პენტენის იზომერები (ასევე უწოდებენ ამილენს) არის ნახშირწყალბადები მოლეკულური ფორმულით C5H10, რომლებსაც აქვთ C=C ორმაგი ბმა.. ამრიგად, ისინი მიეკუთვნებიან ალკენების ჯგუფს. არსებობს ხუთი კონსტიტუციური ამილენი, რომელთაგან პენტენ-2 იზომერი შეიძლება იყოს ცის ან ტრანს იზომერის სახით. როგორც იზომერების ნაზავი, ამილენები გვხვდება კრეკინგ აირებში და ბუნებრივ აირში. კიდევ ერთი კონსტიტუციური ნივთიერება არის ციკლოპენტენი, რომელიც, თუმცა, არ არის პენტენი.
სტრუქტურა
ალკენში ორმაგი ბმის პოზიციის შეცვლა იწვევს სხვა იზომერს. ბუტენი და პენტენი არსებობს როგორც სხვადასხვა იზომერი.
C5H10 წარმოდგენილია პენტენ-1 (α-ამილენის) მოლეკულით, რომელსაც აქვს სტრუქტურული ფორმულა:
პენტენის სხვა სტრუქტურული იზომერები შეიძლება შეიცვალოს ორმაგი ბმის მდებარეობის ან ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან დაკავშირების გზით.
სხვა იზომერებია ცის-პენტენ-2 (ცის-β-ამილენი) და ტრანს-პენტენ-2 (ტრანს-β-ამილენი), წარმოდგენილი სტრუქტურული ფორმულით:
2-მეთილ-1-ბუტენის ქილამიიღება ზეთის კატალიზური ან ორთქლით კრეკინგით, რასაც მოჰყვება C5 ფრაქციის გამოყოფა, აგრეთვე ცივი წყლიანი გოგირდის მჟავით მოპოვება. გამოიყენება როგორც გამხსნელი ორგანულ სინთეზში. იგი ასევე გამოიყენება პინაკოლონის, გემოს გამაძლიერებლების, სანელებლების, პესტიციდების და მესამეული ამილფენოლის წარმოებაში. წარმოდგენილია სტრუქტურული ფორმულით:
3-მეთილ-1-ბუტინი შეიძლება წარმოიქმნას ზეთის კრეკინგ რეაქციით. ასევე შესაძლებელია 3-მეთილ-1-ბუტანოლისგან მიღება ალუმინის ოქსიდის გამოყენებით. იგი გამოიყენება სხვა ქიმიური ნაერთების მისაღებად, როგორიცაა ლინდერინი A ან პოლიმერები. წარმოდგენილია სტრუქტურული ფორმულით:
2-მეთილ-2-ბუტენის მიღება შესაძლებელია ნეოპენტანოლისგან დეჰიდრატაციით. გამოიყენება 3-ბრომო-2, 3-დიმეთილ-1, 1-დიციანო-ბუტანის მისაღებად 2, 2'-აზობის (2, 4-დიმეთილ-4-მეთოქსივალერონიტრილის) თანდასწრებით, როგორც კატალიზატორი. წარმოდგენილია სტრუქტურული ფორმულით:
აქ, ორმაგი ხაზები ნახშირბადის ატომებს შორის წარმოადგენს ორმაგ კოვალენტურ კავშირს, ხოლო ერთი ხაზები წარმოადგენს ერთ კოვალენტურ კავშირს.
გაითვალისწინეთ, რომ თითოეულ ნახშირბადის ატომს (C) აქვს ოთხი ბმა (ვალენტობა 4), ხოლო წყალბადის თითოეულ ატომს (H) აქვს ერთი ბმა (ვალენტობა 1). ვალენტობა არის ატომის გამაერთიანებელი ძალა.
ცხრილი: პენტენის ორთქლის წნევის ფუნქციები
| სუბსტანცია | T (K) | A | B | C |
| პენტენ-1 (α-ამილენი) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| ცის-პენტენი-2 (ცის-β-ამილენი) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| ტრანს-პენტენი-2 (ტრანს-β-ამილენი) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-მეთილბუტენ-1 (γ-იზოამილენი) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-მეთილბუტენ-1 (α-იზოამილენი) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| და 2-მეთილბუტენ-2 (β-იზოამილენი) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
პენტენის იზომერები არის სითხეები მაღალი ორთქლის წნევით, ზომიერი წყალში ხსნადობით და დაბალი მოლეკულური მასით (70, 13), რაც მიუთითებს ფილტვებში შეწოვის უნარზე და ფართოდ გავრცელებულ სხეულში.
იზომერების დაბალი დუღილის წერტილის, დაბალი ღირებულებისა და შედარებითი უსაფრთხოების გამო, ისინი გამოიყენებაგეოთერმული ელექტროსადგურები, როგორც სამუშაო გარემო.
მიიღე
პენტენის იზომერები ნახშირის ფისის, ფიქლის ზეთის, დაბზარული გაზების და დაბზარული ბენზინის კომპონენტებია და მათი მიღება შესაძლებელია ფრაქციული დისტილაციით. რეზინის პიროლიზი, სხვათა შორის, წარმოქმნის 2-მეთილ-1-ბუტენს და 2-მეთილ-2-ბუტენს.
პენტენები წარმოიქმნება დეჰიდრატაციით (წყლის მოცილებით) პენტენოლებიდან - ე.წ. ამილის სპირტებიდან. ამრიგად, პენტენი (ე.წ. ფუსელამილენი) მიიღება ფუზელის ზეთებიდან.
გამოიყენე
პენტენის იზომერები გამოიყენება ამილფენოლების, იზოპრენისა და პენტენოლების სინთეზისთვის, ასევე პოლიმერიზაციისთვის. გარდა ამისა, ამილენები ემატება როგორც სტაბილიზატორები ქლოროფორმს და დიქლორმეთანს ჰაერიდან და სინათლისგან გამოთავისუფლებული ფოსგენის მოსაშორებლად.
საშიში ნივთიერებების მონაცემთა ბანკის (HSDB 2002) მიხედვით, 1-პენტენი ძირითადად გამოიყენება ორგანულ სინთეზში, როგორც მაღალი ოქტანის საავტომობილო საწვავის შერევის აგენტი და პესტიციდების ფორმულირებები. 2-პენტენი გამოიყენება როგორც პოლიმერიზაციის ინჰიბიტორი ორგანულ სინთეზში. მაღალი კონცენტრაციით იწვევს ცხოველებში სუნთქვის და გულის დათრგუნვას, ხოლო ადამიანებში შეიძლება გამოიწვიოს აგზნება.
ზემოქმედება ადამიანებისა და ცხოველების ჯანმრთელობაზე
მწვავე ტოქსიკურობის კვლევები ცხოველებში ან ადამიანებში ადექვატური დოზა-პასუხის მონაცემებით არ არის ხელმისაწვდომი პენტენის იზომერებისთვის. ჩატარებულმა კვლევებმა აჩვენა ეფექტი ნავთობის დისტილატის შერევის ნაკადებზე. თუმცა, დისტილატი არის ნაერთების ნარევი, რაც შეუძლებელს ხდის ეფექტების დიფერენცირებასსპეციფიკური ქიმიკატები. ერთადერთი მწვავე ტოქსიკურობის მონაცემები პენტენისთვის არის LC50 მონაცემები, რომლებიც ლეტალური იყო საკვლევი ნიმუშების 50%-ში: 4-საათიანი (სთ) LC50 ვირთხებში არის 175,000 მგ/მ3, და 2 -x საათი LC50 თაგვებში -180000 მგ/მ3. ეს LC50 დოზები შედარებით მაღალია და მიუთითებს, რომ ნივთიერებას აქვს დაბალი მწვავე ლეტალური ტოქსიკურობა.
შეფასების მინიმალური მონაცემთა ბაზა არ იყო დაცული, ამიტომ გამოყენებული იყო შეზღუდული ტოქსიკურობის მონაცემების პროცედურები. გამოკვლეული იყო ორი მეთოდი: NOAEL (არასასურველი ეფექტის დონე არ არის დაფიქსირებული) - LC50 მიდგომა და ანალოგური მიდგომა. ანალოგი განისაზღვრება, როგორც ქიმიური ნაერთი, რომელიც სტრუქტურულად მსგავსია სხვა ნაერთთან, მაგრამ ოდნავ განსხვავებული შემადგენლობით (როგორც ერთი ატომის სხვა ელემენტის ატომით ჩანაცვლება, ან კონკრეტული ფუნქციური ჯგუფის არსებობა). ამ მიდგომის გამოსაყენებლად, შპს ქიმიურ ნივთიერებასა და ტოქსიკურობის შესახებ ინფორმაციას შორის უნდა არსებობდეს ცალსახა სტრუქტურული და მეტაბოლური ურთიერთობები.
არ არსებობს კვლევები, რომლებიც აღწერს ნებისმიერი პენტენის იზომერის პოტენციურ ქრონიკულ ტოქსიკურობას. იმის გამო, რომ მათ აქვთ შეზღუდული მონაცემები შპს-ზე. ქრონიკული ESL პენტენისთვის მიღებული იყო ანალოგური ქიმიის მიდგომიდან, რომელიც იყენებს ბუტენის იზომერების ტოქსიკურობის ინფორმაციას, რომელიც მსგავსია მწვავე ESL-ის განვითარებისთვის.
