ორგანულ ქიმიაში შეიძლება შეგვხვდეს ნახშირწყალბადის ნივთიერებები ჯაჭვში ნახშირბადის სხვადასხვა რაოდენობით და C=C-ბმა. ისინი ჰომოლოგები არიან და ალკენებს უწოდებენ. მათი სტრუქტურის გამო, ისინი ქიმიურად უფრო რეაქტიულები არიან ვიდრე ალკანები. მაგრამ კონკრეტულად როგორია მათი რეაქცია? განვიხილოთ მათი გავრცელება ბუნებაში, მიღებისა და გამოყენების სხვადასხვა მეთოდი.
რა არიან ისინი?
ალკენები, რომლებსაც ასევე უწოდებენ ოლეფინებს (ზეთოვანს), სახელი მიიღეს ეთენქლორიდისგან, ამ ჯგუფის პირველი წარმომადგენლის წარმოებულისგან. ყველა ალკენს აქვს მინიმუმ ერთი C=C ორმაგი ბმა. C H2n - ყველა ოლეფინის ფორმულა და სახელი წარმოიქმნება ალკანისგან, რომელსაც აქვს ნახშირბადის იგივე რაოდენობა მოლეკულაში, მხოლოდ სუფიქსი. -an იცვლება -ene. არაბული რიცხვი სახელის ბოლოს დეფისის საშუალებით მიუთითებს ნახშირბადის რიცხვზე, საიდანაც იწყება ორმაგი ბმა. განვიხილოთ ძირითადი ალკენები, ცხრილი დაგეხმარებათ დაიმახსოვროთ ისინი:
| ალკანი | სახელი | ალკენი | სახელი |
| C2H6 | ეთანი | C2H4 | ეთენი (ეთილენი) |
| C3H8 | პროპან | C3H6 | პროპენი (პროპილენი) |
| C4H10 | ბუტანი | C4H8 | ბუტენი-1 |
| C5H12 | პენტანი | C5H10 | პენტენი-1 (ამილენი) |
| C6H14 | ჰექსანი | C6H12 | ჰექსენ-1 (ჰექსილენი) |
| C7H16 | ჰეპტანი | C7H14 |
ჰეპტენ-1 (ჰეპტილენი) |
| C8H18 | ოქტანი | C8H16 | ოქტენი |
| C9H20 | არაანანო | C9H18 | არაერთი |
თუ მოლეკულებს აქვთ მარტივი განშტოებული სტრუქტურა, დაამატეთ სუფიქსი -ylene, ეს ასევე აისახება ცხრილში.
სად შეგიძლიათ იპოვოთ ისინი?
რადგან ალკენების რეაქტიულობა ძალიან მაღალია, ბუნებაში მათი წარმომადგენლები ძალზე იშვიათია. ოლეფინის მოლეკულის სიცოცხლის პრინციპია „მოდით ვიყოთ მეგობრები“. ირგვლივ სხვა ნივთიერებები არ არის - არა უშავს, ჩვენ ვიმეგობრებთ ერთმანეთთან, ვქმნით პოლიმერებს.
მაგრამ ისინი არსებობენ და წარმომადგენლების მცირე რაოდენობა შედის ასოცირებულ ნავთობგაზში, ხოლო უფრო მაღალი არის კანადაში წარმოებულ ნავთობში.
ალკენების ეთენის პირველი წარმომადგენელიაჰორმონი, რომელიც ასტიმულირებს ხილის მომწიფებას, ამიტომ იგი მცირე რაოდენობით სინთეზირებულია ფლორის წარმომადგენლების მიერ. არსებობს ალკენი ცის-9-ტრიკოზენი, რომელიც შინაურ ბუზებში სექსუალური მიმზიდველის როლს ასრულებს. მას ასევე უწოდებენ მუსკალურს. (ატრაქტანტი - ბუნებრივი ან სინთეზური წარმოშობის ნივთიერება, რომელიც იწვევს სხვა ორგანიზმში სუნის წყაროს მიზიდულობას). ქიმიის თვალსაზრისით, ეს ალკენი ასე გამოიყურება:
რადგან ყველა ალკენი ძალიან ღირებული ნედლეულია, მათი ხელოვნურად მიღების გზები ძალიან მრავალფეროვანია. განვიხილოთ ყველაზე გავრცელებული.
და თუ ბევრი გჭირდებათ?
მრეწველობაში ალკენების კლასი ძირითადად მიიღება კრეკინგით, ე.ი. მოლეკულის გაყოფა მაღალი ტემპერატურის, უმაღლესი ალკანების გავლენის ქვეშ. რეაქცია მოითხოვს გათბობას 400-დან 700 °C-მდე. ალკანი იშლება როგორც უნდა, წარმოქმნის ალკენებს, მეთოდებს, რომელთათვისაც ჩვენ განვიხილავთ, მოლეკულური სტრუქტურის ვარიანტების დიდი რაოდენობით:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
სხვა გავრცელებული მეთოდი ეწოდება დეჰიდროგენაციას, რომლის დროსაც წყალბადის მოლეკულა გამოყოფილია ალკანის სერიის წარმომადგენლისაგან კატალიზატორის თანდასწრებით.
ლაბორატორიულ პირობებში ალკენები და მიღების მეთოდები განსხვავებულია, ისინი ეფუძნება ელიმინაციის რეაქციებს (ატომების ჯგუფის აღმოფხვრა მათი ჩანაცვლების გარეშე). ყველაზე ხშირად, წყლის ატომები გამოიყოფა ალკოჰოლებისგან, ჰალოგენებისგან, წყალბადის ან წყალბადის ჰალოგენისგან. ალკენების მიღების ყველაზე გავრცელებული გზაა ალკოჰოლური სასმელების თანდასწრებითმჟავა, როგორც კატალიზატორი. სხვა კატალიზატორები შეიძლება გამოყენებულ იქნას
ყველა ელიმინაციის რეაქცია ექვემდებარება ზაიცევის წესს, რომელიც ამბობს:
წყალბადის ატომი გამოყოფილია ნახშირბადის მიმდებარე ნახშირბადისგან, რომელიც შეიცავს -OH ჯგუფს, რომელსაც აქვს ნაკლები წყალბადი.
წესის გამოყენების შემდეგ უპასუხეთ რომელი რეაქციის პროდუქტი იქნება უპირატესი? მოგვიანებით გაიგებთ, სწორად უპასუხეთ თუ არა.
ქიმიური თვისებები
ალკენები აქტიურად რეაგირებენ ნივთიერებებთან, არღვევენ მათ პი-ბმას (C=C ბმის სხვა სახელი). ყოველივე ამის შემდეგ, ის არ არის ისეთი ძლიერი, როგორც ერთი (სიგმა ბონდი). უჯერი ნახშირწყალბადი გარდაიქმნება გაჯერებულ ნახშირბად, სხვა ნივთიერებების წარმოქმნის გარეშე, რეაქციის (დამატების) შემდეგ.
ქვემოთ მოცემულია ალკენების ყველაზე გავრცელებული რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება ადამიანის სხვადასხვა ტიპის აქტივობებში:
- წყალბადის დამატება (ჰიდროგენიზაცია). მისი გავლისთვის საჭიროა კატალიზატორის არსებობა და გათბობა;
- ჰალოგენის მოლეკულების მიმაგრება (ჰალოგენაცია). ეს არის ერთ-ერთი თვისებრივი რეაქცია პი ბმაზე. ბოლოს და ბოლოს, როდესაც ალკენები რეაგირებენ ბრომიან წყალთან, იგი გამჭვირვალე ხდება ყავისფერიდან;
- რეაქცია წყალბადის ჰალოგენებთან (ჰიდროჰალოგენაცია);
- წყლის დამატება (დატენიანება). რეაქციის პირობებია გათბობა და კატალიზატორის (მჟავის) არსებობა;
არასიმეტრიული ოლეფინების რეაქციები წყალბადის ჰალოგენებთან და წყალთან ემორჩილება მარკოვნიკოვის წესს. ეს ნიშნავს, რომ წყალბადი შეუერთდება ნახშირბადს ნახშირბად-ნახშირბადის ორმაგი ბმიდან, რომელსაც უკვე მეტი აქვსწყალბადის ატომები.
- წვა;
- ნაწილობრივი დაჟანგვის კატალიზატორი. პროდუქტი არის ციკლური ოქსიდები;
- ვაგნერის რეაქცია (დაჟანგვა პერმანგანატით ნეიტრალურ გარემოში). ეს ალკენის რეაქცია არის კიდევ ერთი მაღალი ხარისხის C=C ბმა. როდესაც მიედინება, კალიუმის პერმანგანატის ვარდისფერი ხსნარი უფერულდება. თუ იგივე რეაქცია განხორციელდება კომბინირებულ მჟავე გარემოში, პროდუქტები განსხვავებული იქნება (კარბოქსილის მჟავები, კეტონები, ნახშირორჟანგი);
- იზომერიზაცია. დამახასიათებელია ყველა ტიპი: ცის- და ტრანს-, ორმაგი ბმის გადაადგილება, ციკლიზაცია, ჩონჩხის იზომერიზაცია;
- პოლიმერიზაცია არის ოლეფინების მთავარი თვისება ინდუსტრიისთვის.
სამედიცინო აპლიკაციები
ალკენების რეაქციის პროდუქტებს დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს. ბევრი მათგანი გამოიყენება მედიცინაში. გლიცერინი მიიღება პროპენისგან. ეს პოლიჰიდრული სპირტი შესანიშნავი გამხსნელია და წყლის ნაცვლად გამოყენების შემთხვევაში ხსნარები უფრო კონცენტრირებული იქნება. სამკურნალო მიზნით მასში იხსნება ალკალოიდები, თიმოლი, იოდი, ბრომი და ა.შ.. გლიცერინი ასევე გამოიყენება მალამოების, პასტებისა და კრემების დასამზადებლად. ეს ხელს უშლის მათ გამოშრობას. თავისთავად, გლიცერინი არის ანტისეპტიკური.
წყალბადის ქლორიდთან ურთიერთობისას მიიღება წარმოებულები, რომლებიც გამოიყენება როგორც ადგილობრივი ანესთეზია კანზე გამოყენებისას, ასევე ხანმოკლე ანესთეზიისთვის მცირე ქირურგიული ჩარევით ინჰალაციის გამოყენებით.
ალკადიენი არის ალკენები ორი ორმაგი ბმით ერთ მოლეკულაში. მათი მთავარი განაცხადი- სინთეტიკური რეზინის წარმოება, საიდანაც შემდეგ მზადდება სხვადასხვა გამაცხელებელი ბალიშები და შპრიცები, ზონდები და კათეტერები, ხელთათმანები, ძუძუს და მრავალი სხვა, რაც უბრალოდ შეუცვლელია ავადმყოფის მოვლისას.
სამრეწველო აპლიკაციები
| ინდუსტრიის ტიპი | რა გამოიყენება | როგორ შეიძლება მათი გამოყენება |
| სოფლის მეურნეობა | ეთენი | აჩქარებს ბოსტნეულის და ხილის დამწიფებას, მცენარეების ფოთოლცვენას, ფენებს სათბურისთვის |
| ფერადი საღებავი | ეთენი, ბუტენი, პროპენი და ა.შ. | გამხსნელების, ეთერების, გამხსნელების მისაღებად |
| ინჟინერია | 2-მეთილპროპენი, ეთენი | სინთეზური რეზინის წარმოება, საპოხი ზეთები, ანტიფრიზი |
| კვების მრეწველობა | ეთენი | ტეფლონის, ეთილის სპირტის, ძმარმჟავას წარმოება |
| ქიმიური მრეწველობა | ეთენი, პოლიპროპილენი | მიიღება ალკოჰოლები, პოლიმერები (პოლივინილქლორიდი, პოლიეთილენი, პოლივინილაცეტატი, პოლიიზობუტილენი, აცეტალდეჰიდი |
| მაინინგი | ეთენი და სხვ. | ასაფეთქებელი ნივთიერება |
ალკენებმა და მათმა წარმოებულებმა უფრო ფართო გამოყენება ჰპოვეს ინდუსტრიაში. (სად და როგორ გამოიყენება ალკენები, იხილეთ ცხრილი ზემოთ).
ეს არის ალკენების და მათი წარმოებულების გამოყენების მხოლოდ მცირე ნაწილი. ყოველწლიურად ოლეფინების მოთხოვნილება მხოლოდ იზრდება, რაც იმას ნიშნავს, რომ მათი წარმოების საჭიროებაც იზრდება.
(პასუხი: ბუტენი-2.)
