ალკანები, ან პარაფინური ნახშირწყალბადები, ორგანული ნაერთების ყველა კლასის უმარტივესია. მათი მთავარი მახასიათებელია მოლეკულაში მხოლოდ ერთი, ან გაჯერებული ბმების არსებობა, აქედან მომდინარეობს სხვა სახელი - გაჯერებული ნახშირწყალბადები. გარდა ცნობილი ნავთობისა და გაზისა, ალკანები ასევე გვხვდება ბევრ მცენარეულ და ცხოველურ ქსოვილში: მაგალითად, ცეცე ბუზის ფერომონები არის ალკანები, რომლებიც შეიცავს 18, 39 და 40 ნახშირბადის ატომს მათ ჯაჭვებში; ალკანები ასევე დიდი რაოდენობით გვხვდება მცენარეების ზედა დამცავ შრეში (კუტიკულა).
ზოგადი ინფორმაცია
ალკანები მიეკუთვნება ნახშირწყალბადების კლასს. ეს ნიშნავს, რომ ნებისმიერი ნაერთის ფორმულაში მხოლოდ ნახშირბადი (C) და წყალბადი (H) იქნება. ერთადერთი განსხვავება ისაა, რომ მოლეკულაში ყველა ბმა ერთია. ნახშირბადის ვალენტობა არის 4, შესაბამისად, ნაერთში ერთი ატომი ყოველთვის იქნება დაკავშირებული ოთხ სხვა ატომთან. უფრო მეტიც, მინიმუმ ერთი ბმა იქნება ნახშირბად-ნახშირბადის ტიპის, ხოლო დანარჩენი შეიძლება იყოს ნახშირბად-ნახშირბადის და ნახშირბად-წყალბადის (წყალბადის ვალენტობა არის 1, ამიტომ იფიქრეთ წყალბად-წყალბადის ბმებზე.აკრძალული). შესაბამისად, ნახშირბადის ატომს, რომელსაც აქვს მხოლოდ ერთი C-C ბმა, დაერქმევა პირველადი, ორი C-C - მეორადი, სამი - მესამეული და ოთხი, ანალოგიით, მეოთხეული.
თუ ჩაწერთ ყველა ალკანის მოლეკულურ ფორმულებს ფიგურაში, მიიღებთ:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
და ასე შემდეგ. მარტივია უნივერსალური ფორმულის გაკეთება, რომელიც აღწერს ამ კლასის ნებისმიერ ნაერთს:
C H2n+2.
ეს არის პარაფინური ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულა. მათთვის ყველა შესაძლო ფორმულის ნაკრები არის ჰომოლოგიური სერია. განსხვავება სერიის ორ უახლოეს წევრს შორის არის (-CH2-).
ალკანების ნომენკლატურა
პირველი და უმარტივესი გაჯერებული ნახშირწყალბადების სერიაში არის მეთანი CH4. შემდეგი მოდის ეთანი C2H6, ორი ნახშირბადის ატომით, პროპანი C3H 8, ბუტანი C4H10 და ჰომოლოგიური სერიის მეხუთე წევრიდან ალკანები დასახელებულია ნახშირბადის რაოდენობის მიხედვით. ატომები მოლეკულაში: პენტანი, ჰექსანი, ჰეპტანი, ოქტანი, ნონანი, დეკანი, უდეკანი, დოდეკანი, ტრიდეკანი და ა.შ. თუმცა, რამდენიმე ნახშირბადს შეიძლება ეწოდოს "ერთდროულად" მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ ისინი იმავე ხაზოვან ჯაჭვშია. და ეს ყოველთვის ასე არ არის.
ეს სურათზე ნაჩვენებია რამდენიმე სტრუქტურა, რომელთა მოლეკულური ფორმულები იგივეა: C8H18. თუმცა, ჩვენ გვაქვს სამი განსხვავებული კავშირი. ასეთიმოვლენას, როდესაც არსებობს ერთი მოლეკულური ფორმულის რამდენიმე განსხვავებული სტრუქტურული ფორმულა, ეწოდება იზომერიზმი, ხოლო ნაერთებს - იზომერები. აქ არის ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი: ეს ნიშნავს, რომ იზომერები განსხვავდებიან ნახშირბად-ნახშირბადის ბმების რიგით მოლეკულაში.
ყველა იზომერს, რომელსაც არ აქვს წრფივი სტრუქტურა, ეწოდება განშტოებული. მათი ნომენკლატურა ეფუძნება ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელ უწყვეტ ჯაჭვს მოლეკულაში და „ტოტები“ითვლება წყალბადის ერთ-ერთი ატომის შემცვლელად ნახშირბადზე „მთავარი“ჯაჭვიდან. ასე რომ, მიიღება 2-მეთილპროპანი (იზობუტანი), 2, 2-დიმეთილპროპანი (ნეოპენტანი), 2, 2, 4-ტრიმეთილპენტანი. რიცხვი მიუთითებს ძირითადი ჯაჭვის ნახშირბადის რიცხვს, რასაც მოჰყვება იდენტური შემცვლელების რაოდენობა, შემდეგ შემცვლელის სახელი, შემდეგ მთავარი ჯაჭვის სახელი.
ალკანების სტრუქტურა
ნახშირბადის ატომში არსებული ოთხივე ბმა არის კოვალენტური სიგმა ბმები. თითოეული მათგანის ფორმირებისთვის ნახშირბადი იყენებს თავისი ოთხი ორბიტალიდან ერთს გარე ენერგეტიკულ დონეზე - 3s (ერთი ცალი), 3p (სამი ცალი). მოსალოდნელია, რომ მას შემდეგ, რაც შეკავშირებაში მონაწილეობს სხვადასხვა ტიპის ორბიტალები, შედეგად მიღებული ბმები უნდა განსხვავდებოდეს მათი ენერგეტიკული მახასიათებლების მიხედვით. თუმცა ეს არ შეინიშნება - მეთანის მოლეკულაში ოთხივე ერთნაირია.
ჰიბრიდიზაციის თეორია გამოიყენება ამ ფენომენის ასახსნელად. იგი მუშაობს შემდეგნაირად: ვარაუდობენ, რომ კოვალენტური ბმა არის, თითქოს, ორი ელექტრონი (თითოეული ატომიდან თითო წყვილში), რომელიც მდებარეობს ზუსტად შეკრულ ატომებს შორის. მეთანში, მაგალითად, არის ოთხი ასეთი ბმა, ანუ ოთხიელექტრონების წყვილი მოლეკულაში ერთმანეთს მოიგერიებს. ამ მუდმივი ბიძგის შესამცირებლად, მეთანის ცენტრალური ატომი აწყობს მის ოთხივე ბმას ისე, რომ ისინი მაქსიმალურად შორს იყოს ერთმანეთისგან. ამავდროულად, კიდევ უფრო დიდი სარგებლობისთვის, ის, როგორც იქნა, ურევს თავის ყველა ორბიტალს (3s - ერთი და 3p - სამი), შემდეგ ქმნის ოთხ ახალ იდენტურ sp3-ჰიბრიდულ ორბიტალებს. მათგან. შედეგად, კოვალენტური ბმების „ბოლოები“, რომლებზეც წყალბადის ატომებია განლაგებული, ქმნიან ჩვეულებრივ ტეტრაედრონს, რომლის შუაში არის ნახშირბადი. ყურის ამ ხრიკს ეწოდება sp3-ჰიბრიდიზაცია.
ალკანებში ნახშირბადის ყველა ატომი არის sp3-ჰიბრიდიზაცია.
ფიზიკური თვისებები
ალკანები ნახშირბადის ატომების რაოდენობით 1-დან 4-მდე - აირები, 5-დან 17-მდე - სითხეები მძაფრი სუნით, ბენზინის სუნის მსგავსი, 17-ზე მეტი - მყარი. ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები იზრდება მათი მოლური მასის (და, შესაბამისად, ნახშირბადის ატომების რაოდენობა მოლეკულაში) მატებასთან ერთად. აღსანიშნავია, რომ იმავე მოლურ მასაზე განშტოებულ ალკანებს აქვთ შესამჩნევად დაბალი დნობის და დუღილის წერტილები, ვიდრე მათი განშტოებული იზომერები. ეს ნიშნავს, რომ მათში არსებული ინტერმოლეკულური ბმები სუსტია, ამიტომ ნივთიერების მთლიანი სტრუქტურა ნაკლებად მდგრადია გარე ზემოქმედების მიმართ (და გაცხელებისას ეს ბმები უფრო სწრაფად იშლება).
მიუხედავად ასეთი განსხვავებებისა, საშუალოდ, ყველა ალკანი უკიდურესად არაპოლარულია: ისინი პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში (და წყალი პოლარული გამხსნელია). მაგრამ თავადნორმალურ პირობებში სითხეების უჯერი ნახშირწყალბადები აქტიურად გამოიყენება როგორც არაპოლარული გამხსნელები. ასე გამოიყენება n-ჰექსანი, n-ჰეპტანი, n-ოქტანი და სხვა.
ქიმიური თვისებები
ალკანები არააქტიურია: სხვა ორგანულ ნივთიერებებთან შედარებითაც კი, ისინი რეაგირებენ რეაგენტების უკიდურესად შეზღუდული ჩამონათვალით. ძირითადად, ეს არის რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური მექანიზმის მიხედვით: ქლორირება, ბრომიაცია, ნიტრაცია, სულფონაცია და ა.შ. მეთანის ქლორირება ჯაჭვური რეაქციების კლასიკური მაგალითია. მისი არსი შემდეგია.
ქიმიური ჯაჭვური რეაქცია შედგება რამდენიმე ეტაპისგან.
- ჯერ იბადება ჯაჭვი - ჩნდება პირველი თავისუფალი რადიკალები (ამ შემთხვევაში ეს ხდება ფოტონების მოქმედებით);
- შემდეგი ნაბიჯი არის ჯაჭვის განვითარება. მის დროს წარმოიქმნება ახალი ნივთიერებები, რომლებიც წარმოიქმნება ზოგიერთი თავისუფალი რადიკალისა და მოლეკულის ურთიერთქმედების შედეგად; ეს ათავისუფლებს ახალ თავისუფალ რადიკალებს, რომლებიც თავის მხრივ რეაგირებენ სხვა მოლეკულებთან და ასე შემდეგ;
- როდესაც ორი თავისუფალი რადიკალი ეჯახება და ქმნის ახალ ნივთიერებას, ხდება ჯაჭვის გაწყვეტა - არ წარმოიქმნება ახალი თავისუფალი რადიკალები და რეაქცია იშლება ამ ტოტში.
შუალედური რეაქციის პროდუქტები აქ არის ქლორმეთანი CH3Cl და დიქლორმეთანი CH2Cl2და ტრიქლორმეთანი (ქლოროფორმი) CHCl3 და ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი CCl4. ეს ნიშნავს, რომ რადიკალებს შეუძლიათ შეუტიონ ნებისმიერს: როგორც თავად მეთანს, ასევერეაქციის შუალედური პროდუქტები, უფრო და უფრო ცვლის წყალბადს ჰალოგენით.
მრეწველობისთვის ყველაზე მნიშვნელოვანი რეაქცია არის პარაფინური ნახშირწყალბადების იზომერიზაცია. მის მსვლელობაში მათი განშტოებული იზომერები მიიღება დაუტოტილი ალკანებისგან. ეს ზრდის ნაერთის ეგრეთ წოდებულ დეტონაციის წინააღმდეგობას - საავტომობილო საწვავის ერთ-ერთ მახასიათებელს. რეაქცია ტარდება ალუმინის ქლორიდის კატალიზატორზე AlCl3 ტემპერატურაზე დაახლოებით 300oC.
ალკანების წვა
დაწყებითი სკოლიდან ბევრმა იცოდა, რომ ნებისმიერი ორგანული ნაერთი იწვის და წარმოქმნის წყალს და ნახშირორჟანგს. ალკანები არ არის გამონაკლისი; თუმცა, ამ შემთხვევაში ბევრად უფრო მნიშვნელოვანია სხვა რამ. პარაფინური ნახშირწყალბადების, განსაკუთრებით აირისებრი ნახშირწყალბადების თვისებაა წვის დროს დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფა. ამიტომაც თითქმის ყველა ძირითადი საწვავი პარაფინისგან იწარმოება.
ნახშირწყალბადზე დაფუძნებული მინერალები
ეს არის უძველესი ცოცხალი ორგანიზმების ნაშთები, რომლებმაც გაიარეს ქიმიური ცვლილებების გრძელი გზა ჟანგბადის გარეშე. ბუნებრივი აირი საშუალოდ 95% მეთანია. დანარჩენი არის ეთანი, პროპანი, ბუტანი და მცირე მინარევები.
ზეთთან ერთად ყველაფერი გაცილებით საინტერესოა. ეს არის ნახშირწყალბადების ყველაზე მრავალფეროვანი კლასის მთელი თაიგული. მაგრამ ძირითადი ნაწილი უკავია ალკანებს, ციკლოალკანებს და არომატულ ნაერთებს. ზეთების პარაფინის ნახშირწყალბადები იყოფა ფრაქციებად (რომლებშიც შედის უჯერი მეზობლები) მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით:
- ბენზინი (5-7С);
- ბენზინი (5-11 C);
- ნაფტა (8-14 C);
- ნავთი (12-18 C);
- გაზის ზეთი (16-25 C);
- ზეთები - მაზუთი, მზის ზეთი, საპოხი მასალები და სხვა (20-70 C).
ფრაქციის მიხედვით, ნედლი ნავთობი მიდის სხვადასხვა ტიპის საწვავზე. ამ მიზეზით, საწვავის ტიპები (ბენზინი, ლიგროინი - ტრაქტორის საწვავი, ნავთი - თვითმფრინავის საწვავი, დიზელის საწვავი) ემთხვევა პარაფინური ნახშირწყალბადების ფრაქციულ კლასიფიკაციას.
