უმარტივესი ორგანული ნაერთებია გაჯერებული და უჯერი ნახშირწყალბადები. მათ შორისაა ალკანების, ალკინების, ალკენების კლასის ნივთიერებები.
მათი ფორმულები მოიცავს წყალბადისა და ნახშირბადის ატომებს გარკვეული თანმიმდევრობითა და რაოდენობით. ისინი ხშირად გვხვდება ბუნებაში.
ალკენების განსაზღვრა
მათი სხვა სახელია ოლეფინები ან ეთილენის ნახშირწყალბადები. ასე ეწოდა ნაერთების ამ კლასს მე-18 საუკუნეში, როდესაც აღმოაჩინეს ცხიმოვანი სითხე, ეთილენ ქლორიდი.
ალკენები არის ნივთიერებები, რომლებიც შედგება წყალბადისა და ნახშირბადის ელემენტებისაგან. ისინი მიეკუთვნებიან აციკლურ ნახშირწყალბადებს. მათი მოლეკულა შეიცავს ერთ ორმაგ (უჯერი) ბმას, რომელიც აკავშირებს ნახშირბადის ორ ატომს ერთმანეთთან.
ალკენის ფორმულები
ნაერთების თითოეულ კლასს აქვს საკუთარი ქიმიური აღნიშვნა. მათში პერიოდული სისტემის ელემენტების სიმბოლოები მიუთითებენ თითოეული ნივთიერების ბმების შემადგენლობასა და სტრუქტურაზე.
ალკენების ზოგადი ფორმულა შემდეგნაირად აღინიშნება: CH2n, სადაც რიცხვი n მეტია ან ტოლია 2-ის. მისი გაშიფვრისას ჩანს, რომ ნახშირბადის თითოეული ატომისთვის არის ორი წყალბადის ატომი.
ალკენების მოლეკულური ფორმულები ჰომოლოგიური სერიებიდან წარმოდგენილია შემდეგი სტრუქტურებით: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. ჩანს, რომ ყოველი მომდევნო ნახშირწყალბადი შეიცავს ერთ ნახშირბადს და 2 წყალბადს.
არსებობს მოლეკულაში ატომებს შორის ქიმიური ნაერთების ადგილმდებარეობისა და რიგის გრაფიკული აღნიშვნა, რომელიც აჩვენებს ალკენების სტრუქტურულ ფორმულას. ვალენტურობის ხაზების დახმარებით აღინიშნება ნახშირბადის კავშირი წყალბადებთან.
ალკენების სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება გამოჩნდეს გაფართოებული სახით, როდესაც ნაჩვენებია ყველა ქიმიური ელემენტი და ბმა. ოლეფინების უფრო მოკლე გამოხატულებით, ნახშირბადისა და წყალბადის კომბინაცია ვალენტური ტირეების დახმარებით არ არის ნაჩვენები.
ჩონჩხის ფორმულა აღნიშნავს უმარტივეს სტრუქტურას. გატეხილი ხაზი გამოსახავს მოლეკულის ფუძეს, რომელშიც ნახშირბადის ატომები წარმოდგენილია მისი ზედა და ბოლოებით, ხოლო წყალბადი მითითებულია ბმულებით.
როგორ იქმნება ოლეფინის სახელები
სისტემური ნომენკლატურიდან გამომდინარე, ალკენების ფორმულები და მათი სახელები შედგება გაჯერებული ნახშირწყალბადებთან დაკავშირებული ალკანების სტრუქტურისგან. ამისათვის ამ უკანასკნელის სახელზე სუფიქსი -an იცვლება -ilen-ით ან -en-ით. ამის მაგალითია ბუტილენის წარმოქმნაბუტანი და პენტენი პენტანისგან.
ნახშირბადის ატომებთან მიმართებაში ორმაგი ბმის პოზიციის აღსანიშნავად, სახელის ბოლოს მიუთითეთ არაბული რიცხვი.
ალკენებს დაარქვეს ნახშირწყალბადის სახელი, რომელსაც აქვს ყველაზე გრძელი ჯაჭვი, რომელიც შეიცავს ორმაგ ბმას. ჯაჭვის ნუმერაციის დასაწყისს ჩვეულებრივ ირჩევენ დასასრულს, რომელიც ყველაზე ახლოსაა ნახშირბადის ატომების უჯერი ნაერთთან.
თუ ალკენების სტრუქტურულ ფორმულას აქვს ტოტები, მაშინ მიუთითეთ რადიკალების სახელები და მათი რიცხვი და მათ წინ უძღვის რიცხვები, რომლებიც შეესაბამება ნახშირბადის ჯაჭვში მდებარე ადგილს. შემდეგ მოჰყვება თავად ნახშირწყალბადის სახელი. ციფრებს ჩვეულებრივ მოსდევს დეფისი.
არის შეუზღუდავი რადიკალური განშტოებები. მათი სახელები შეიძლება იყოს ტრივიალური ან ჩამოყალიბებული სისტემატური ნომენკლატურის წესების მიხედვით.
მაგალითად, HHC=CH- ეწოდება ეთენილს ან ვინილს.
იზომერები
ალკენების მოლეკულური ფორმულები არ შეიძლება მიუთითებდეს იზომერიზმზე. თუმცა, ამ კლასის ნივთიერებებისთვის, ეთილენის მოლეკულის გარდა, სივრცითი მოდიფიკაცია თანდაყოლილია.
ეთილენის ნახშირწყალბადების იზომერები შეიძლება იყოს ნახშირბადის ჩონჩხის მიხედვით, უჯერი ბმის პოზიციით, კლასთაშორისი ან სივრცითი.
ალკენების ზოგადი ფორმულა განსაზღვრავს ნახშირბადისა და წყალბადის ატომების რაოდენობას ჯაჭვში, მაგრამ ის არ აჩვენებს ორმაგი ბმის არსებობას და მდებარეობას. მაგალითია ციკლოპროპანი, როგორც C3H6 (პროპილენი) კლასთაშორისი იზომერი. იზომერიზმის სხვა ტიპები გვხვდება C4H8 ანბუტენი.
ბუტენ-1-ში ან ბუტენ-2-ში შეიმჩნევა უჯერი ბმის სხვადასხვა პოზიციები, პირველ შემთხვევაში ორმაგი ნაერთი მდებარეობს ნახშირბადის პირველ ატომთან, ხოლო მეორეში - ჯაჭვის შუაში. ნახშირბადის ჩონჩხში იზომერიზმი შეიძლება ჩაითვალოს მეთილპროპენის) და იზობუტილენის მაგალითის გამოყენებით ((CH3)2C=CH2).
სივრცითი მოდიფიკაცია თანდაყოლილია ბუტენ-2-ში ტრანს- და ცის-პოზიციაში. პირველ შემთხვევაში, გვერდითი რადიკალები განლაგებულია ძირითადი ნახშირბადის ჯაჭვის ზემოთ და ქვემოთ ორმაგი ბმით, მეორე იზომერში შემცვლელები ერთ მხარეს არიან.
ოლეფინის დახასიათება
ალკენების ზოგადი ფორმულა განსაზღვრავს ამ კლასის ყველა წარმომადგენლის ფიზიკურ მდგომარეობას. ეთილენით დაწყებული და ბუტილენით დამთავრებული (C2-დან C4-მდე), ნივთიერებები არსებობს აირისებრი ფორმით. ასე რომ, უფერო ეთენს აქვს ტკბილი სუნი, წყალში დაბალი ხსნადობა, მოლეკულური წონა ჰაერზე ნაკლებია.
თხევად ფორმაში წარმოდგენილია ჰომოლოგიური დიაპაზონის ნახშირწყალბადები C5-დან C17-მდე. დაწყებული ალკენიდან, რომელსაც აქვს 18 ნახშირბადის ატომი მთავარ ჯაჭვში, ხდება ფიზიკური მდგომარეობის გადასვლა მყარ ფორმაზე.
ითვლება, რომ ყველა ოლეფინს აქვს ცუდი ხსნადობა წყალში, მაგრამ კარგი ხსნადობა ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი ან ბენზინი. მათი მოლეკულური წონა წყლისაზე ნაკლებია. ნახშირბადის ჯაჭვის ზრდა იწვევს ტემპერატურის მაჩვენებლების ზრდას ამ ნაერთების დნობისა და დუღილის დროს.
ოლეფინების თვისებები
ალკენების სტრუქტურული ფორმულაგვიჩვენებს ჩონჩხში ნახშირბადის ორი ატომის π- და σ-ნაერთების ორმაგი ბმის არსებობას. მოლეკულის ეს სტრუქტურა განსაზღვრავს მის ქიმიურ თვისებებს. π-ბმა ითვლება არც თუ ისე ძლიერად, რაც შესაძლებელს ხდის მის განადგურებას ორი ახალი σ-ბმის წარმოქმნით, რომლებიც მიიღება წყვილი ატომების დამატების შედეგად. უჯერი ნახშირწყალბადები ელექტრონების დონორია. ისინი მონაწილეობენ ელექტროფილური დამატების პროცესებში.
ყველა ალკენის მნიშვნელოვანი ქიმიური თვისებაა ჰალოგენაციის პროცესი დიჰალოგენის წარმოებულების მსგავსი ნაერთების გამოყოფით. ჰალოგენის ატომებს შეუძლიათ ნახშირბადთან ორმაგი ბმის საშუალებით მიმაგრება. მაგალითია პროპილენის ბრომიაცია 1,2-დიბრომოპროპანის წარმოქმნით:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
ფერის ნეიტრალიზაციის პროცესი ბრომიან წყალში ალკენებით განიხილება ორმაგი ბმის არსებობის თვისობრივ მტკიცებულებად.
მნიშვნელოვანი რეაქციები მოიცავს ოლიფინების ჰიდროგენიზაციას წყალბადის მოლეკულის დამატებით კატალიზური ლითონების მოქმედებით, როგორიცაა პლატინი, პალადიუმი ან ნიკელი. შედეგი არის ნახშირწყალბადები გაჯერებული კავშირით. ალკანების, ალკენების ფორმულები მოცემულია ქვემოთ ბუტენის ჰიდროგენიზაციის რეაქციაში:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
ოლეფინებში წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულის დამატების პროცესიეწოდება
ჰიდროჰალოგენაცია, მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის მიერ აღმოჩენილი წესის მიხედვით. ამის მაგალითია პროპილენის ჰიდრობრომაცია 2-ბრომოპროპანის წარმოქმნით. მასში წყალბადი ორმაგ ბმაში ერწყმის ნახშირბადს, რომელიც ითვლება ყველაზე წყალბადირებულად:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
ალკენების მიერ წყლის დამატების რეაქციას მჟავების მოქმედებით ჰიდრატაცია ეწოდება. შედეგი არის ალკოჰოლის პროპანოლ-2-ის მოლეკულა:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
გოგირდმჟავასთან ალკენების ზემოქმედებისას ხდება სულფონაციის პროცესი:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
რეაქცია მიმდინარეობს მჟავე ეთერების წარმოქმნით, მაგალითად, იზოპროპილგოგირდმჟავა.
ალკენები მგრძნობიარეა დაჟანგვის მიმართ მათი წვის დროს ჟანგბადის მოქმედებით წყლისა და ნახშირორჟანგის წარმოქმნით:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
ოლეფინური ნაერთების და განზავებული კალიუმის პერმანგანატის ურთიერთქმედება ხსნარის სახით იწვევს გლიკოლების ან დიჰიდრიული სპირტების წარმოქმნას. ეს რეაქცია ასევე ჟანგვითია, წარმოქმნის ეთილენგლიკოლს და აფერხებს ხსნარს:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
ალკენის მოლეკულები შეიძლება ჩაერთონ პოლიმერიზაციის პროცესში თავისუფალი რადიკალითან კათიონ-ანიონის მექანიზმი. პირველ შემთხვევაში პეროქსიდების გავლენით მიიღება ისეთი პოლიმერი, როგორიცაა პოლიეთილენი.
მეორე მექანიზმის მიხედვით, მჟავები მოქმედებენ როგორც კათიონური კატალიზატორები, ხოლო ორგანული მეტალური ნივთიერებები არიან ანიონური კატალიზატორები სტერეოსელექტიური პოლიმერის გამოყოფით.
რა არის ალკანები
მათ ასევე უწოდებენ პარაფინებს ან გაჯერებულ აციკლურ ნახშირწყალბადებს. მათ აქვთ წრფივი ან განშტოებული სტრუქტურა, რომელიც შეიცავს მხოლოდ გაჯერებულ მარტივ ბმებს. ამ კლასის ჰომოლოგიური სერიის ყველა წარმომადგენელს აქვს ზოგადი ფორმულა C H2n+2.
ისინი შეიცავს მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს. ალკენების ზოგადი ფორმულა იქმნება გაჯერებული ნახშირწყალბადების აღნიშვნით.
ალკანების სახელები და მათი მახასიათებლები
ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი. მას მოსდევს ისეთი ნივთიერებები, როგორიცაა ეთანი, პროპანი და ბუტანი. მათი სახელი ეფუძნება რიცხვის ძირს ბერძნულში, რომელსაც ემატება სუფიქსი -an. ალკანების სახელები ჩამოთვლილია IUPAC ნომენკლატურაში.
ალკენების, ალკინების, ალკანების ზოგადი ფორმულა მოიცავს მხოლოდ ორი ტიპის ატომს. მათ შორისაა ელემენტები ნახშირბადი და წყალბადი. ნახშირბადის ატომების რაოდენობა სამივე კლასში ერთნაირია, განსხვავება შეინიშნება მხოლოდ წყალბადის რაოდენობაში, რომლის გაყოფა ან დამატება შესაძლებელია. უჯერი ნაერთები მიიღება გაჯერებული ნახშირწყალბადებისგან. პარაფინების წარმომადგენლები მოლეკულაში შეიცავს 2 წყალბადის ატომს ოლეფინებზე მეტს, რაც ადასტურებსალკანების, ალკენების ზოგადი ფორმულა. ალკენის სტრუქტურა ითვლება უჯერიდ ორმაგი ბმის არსებობის გამო.
თუ ალკანებში წყალბადისა და ნახშირბადის ატომების რაოდენობას შევადარებთ, მაშინ მნიშვნელობა იქნება მაქსიმალური ნახშირწყალბადების სხვა კლასებთან შედარებით.
მეთანიდან ბუტანამდე (C1-დან C4-მდე), ნივთიერებები არსებობს აირისებრი ფორმით.
თხევადი სახით წარმოდგენილია ჰომოლოგიური დიაპაზონის ნახშირწყალბადები C5-დან C16-მდე. დაწყებული ალკანიდან, რომელსაც აქვს 17 ნახშირბადის ატომი მთავარ ჯაჭვში, ხდება ფიზიკური მდგომარეობის გადასვლა მყარ ფორმაზე.
მათ ახასიათებთ იზომერიზმი ნახშირბადის ჩონჩხში და მოლეკულის ოპტიკური მოდიფიკაციები.
პარაფინებში ნახშირბადის ვალენტობა მიჩნეულია მთლიანად დაკავებულად მეზობელი ნახშირბადებით ან წყალბადებით σ- ტიპის ბმის წარმოქმნით. ქიმიური თვალსაზრისით, ეს იწვევს მათ სუსტ თვისებებს, რის გამოც ალკანებს უწოდებენ გაჯერებულ ან გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს, აფინურობას.
ისინი შედიან ჩანაცვლების რეაქციებში, რომლებიც დაკავშირებულია მოლეკულის რადიკალურ ჰალოგენაციასთან, სულფოქლორირებასთან ან ნიტრარებასთან.
პარაფინი მაღალ ტემპერატურაზე განიცდის ჟანგვის, წვის ან დაშლის პროცესს. რეაქციის ამაჩქარებლების მოქმედებით ხდება წყალბადის ატომების ელიმინაცია ან ალკანების დეჰიდროგენიზაცია.
რა არის ალკინები
მათ ასევე უწოდებენ აცეტილენურ ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ სამმაგი ბმა ნახშირბადის ჯაჭვში. ალკინების აგებულება აღწერილია ზოგადითფორმულა C H2n–2. ის გვიჩვენებს, რომ ალკანებისგან განსხვავებით, აცეტილენის ნახშირწყალბადებს აკლია წყალბადის ოთხი ატომი. ისინი ჩანაცვლებულია სამმაგი ბმით, რომელიც წარმოიქმნება ორი π-ნაერთებით.
ასეთი სტრუქტურა განსაზღვრავს ამ კლასის ქიმიურ თვისებებს. ალკენების და ალკინების სტრუქტურული ფორმულა ნათლად აჩვენებს მათი მოლეკულების გაჯერებულობას, ისევე როგორც ორმაგობის არსებობას (H2C꞊CH2) და სამმაგი (HC≡CH) კავშირი.
ალკინების სახელები და მათი მახასიათებლები
უმარტივესი წარმომადგენელია აცეტილენი ან HC≡CH. მას ასევე უწოდებენ ეთინს. ის მომდინარეობს გაჯერებული ნახშირწყალბადის სახელიდან, რომელშიც ამოღებულია სუფიქსი -an და ემატება -in. გრძელი ალკინების სახელებში რიცხვი მიუთითებს სამმაგი ბმის მდებარეობას.
გაჯერებული და უჯერი ნახშირწყალბადების სტრუქტურის ცოდნით, შესაძლებელია განვსაზღვროთ, რომელი ასოს ქვეშ არის მითითებული ალკინების ზოგადი ფორმულა: ა) CnH2n; გ) CnH2n+2; გ) CnH2n-2; დ) CnH2n-6. სწორი პასუხი არის მესამე ვარიანტი.
აცეტილენიდან ბუტანამდე (C2-დან C4-მდე), ნივთიერებები ბუნებით აირისებრია.
თხევად ფორმაში არის ნახშირწყალბადები ჰომოლოგიური ინტერვალით C5-დან C17-მდე. ალკინიდან დაწყებული, რომელსაც აქვს 18 ნახშირბადის ატომი მთავარ ჯაჭვში, ხდება ფიზიკური მდგომარეობის გადასვლა მყარ ფორმაზე.
მათ ახასიათებთ იზომერიზმი ნახშირბადის ჩონჩხში, სამმაგი ბმის პოზიციაში, ასევე მოლეკულის კლასთაშორისი მოდიფიკაციები.
პოაცეტილენის ნახშირწყალბადების ქიმიური მახასიათებლები მსგავსია ალკენების.
თუ ალკინებს აქვთ ტერმინალური სამმაგი ბმა, მაშინ ისინი მოქმედებენ როგორც მჟავა ალკინიდის მარილების წარმოქმნით, მაგალითად, NaC≡CNa. ორი π-ბმის არსებობა ნატრიუმის აცეტილედინის მოლეკულას აქცევს ძლიერ ნუკლეოფილად, რომელიც შედის ჩანაცვლების რეაქციებში.
აცეტილენი განიცდის ქლორირებას სპილენძის ქლორიდის თანდასწრებით დიქლოროაცეტილენის მისაღებად, კონდენსაცია ჰალოალკინების მოქმედებით დიაცეტილენის მოლეკულების გამოთავისუფლებით.
ალკინები მონაწილეობენ ელექტროფილური დამატების რეაქციებში, რომელთა პრინციპი საფუძვლად უდევს ჰალოგენაციას, ჰიდროჰალოგენაციას, დატენიანებას და კარბონილაციას. თუმცა, ასეთი პროცესები უფრო სუსტად მიმდინარეობს, ვიდრე ორმაგი ბმის მქონე ალკენებში.
აცეტილენური ნახშირწყალბადებისთვის შესაძლებელია ალკოჰოლის, პირველადი ამინის ან წყალბადის სულფიდის მოლეკულის ნუკლეოფილური ტიპის დამატების რეაქციები.
