რა არის ნიტრობენზოლი? ეს არის ორგანული ნაერთი, რომელიც არის არომატული ბირთვი და მასზე მიმაგრებული ნიტრო ჯგუფი. გარეგნულად, ტემპერატურის მიხედვით, ისინი არის ნათელი ყვითელი კრისტალები ან ზეთოვანი სითხე. აქვს ნუშის სურნელი. ტოქსიკური.
ნიტრობენზოლის სტრუქტურული ფორმულა
ნიტრო ჯგუფი არის ძალიან ძლიერი ელექტრონის სიმკვრივის მიმღები. ამრიგად, ნიტრობენზოლის მოლეკულას აქვს უარყოფითი ინდუქციური და უარყოფითი მეზომერული ეფექტი. ნიტრო ჯგუფი საკმაოდ ძლიერად იზიდავს არომატული ბირთვის ელექტრონის სიმკვრივეს, დეაქტივირებს მას. ელექტროფილური რეაგენტები აღარ იზიდავს ბირთვს ასე ძლიერად და ამიტომ ნიტრობენზოლი არც ისე აქტიურად მონაწილეობს ასეთ რეაქციებში. იმისთვის, რომ ნიტრობენზოლს პირდაპირ დაემატოს სხვა ნიტრო ჯგუფი, საჭიროა ძალიან მკაცრი პირობები, ბევრად უფრო მკაცრი, ვიდრე მონონიტრობენზოლის სინთეზში. იგივე ეხება ჰალოგენებს, სულფო ჯგუფებს და ა.შ.
ნიტრობენზოლის სტრუქტურული ფორმულიდან ჩანს, რომ აზოტის ერთი ბმა ჟანგბადთან არის ერთჯერადი, ხოლო მეორე ორმაგი. მაგრამ სინამდვილეში, მეზომერული ეფექტის გამო, ისინი ორივე ექვივალენტურია და აქვთ იგივე სიგრძე 0,123 ნმ.
ნიტრობენზოლის მიღება ინდუსტრიაში
ნიტრობენზოლი მნიშვნელოვანი შუამავალია მრავალი ნივთიერების სინთეზში. ამიტომ, იგი იწარმოება სამრეწველო მასშტაბით. ნიტრობენზოლის მიღების მთავარი გზა არის ბენზოლის ნიტრაცია. ჩვეულებრივ, ამისთვის გამოიყენება ნიტრატირების ნარევი (კონცენტრირებული გოგირდის და აზოტის მჟავის ნარევი). რეაქცია ტარდება 45 წუთის განმავლობაში დაახლოებით 50 °C ტემპერატურაზე. ნიტრობენზოლის გამოსავლიანობაა 98%. ამიტომ ეს მეთოდი ძირითადად გამოიყენება ინდუსტრიაში. მისი განსახორციელებლად არის როგორც პერიოდული, ასევე უწყვეტი ტიპის სპეციალური დანადგარები. 1995 წელს აშშ-ში ნიტრობენზოლის წარმოება იყო 748000 ტონა წელიწადში.
ბენზოლის ნიტრაცია ასევე შეიძლება განხორციელდეს უბრალოდ კონცენტრირებული აზოტის მჟავით, მაგრამ ამ შემთხვევაში პროდუქტის მოსავლიანობა ნაკლები იქნება.
ნიტრობენზოლის მიღება ლაბორატორიაში
არის სხვა გზა ნიტრობენზოლის მისაღებად. აქ ნედლეულად გამოიყენება ანილინი (ამინობენზოლი), რომელიც იჟანგება პეროქსი ნაერთებით. ამის გამო ამინოჯგუფი იცვლება ნიტრო ჯგუფით. მაგრამ ამ რეაქციის დროს წარმოიქმნება რამდენიმე ქვეპროდუქტი, რაც ხელს უშლის ამ მეთოდის ეფექტურ გამოყენებას ინდუსტრიაში. უფრო მეტიც, ნიტრობენზოლი ძირითადად გამოიყენება ანილინის სინთეზისთვის, ამიტომ ნიტრობენზოლის წარმოებისთვის ანილინის გამოყენებას აზრი არ აქვს.
ფიზიკური თვისებები
ოთახის ტემპერატურაზე ნიტრობენზოლი არის უფერო ცხიმიანი სითხე მწარე ნუშის სუნით. 5,8 °C ტემპერატურაზე ისგამკვრივდება ყვითელ კრისტალებში. ნიტრობენზოლი ადუღდება 211°C-ზე და სპონტანურად აალდება 482°C-ზე. ეს ნივთიერება, თითქმის ნებისმიერი არომატული ნაერთის მსგავსად, წყალში უხსნადია, მაგრამ ძალიან ხსნადია ორგანულ ნაერთებში, განსაკუთრებით ბენზოლში. ასევე შესაძლებელია ორთქლზე გამოხდილი.
ელექტროფილური ჩანაცვლება
ნიტრობენზოლისთვის, ისევე როგორც ნებისმიერი არენისთვის, დამახასიათებელია ბირთვში ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები, თუმცა ისინი გარკვეულწილად რთულია ბენზოლთან შედარებით ნიტრო ჯგუფის გავლენის გამო. ასე რომ, დინიტრობენზოლის მიღება შესაძლებელია ნიტრობენზოლისგან შემდგომი ნიტრირებით აზოტის და გოგირდის მჟავების ნარევით ამაღლებულ ტემპერატურაზე. შედეგად მიღებული პროდუქტი ძირითადად (93%) შედგება მეტა-დინიტრობენზოლისგან. პირდაპირი გზით ტრინიტრობენზოლის მიღებაც კი არის შესაძლებელი. მაგრამ ამისთვის საჭიროა კიდევ უფრო მკაცრი პირობების გამოყენება, ასევე ბორის ტრიფტორიდი.
იგივე გზით, ნიტრობენზოლი შეიძლება სულფონირებული იყოს. ამისათვის გამოიყენეთ ძალიან ძლიერი გოგირდის საშუალება - ოლეუმი (გოგირდის ოქსიდის VI ხსნარი გოგირდმჟავაში). სარეაქციო ნარევის ტემპერატურა უნდა იყოს მინიმუმ 80 °C. სხვა ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია არის პირდაპირი ჰალოგენაცია. ძლიერი ლუისის მჟავები (ალუმინის ქლორიდი, ბორის ტრიფტორიდი და სხვ.) და ამაღლებული ტემპერატურა გამოიყენება კატალიზატორად.
ნუკლეოფილური ჩანაცვლება
როგორც სტრუქტურული ფორმულიდან ჩანს, ნიტრობენზოლს შეუძლია რეაგირება მოახდინოს ელექტრონ-დონორ ძლიერ ნაერთებთან. Ეს არისშესაძლოა ნიტრო ჯგუფის გავლენის გამო. ასეთი რეაქციის მაგალითია ურთიერთქმედება ტუტე ლითონების კონცენტრირებულ ან მყარ ჰიდროქსიდებთან. მაგრამ ეს რეაქცია არ წარმოქმნის ნატრიუმის ნიტრობენზოლს. ნიტრობენზოლის ქიმიური ფორმულა უფრო გვთავაზობს ბირთვში ჰიდროქსილის ჯგუფის დამატებას, ანუ ნიტროფენოლის წარმოქმნას. მაგრამ ეს ხდება მხოლოდ საკმაოდ მძიმე პირობებში.
მსგავსი რეაქცია ხდება ორგანომაგნიუმის ნაერთებთან. ნახშირწყალბადის რადიკალი მიმაგრებულია ბირთვთან ორთო ან პარა პოზიციაზე ნიტრო ჯგუფთან. გვერდითი პროცესი ამ შემთხვევაში არის ნიტრო ჯგუფის შემცირება ამინო ჯგუფამდე. ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციები უფრო ადვილია, თუ არსებობს რამდენიმე ნიტრო ჯგუფი, რადგან ისინი კიდევ უფრო ძლიერად აზიანებენ ბირთვის ელექტრონების სიმკვრივეს.
აღდგენის რეაქცია
როგორც მოგეხსენებათ, ნიტრო ნაერთები შეიძლება დაიყვანონ ამინებში. გამონაკლისი არ არის ნიტრობენზოლი, რომლის ფორმულა ვარაუდობს ამ რეაქციის შესაძლებლობას. მას ხშირად იყენებენ ინდუსტრიაში ანილინის სინთეზისთვის.
მაგრამ ნიტრობენზოლს შეუძლია მრავალი სხვა აღდგენის პროდუქტის მიცემა. ყველაზე ხშირად, ატომური წყალბადის შემცირება გამოიყენება მისი გამოშვების დროს, ანუ რეაქციულ ნარევში ტარდება მჟავა-ლითონის რეაქცია, ხოლო გამოთავისუფლებული წყალბადი რეაგირებს ნიტრობენზოლთან. ჩვეულებრივ, ეს ურთიერთქმედება წარმოქმნის ანილინს.
თუ ნიტრობენზოლი დამუშავდება თუთიის მტვრით ამონიუმის ქლორიდის ხსნარში, რეაქციის პროდუქტი იქნება N-ფენილჰიდროქსილამინი.ეს ნაერთი შეიძლება საკმაოდ ადვილად დაიბრუნოს ანილინად სტანდარტული გზით, ან დაჟანგდეს ნიტრობენზოლად ძლიერი ჟანგვის აგენტით.
რედუქცია ასევე შეიძლება განხორციელდეს გაზის ფაზაში მოლეკულური წყალბადით პლატინის, პალადიუმის ან ნიკელის თანდასწრებით. ამ შემთხვევაში მიიღება ანილინიც, მაგრამ არსებობს თავად ბენზოლის რგოლის შემცირების შესაძლებლობა, რაც ხშირად არასასურველია. ზოგჯერ ასევე გამოიყენება კატალიზატორი, როგორიცაა Raney ნიკელი. ეს არის ფოროვანი ნიკელი, გაჯერებულია წყალბადით და შეიცავს 15% ალუმინს.
როდესაც ნიტრობენზოლი შემცირდება კალიუმის ან ნატრიუმის ალკოჰოლატებით, წარმოიქმნება აზოქსიბენზოლი. თუ იყენებთ უფრო ძლიერ შემამცირებელ აგენტებს ტუტე გარემოში, მიიღებთ აზბენზოლს. ეს რეაქცია ასევე საკმაოდ მნიშვნელოვანია, რადგან მისი დახმარებით სინთეზირდება ზოგიერთი საღებავი. აზობენზოლი შეიძლება დაექვემდებაროს შემდგომ შემცირებას ტუტე გარემოში ჰიდრაზობენზოლის წარმოქმნით.
თავდაპირველად ნიტრობენზოლის შემცირება ხდებოდა ამონიუმის სულფიდით. ეს მეთოდი შემოგვთავაზა 1842 წელს N. N. Zinin-მა, ამიტომ რეაქცია ატარებს მის სახელს. მაგრამ ამჟამად პრაქტიკაში იშვიათად გამოიყენება დაბალი მოსავლიანობის გამო.
აპლიკაცია
თავად ნიტრობენზოლი გამოიყენება ძალიან იშვიათად, მხოლოდ როგორც შერჩევითი გამხსნელი (მაგალითად, ცელულოზის ეთერებისთვის) ან რბილი ჟანგვის აგენტი. მას ზოგჯერ ამატებენ ლითონის გასაპრიალებელ ხსნარებში.
თითქმის მთელი წარმოებული ნიტრობენზოლი გამოიყენება სხვა სასარგებლო ნივთიერებების (მაგალითად, ანილინის) სინთეზისთვის, რაც, თავის მხრივ,გამოიყენება ნარკოტიკების, საღებავების, პოლიმერების, ფეთქებადი ნივთიერებების და ა.შ სინთეზისთვის.
საშიშროება
თავისი ფიზიკური და ქიმიური თვისებების გამო, ნიტრობენზოლი ძალიან საშიში ნაერთია. მას აქვს ჯანმრთელობისთვის საშიშროების დონე 4-დან სამი NFPA 704-ის მიხედვით. გარდა იმისა, რომ ინჰალირებულია ან ლორწოვანი გარსებით, ის ასევე შეიწოვება კანში. ნიტრობენზოლის დიდი კონცენტრაციით მოწამვლისას ადამიანმა შეიძლება დაკარგოს გონება და მოკვდეს. დაბალი კონცენტრაციის დროს მოწამვლის სიმპტომებია სისუსტე, თავბრუსხვევა, ტინიტუსი, გულისრევა და ღებინება. ნიტრობენზოლით მოწამვლის თავისებურებაა ინფექციის მაღალი მაჩვენებელი. სიმპტომები ძალიან სწრაფად ჩნდება: დარღვეულია რეფლექსები, მასში მეტემოგლობინის წარმოქმნის გამო სისხლი მუქი ყავისფერი ხდება. ზოგჯერ შეიძლება იყოს გამონაყარი კანზე. შეყვანისთვის საკმარისი კონცენტრაცია ძალიან დაბალია, თუმცა ზუსტი მონაცემები ლეტალური დოზის შესახებ არ არსებობს. სპეციალიზებულ ლიტერატურაში ხშირად მოიპოვება ინფორმაცია, რომ 1-2 წვეთი ნიტრობენზოლი საკმარისია ადამიანის მოსაკლავად.
მკურნალობა
ნიტრობენზოლით მოწამვლის შემთხვევაში დაზარალებული დაუყოვნებლივ უნდა მოიხსნას ტოქსიკური ადგილიდან და მოიცილოს დაბინძურებული ტანსაცმელი. სხეულს რეცხავენ თბილი საპნიანი წყლით, რათა კანიდან ამოიღონ ნიტრობენზოლი. ყოველ 15 წუთში მსხვერპლს სუნთქავს კარბოგენით. მსუბუქი მოწამვლისას უნდა იქნას მიღებული ცისტამინი, პირიდოქსინი ან ლიპოის მჟავა. უფრო მძიმე შემთხვევებში რეკომენდებულია მეთილენის ლურჯი ან ქრომოსონის ინტრავენური შეყვანა. ზეპირის ღრუს საშუალებით ნიტრობეზნოლით მოწამვლისას აუცილებელია ღებინების დაუყონებლივ გამოწვევა და კუჭის ჩამოიბანება თბილი წყლით. უკუნაჩვენებია ნებისმიერი ცხიმის მიღება, რძის ჩათვლით.
