ნავთობის ნახშირწყალბადები: კომპონენტები, შემადგენლობა, სტრუქტურა

2024 ავტორი: Angel Austin | [email protected]. ბოლოს შეცვლილი: 2024-01-11 10:59

ნახშირწყალბადები ნებისმიერი ზეთის ყველაზე მნიშვნელოვანი კომპონენტია. ბუნებრივი ნახშირწყალბადების კონცენტრაცია სხვადასხვა ტიპის ზეთში არ არის იგივე: 100-დან (გაზის კონდენსატი) 30%-მდე. საშუალოდ, ნახშირწყალბადები შეადგენენ ამ საწვავის მასის 70%-ს.

ნახშირწყალბადები ზეთში

ზეთების შემადგენლობაში გამოვლენილია თავისებური სტრუქტურის დაახლოებით 700 ნახშირწყალბადი. ყველა მათგანი მრავალფეროვანია შემადგენლობითა და სტრუქტურით, მაგრამ ამავე დროს ინახავს ინფორმაციას იმ ნივთიერებების შემადგენლობისა და სტრუქტურის შესახებ, რომლებიც ქმნიან უძველესი ბაქტერიების, წყალმცენარეების და უმაღლესი მცენარეების ლიპიდებს.

ზეთის ნახშირწყალბადის შემადგენლობა მოიცავს:

1. პარაფინები.
2. ნაფთენი (ციკლოალკანები).
3. არომირებული ნახშირწყალბადები (არენები).

ალკანები (ალიფატური გაჯერებული ნახშირწყალბადები)

ალკანები არის ყველაზე მნიშვნელოვანი და კარგად შესწავლილი ნახშირწყალბადები ნებისმიერი ზეთიდან. ზეთის შემადგენლობა მოიცავს ნახშირწყალბადებს ალკანებს C₁-დან C₁₀₀-მდე. მათი რაოდენობა 20-დან 60%-მდე მერყეობს და დამოკიდებულია ზეთის ტიპზე. როგორც მოლეკულურიმასობრივი ფრაქცია, ალკანების კონცენტრაცია შემცირებულია ყველა ტიპში.

თუ სხვადასხვა სტრუქტურის ციკლური ნახშირწყალბადები თანაბრად გავრცელებულია ზეთში, მაშინ გარკვეული სტრუქტურის სტრუქტურები ჩვეულებრივ ჭარბობს ალკანებს შორის. უფრო მეტიც, სტრუქტურა, როგორც წესი, არ არის დამოკიდებული მოლეკულურ წონაზე. ეს ნიშნავს, რომ სხვადასხვა ტიპის ზეთში არის ალკანების გარკვეული ჰომოლოგიური სერიები: ნორმალური სტრუქტურის ალკანები, მონომეთილ-ჩანაცვლებული მეთილის ჯგუფის სხვადასხვა პოზიციებით, ნაკლებად ხშირად - დი- და ტრიმეთილ-ჩანაცვლებული ალკანები, ასევე ტეტრამეთილალკანები. იზოპრენოიდის ტიპი. დამახასიათებელი სტრუქტურის ალკანები შეადგენენ ნავთობის ალკანების მთლიანი მასის თითქმის 90%-ს. ეს ფაქტი საშუალებას იძლევა კარგად შევისწავლოთ ალკანები ნავთობის სხვადასხვა ფრაქციებში, მათ შორის მაღალ დუღილში.

სხვადასხვა წილადების ალკანები

50-დან 150 °C-მდე ტემპერატურაზე გამოიყოფა I ფრაქცია, რომელიც მოიცავს ალკანებს ნახშირბადის ატომების რაოდენობა 5-დან 11-მდე. ალკანებს აქვთ იზომერები:

• პენტანი - 3;
• ჰექსანი – 5;
• ჰეპტანი – 9;
• ოქტანი - 18;
• ნონანი - 35;
• დეკანი – 75;
• უნდეკანი – 159.

ამიტომ, I წილადი თეორიულად შეიძლება შეიცავდეს დაახლოებით 300 ნახშირწყალბადს. რა თქმა უნდა, ყველა იზომერი არ არის ზეთში, მაგრამ მათი რაოდენობა დიდია.

სურათზე ნაჩვენებია ალკანების ქრომატოგრამა C₅ – C₁₁ ნავთობის სურგუტის ველიდან, სადაც თითოეული მწვერვალი შეესაბამება გარკვეულ ნივთიერებას..

200-430 °С ტემპერატურაზე იზოლირებულია С₁₂ – С₂₇ შემადგენლობის II ფრაქციის ალკანები. ფიგურა აჩვენებსII ფრაქციის ალკანების ქრომატოგრამა. ქრომატოგრამა გვიჩვენებს ნორმალური და მონომეთილის შემცვლელი ალკანების მწვერვალებს. რიცხვები მიუთითებს შემცვლელების პოზიციაზე.

430°C ტემპერატურაზე შემადგენლობის III ფრაქციის ალკანები С₂₈ – С₄₀.

იზოპრენოიდული ალკანები

იზოპრენოიდული ალკანები მოიცავს განშტოებულ ნახშირწყალბადებს მეთილის ჯგუფების რეგულარული მონაცვლეობით. მაგალითად, 2, 6, 10, 14-ტეტრამეთილპენტადეკანი ან 2, 6, 10-ტრიმეთილჰექსადეკანი. იზოპრენოიდული ალკანები და სწორი ჯაჭვის ალკანები შეადგენენ ბიოლოგიური ნავთობპროდუქტების უმეტესობას. რა თქმა უნდა, იზოპრენოიდული ნახშირწყალბადების კიდევ ბევრი ვარიანტი არსებობს.

იზოპრენოიდებს ახასიათებთ ჰომოლოგია და წონასწორობა, ანუ სხვადასხვა ზეთებს აქვთ ამ ნაერთების საკუთარი ნაკრები. ჰომოლოგია უფრო მაღალი მოლეკულური წონის წყაროების განადგურების შედეგია. იზოპრენოიდულ ალკანებში შეიძლება გამოვლინდეს "ნაკლოვანებები" ნებისმიერი ჰომოლოგის კონცენტრაციებში. ეს არის მათი ჯაჭვის გაწყვეტის შეუძლებლობის შედეგი (ამ ჰომოლოგის წარმოქმნა) იმ ადგილას, სადაც მდებარეობს მეთილის შემცვლელები. ეს ფუნქცია გამოიყენება იზოპრენოიდების წარმოქმნის წყაროების დასადგენად.

ციკლოალკანები (ნაფთენი)

ნაფთენები ნავთობის გაჯერებული ციკლური ნახშირწყალბადებია. ბევრ ზეთში ისინი ჭარბობენ სხვა კლასების ნახშირწყალბადებს. მათი შემცველობა შეიძლება განსხვავდებოდეს 25-დან 75%-მდე. გვხვდება ყველა ფრაქციაში. ფრაქცია უფრო მძიმე ხდება, მათი შემცველობა იზრდება. ნაფთენები გამოირჩევიან რაოდენობითციკლები მოლეკულაში. ნაფთენები იყოფა ორ ჯგუფად: მონო- და პოლიციკლური. მონოციკლური არის ხუთ და ექვსწევრიანი. პოლიციკლური რგოლები შეიძლება შეიცავდეს როგორც ხუთწევრიან, ასევე ექვსწევრიან რგოლებს.

დაბალი დუღილის ფრაქციები შეიცავს ციკლოჰექსანისა და ციკლოპენტანის უპირატესად ალკილის წარმოებულებს, ბენზინის ფრაქციებში ჭარბობს მეთილის წარმოებულები.

პოლიციკლური ნაფტენები ძირითადად გვხვდება ნავთობის ფრაქციებში, რომლებიც დუღს 300 °C-ზე მაღალ ტემპერატურაზე და მათი შემცველობა 400-550 °C ფრაქციებში აღწევს 70-80%.

არომირებული ნახშირწყალბადები (არენები)

ისინი იყოფა ორ ჯგუფად:

1. ალკილარომატიული ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ არომატულ რგოლებს და ალკილის შემცვლელებს. მათ შორისაა ალკილბენზოლები, ალკილნაფთალენები, ალკილფენანთრენები, ალკილქრისეპები და ალკილპიცენები.
2. შერეული ტიპის სტრუქტურის ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს როგორც არომატულ (უჯერი), ასევე ნაფთენურ (შეზღუდულ) რგოლებს. მათ შორის გამოირჩევა:

• მონოარომატული ნახშირწყალბადები - ინდანები, დი-, ტრი- და ტეტრანაფთენობენზოლები;
• დიარომატული ნახშირწყალბადები - მონო- და დინაფტენონაფთალინები;
• ნახშირწყალბადები სამი ან მეტი არომატული რგოლებით - ნაფტენოფენანთრენები.

ზეთის ნახშირწყალბადის შემადგენლობის ტექნიკური მნიშვნელობა

ნივთიერებების შემადგენლობა მნიშვნელოვნად მოქმედებს ზეთის ხარისხზე.

1. პარაფინები:

• ნორმალურ პარაფინებს (განტოტვილი) აქვთ დაბალი ოქტანური რიცხვი და მაღალი ჩამოსხმის წერტილი. ამიტომ, inგადამუშავების პროცესში ისინი გარდაიქმნება სხვა ჯგუფების ნახშირწყალბადებად.
• იზოპარაფინებს (დაშლილი) აქვთ მაღალი ოქტანური რიცხვი, ანუ მაღალი ანტი-დარტყმის თვისებები (იზოოქტანი არის საცნობარო ნაერთი ოქტანური რიცხვით 100), ასევე დაბალი ასხმის წერტილი ჩვეულებრივ პარაფინებთან შედარებით.

2. ნაფთენები (ციკლოპარაფინები) იზოპარაფინებთან ერთად დადებითად მოქმედებს დიზელის საწვავის და საპოხი ზეთების ხარისხზე. მათი მაღალი შემცველობა მძიმე ბენზინის ფრაქციაში იწვევს პროდუქციის მაღალ მოსავლიანობას და მაღალ ოქტანურ რაოდენობას.

3. არომატული ნახშირწყალბადები აუარესებს საწვავის ეკოლოგიურ თვისებებს, მაგრამ აქვთ მაღალი ოქტანური რიცხვი. ამიტომ ნავთობის გადამუშავებისას ნახშირწყალბადების სხვა ჯგუფები გარდაიქმნება არომატულებად, მაგრამ მათი რაოდენობა, პირველ რიგში, ბენზოლი, საწვავში მკაცრად რეგულირდება.

ზეთის ნახშირწყალბადის შემადგენლობის შესწავლის მეთოდები

ტექნიკური მიზნებისათვის საკმარისია ნავთობის შემადგენლობის დადგენა მასში ნახშირწყალბადების გარკვეული კლასის შემცველობით. ნავთობის ფრაქციული შემადგენლობა მნიშვნელოვანია ნავთობის გადამუშავების მიმართულების არჩევისთვის.

ზეთის ჯგუფური შემადგენლობის დასადგენად გამოიყენება სხვადასხვა მეთოდი:

• ქიმიური საშუალება, რომელიც ახორციელებს რეაგენტის ურთიერთქმედების რეაქციას (ნიტრირებას ან სულფონაციას) ნახშირწყალბადების გარკვეულ კლასთან (ალკენები ან არენები). მიღებული რეაქციის პროდუქტების მოცულობის ან რაოდენობის შეცვლით ფასდება ნახშირწყალბადების განსაზღვრული კლასის შემცველობა.
• ფიზიკურ-ქიმიური მოიცავს ექსტრაქციას და ადსორბციას. ასე იღებენ არენებსგოგირდის დიოქსიდი, ანილინი ან დიმეთილის სულფატი, რასაც მოჰყვება ამ ნახშირწყალბადების ადსორბცია სილიკა გელზე.
• ფიზიკური მოიცავს ოპტიკური თვისებების განსაზღვრას.
• კომბინირებული - ყველაზე ზუსტი და ყველაზე გავრცელებული. შეუთავსეთ ნებისმიერი ორი მეთოდი. მაგალითად, არენების მოცილება ქიმიური ან ფიზიკურ-ქიმიური მეთოდებით და ზეთის ფიზიკური თვისებების გაზომვა მათ მოცილებამდე და შემდეგ.

მეცნიერული მიზნებისთვის მნიშვნელოვანია ზუსტად განვსაზღვროთ რომელი ნახშირწყალბადებია წარმოდგენილი ან ჭარბობს ზეთში.

ნახშირწყალბადების ცალკეული მოლეკულების იდენტიფიცირებისთვის გამოიყენება გაზ-თხევადი ქრომატოგრაფია კაპილარული სვეტების და ტემპერატურის კონტროლის გამოყენებით, ქრომატოგრაფიულ-მასპექტრომეტრია კომპიუტერული დამუშავებით და ქრომატოგრამის აგება ინდივიდუალური დამახასიათებელი ფრაგმენტების იონებისთვის (მასობრივი ფრაგმენტოგრაფია ან მასობრივი ქრომატოგრაფია). NMR სპექტრები ბირთვებზე ¹³C.

ასევე გამოიყენება

ნავთობის ნახშირწყალბადების შემადგენლობის ანალიზის თანამედროვე სქემები მოიცავს წინასწარ გამოყოფას ორ ან სამ ფრაქციად სხვადასხვა დუღილის წერტილით. ამის შემდეგ, თითოეული ფრაქცია იყოფა გაჯერებულ (პარაფინ-ნაფთენურ) და არომატულ ნახშირწყალბადებად სილიკა გელზე თხევადი ქრომატოგრაფიის გამოყენებით. შემდეგ, არომატული ნახშირწყალბადები უნდა დაიყოს მონო-, ბი- და პოლიარომატიულად თხევადი ქრომატოგრაფიის გამოყენებით ალუმინის ოქსიდის გამოყენებით.

ნახშირწყალბადების წყაროები

ნავთობისა და გაზის ნახშირწყალბადების ბუნებრივი წყაროებია სხვადასხვა ნაერთების ბიოორგანული მოლეკულები, ძირითადად მათი ლიპიდური კომპონენტები. იმიშეიძლება იყოს:

• მცენარის უმაღლესი ლიპიდები,
• წყალმცენარე,
• ფიტოპლანქტონი,
• ზოოპლანქტონი,
• ბაქტერიები, განსაკუთრებით უჯრედის მემბრანის ლიპიდები.

მცენარის ლიპიდური კომპონენტები ქიმიური შემადგენლობით ძალიან ჰგავს ერთმანეთს, თუმცა მოლეკულების გარკვეული ვარიაციები შესაძლებელს ხდის განსაზღვროს გარკვეული ნივთიერებების უპირატესი მონაწილეობა ამ ზეთის წარმოქმნაში.

მცენარის ყველა ლიპიდი იყოფა ორ კლასად:

• ნაერთები, რომლებიც შედგება სწორი (ან ოდნავ განშტოებული) ჯაჭვის მქონე მოლეკულებისგან;
• ნაერთები დაფუძნებული ალიციკლური და ალიფატური სერიის იზოპრენოიდულ ერთეულებზე.

არსებობს ნაერთები, რომლებიც შედგება ორივე კლასის ელემენტებისაგან, როგორიცაა ცვილი. ცვილის მოლეკულები არის უმაღლესი გაჯერებული ან უჯერი ცხიმოვანი მჟავების და ციკლური იზოპრენოიდული სპირტების - სტეროლების ეთერები.

ნავთობის ნახშირწყალბადების ბუნებრივი ლიპიდური წყაროების ტიპიური წარმომადგენლები არიან შემდეგი ნაერთები:

1. შემადგენლობის გაჯერებული და უჯერი ცხიმოვანი მჟავები C₁₂-C₂₆ და ჰიდროქსი მჟავები. ცხიმოვანი მჟავები შედგება ნახშირბადის ატომების ლუწი რაოდენობისგან, რადგან ისინი სინთეზირებულია C₂-აცეტატის კომპონენტებისგან. ისინი ტრიგლიცერიდების ნაწილია.
2. ნატურალური ცვილი - ცხიმებისგან განსხვავებით, ის არ შეიცავს გლიცეროლს, არამედ უფრო მაღალ ცხიმოვან ალკოჰოლს ან სტეროლებს.
3. სუსტად განშტოებული მჟავები, რომლებსაც აქვთ მეთილის შემცვლელები კარბოქსილის ჯგუფის საპირისპირო ჯაჭვის ბოლოს, მაგალითად, იზო- და ანტიიზომჟავები.
4. საინტერესო ნივთიერებებია სუბერინი და კუტინი, რომლებიც შედისმცენარეების სხვადასხვა ნაწილები. ისინი წარმოიქმნება პოლიმერიზებული შეკრული ცხიმოვანი მჟავებითა და ალკოჰოლებით. ეს ნაერთები მდგრადია ფერმენტული და მიკრობული შეტევის მიმართ, რაც იცავს ალიფატურ ჯაჭვებს ბიოლოგიური დაჟანგვისგან.

რელიქტური და გარდაქმნილი ნახშირწყალბადები

ყველა ნავთობის ნახშირწყალბადები იყოფა ორ ჯგუფად:

1. ტრანსფორმირებული - დაკარგა ორიგინალური ბიოორგანული მოლეკულებისთვის დამახასიათებელი სტრუქტურული მახასიათებლები.
2. რელიკვია, ან ქიმიონამარხები - ის ნახშირწყალბადები, რომლებმაც შეინარჩუნეს თავდაპირველი მოლეკულების სტრუქტურის დამახასიათებელი ნიშნები, მიუხედავად იმისა, იყო ეს ნახშირწყალბადები თავდაპირველ ბიომასაში თუ მოგვიანებით წარმოიქმნა სხვა ნივთიერებებისგან.

რელიქტური ნახშირწყალბადები, რომლებიც ქმნიან ზეთს, იყოფა ორ ჯგუფად:

• იზოპრენოიდის ტიპი - ალიციკლური და ალიფატური სტრუქტურა, ხუთამდე ციკლით ერთ მოლეკულაში;
• არაიზოპრენოიდი - ძირითადად ალიფატური ნაერთები, რომლებსაც აქვთ n-ალკილის ან მსუბუქად განშტოებული ჯაჭვები.

იზოპრენოიდული სტრუქტურის რელიქვიები ბევრად უფრო მრავალრიცხოვანია, ვიდრე არაიზოპრენოიდული.

იდენტიფიცირებულია 500-ზე მეტი რელიქტური ნავთობის ნახშირწყალბადი და მათი რიცხვი ყოველწლიურად იზრდება.