვის დეფორმაცია ასევე მნიშვნელოვანი იქნება, რადგან ყველა ბმა დაბნელდება.
ამიტომ, ბრუნვის დეფორმაციის შესამცირებლად, ციკლოჰექსანი იღებს სამგანზომილებიან სტრუქტურას, რომელიც ცნობილია როგორც "კონფორმაციული სკამი". ასევე არსებობს ორი სხვა შუალედური კონფორმერი - "ნახევარი სკამი", რომელიც ყველაზე არასტაბილური კონფორმერია და "twist boat", რომელიც უფრო სტაბილურია. ეს ექსცენტრიული სახელები პირველად შემოგვთავაზა ჰერმან საქსმა ჯერ კიდევ 1890 წელს, მაგრამ ფართოდ გავრცელდა მოგვიანებით.
წყალბადის ატომების ნახევარი რგოლის სიბრტყეშია (ეკვატორულად), ხოლო მეორე ნახევარი სიბრტყის პერპენდიკულარულია (ღერძულად). ეს კონფორმაცია უზრუნველყოფს ციკლოჰექსანის ყველაზე სტაბილურ სტრუქტურას. არსებობს ციკლოჰექსანის კიდევ ერთი კონფორმაცია, რომელიც ცნობილია როგორც "ნავის კონფორმაცია", მაგრამ ის გადაიქცევა ოდნავ უფრო სტაბილურ "სკამის" ფორმირებად.
ციკლოჰექსანს აქვს ყველაზე დაბალი კუთხე და ბრუნვის დაძაბვა ყველა ციკლოალკანს შორის, რის შედეგადაც ციკლოჰექსანი ითვლება 0 რგოლის მთლიან დაძაბვაში. იგივე ეხება ნაფთენის მჟავების ნატრიუმის მარილებს.
ფაზები
ციკლოჰექსანს აქვს ორი კრისტალური ფაზა. მაღალი ტემპერატურის I ფაზა, სტაბილური +186 °C და ტემპერატურას შორისდნობის წერტილი +280 °C არის პლასტიკური კრისტალი, რაც იმას ნიშნავს, რომ მოლეკულები ინარჩუნებენ გადაადგილების გარკვეულ ხარისხს. დაბალი ტემპერატურის (186°C-ზე ქვემოთ) II ფაზა უფრო მოწესრიგებულია. დანარჩენი ორი დაბალი ტემპერატურული (მეტასტაბილური) ფაზა III და IV მიღებულ იქნა ზომიერი წნევის გამოყენებით 30 მპა-ზე ზემოთ, ხოლო IV ფაზა ჩნდება ექსკლუზიურად დეიტერირებულ ციკლოჰექსანში (გაითვალისწინეთ, რომ წნევის გამოყენება ზრდის ყველა გარდამავალ ტემპერატურას).
