ცისტეინი: ფორმულა და ნივთიერების აღწერა

Სარჩევი:

ცისტეინი: ფორმულა და ნივთიერების აღწერა
ცისტეინი: ფორმულა და ნივთიერების აღწერა
Anonim

ჩვენს ორგანიზმში არსებული ყველა ცილა აგებულია ამინომჟავებისგან. სხეულში ბევრი ცილაა და მხოლოდ 20 სამშენებლო ბლოკია – ამინომჟავები, რომელთაგანაც ისინი შედგება.ამგვარად, ცილები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ამინომჟავების ნაკრებით და მათი თანმიმდევრობით. ცისტეინი არის 20 ამინომჟავიდან ერთ-ერთი.

ცისტეინი - რა არის ეს?

ცისტეინი არის ალიფატური გოგირდის შემცველი ამინომჟავა. ალიფატური - შეიცავს მხოლოდ გაჯერებულ ობლიგაციებს. ნებისმიერი ამინომჟავის მსგავსად, ცისტეინის ფორმულა შეიცავს კარბოქსილს (-COOH) და ამინო ჯგუფს (-NH2), ასევე უნიკალურ თიოლს (-SH). თიოლის (სხვა სახელი არის სულფჰიდრილი) ჯგუფი მოიცავს გოგირდის ატომს და წყალბადის ატომს.

ცისტეინის მოლეკულური ქიმიური ფორმულა არის C3H7NO2S. მოლეკულური წონა - 121.

ამინომჟავის ცისტეინის ფორმულა

ამინომჟავების სტრუქტურის გამოსახატავად გამოიყენება სხვადასხვა ფორმულები. ქვემოთ მოცემულია ცისტეინის სტრუქტურული ფორმულის ჩაწერის რამდენიმე ვარიანტი.

ცისტეინის ფორმულები
ცისტეინის ფორმულები

ყველა ამინომჟავას აქვს ამინო და კარბოქსილის ჯგუფები, რომლებიც მიმაგრებულია α-ნახშირბადის ატომზე და განსხვავდება მხოლოდ იმავე ნახშირბადის ატომზე მიმაგრებული რადიკალის აგებულებით. მაგალითად, ქვემოთ მოცემულია ალანინის, ცისტეინის და გლიცინის, სერინის და ცისტინის სტრუქტურული ფორმულები.

ზოგიერთი ამინომჟავის სტრუქტურული ფორმულები
ზოგიერთი ამინომჟავის სტრუქტურული ფორმულები

ყველა ამინომჟავას აქვს ერთი და იგივე ხერხემალი და განსხვავებული რადიკალები. ეს არის რადიკალის სტრუქტურა, რომელიც ემყარება ამინომჟავების კვალიფიკაციას და განსაზღვრავს თავად მოლეკულის თვისებებს. ცისტეინში რადიკალური ფორმულა არის CH2-SH. ეს რადიკალი მიეკუთვნება პოლარული, დაუტენო, ჰიდროფილური რადიკალების ჯგუფს. ეს ნიშნავს, რომ ცისტეინის შემცველი პროტეინის ნაწილებს შეუძლიათ წყლის დამატება (ჰიდრატი) და ურთიერთქმედება ცილის სხვა ნაწილებთან, ასევე შეიცავს ამინომჟავებს ჰიდროფილურ ჯგუფებთან წყალბადის ბმების გამოყენებით.

ცისტეინი შეიცავს უნიკალურ თიოლის ჯგუფს

ცისტეინი უნიკალური ამინომჟავაა. ის ერთადერთია 20 ბუნებრივ ამინომჟავას შორის, რომელიც შეიცავს თიოლის (-HS) ჯგუფს. თიოლის ჯგუფებს შეუძლიათ გაიარონ ჟანგვითი და შემცირების რეაქციები. როდესაც ცისტეინის თიოლის ჯგუფი იჟანგება, წარმოიქმნება ცისტინი - ამინომჟავა, რომელიც შედგება ორი ცისტეინის ნარჩენებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია დისულფიდურ ბმასთან. რეაქცია შექცევადია - დისულფიდური ბმის აღდგენა აღადგენს ორ ცისტეინის მოლეკულას. ცისტინის დისულფიდური ბმები გადამწყვეტია მრავალი ცილის სტრუქტურის დასადგენად.

მატერიის სინთეზი
მატერიის სინთეზი

ცისტეინის თიოლის ჯგუფის დაჟანგვა იწვევს დისულფიდურ ბმას სხვასთანთიოლი შემდგომი დაჟანგვის დროს წარმოიქმნება სულფინური და სულფონის მჟავები.

რედოქს რეაქციებში მოხვედრის უნარის გამო, ცისტეინს გააჩნია ანტიოქსიდანტური თვისებები.

ცისტეინი არის ცილების კომპონენტი

ამინომჟავებს, რომლებიც ქმნიან ცილებს, ეწოდება პროტეინოგენური. როგორც უკვე აღვნიშნეთ, მათგან 20-ია და ცისტეინი ერთ-ერთი მათგანია. ცილის პირველადი სტრუქტურის შესაქმნელად, ამინომჟავები გაერთიანებულია ერთმანეთთან და ქმნის გრძელ ჯაჭვს. კავშირი ხდება ამინომჟავების ჩონჩხის ჯგუფების გამო, რადიკალები არ მონაწილეობენ ამაში. ამინომჟავებს შორის კავშირი იქმნება ერთი ამინომჟავის კარბოქსილის ჯგუფისა და მეორე ამინომჟავის ამინო ჯგუფის მიერ. ამ გზით წარმოქმნილ კავშირს ორ ამინომჟავას შორის ეწოდება პეპტიდური ბმა.

სურათზე ნაჩვენებია ტრიპეპტიდის ალანინის ცისტეინ ფენილალანინის ფორმულა და მისი ფორმირების სქემა.

ტრიპეპტიდი Ala-cis-phen
ტრიპეპტიდი Ala-cis-phen

სხეულში ყველაზე პატარა პეპტიდი არის გლუტათიონი, რომელიც შედგება მხოლოდ ორი ამინომჟავისგან, მათ შორის ცისტეინისგან. ორ ამინომჟავას, რომლებიც ერთმანეთთან არის დაკავშირებული, ეწოდება დიპეპტიდს, სამს - ტრიპეპტიდს. აქ არის ალანინის, ლიზინის და ცისტეინის ტრიპეპტიდის კიდევ ერთი ფორმულა.

ტრიპეპტიდი Ala-lys-cis
ტრიპეპტიდი Ala-lys-cis

10-დან 40-მდე ამინომჟავას შემცველ ნივთიერებებს პოლიპეპტიდები ეწოდება. თავად პროტეინები შეიცავს 40-ზე მეტ ამინომჟავის ნარჩენს. ცისტეინი არის მრავალი პეპტიდის და ცილის კომპონენტი, როგორიცაა ინსულინი.

ცისტეინის წყაროები

ადამიანმა ყოველდღიურად უნდა მოიხმაროს 4,1 მგ ცისტეინი 1 კგ წონაზე. ანუ ადამიანის სხეულში70 კგ მასით უნდა მიიღოთ 287 მგ ამ ამინომჟავა დღეში.

ცისტეინის ნაწილი ორგანიზმში სინთეზირდება, ნაწილი კი საკვებიდან მოდის. ქვემოთ მოცემულია პროდუქტების სია, რომლებიც შეიცავს ამინომჟავის მაქსიმალურ რაოდენობას.

ცისტეინის შემცველობა პროდუქტებში
პროდუქტი ცისტეინის შემცველობა 100გრ პროდუქტზე, მგ
სოიოს პროდუქტები 638
ძროხის და ცხვრის 460
თესლები (მზესუმზირა, საზამთრო, სეზამი, სელი, გოგრა) და თხილი (ფისტა, ფიჭვი) 451
ქათმის ხორცი 423
შვრია და შვრიის ქატო 408
ღორის 388
თევზი (ტუნა, ორაგული, ქორჭილა, სკუმბრია, ჰალიბუტი) და მოლუსკები (მიდიები, კრევეტები) 335
ყველი, რძის პროდუქტები და კვერცხი 292
ლობიო (წიწილა, ლობიო, ლობიო, ოსპი) 127
მარცვლეული (წიწიბურა, ქერი, ბრინჯი) 120

გარდა ამისა, ცისტეინს გვხვდება წითელი წიწაკა, ნიორი, ხახვი, მუქი ფოთლოვანი ბოსტნეული - ბრიუსელის კომბოსტო, ბროკოლი.

აწარმოეთ საკვები დანამატები, როგორიცაა L-ცისტეინის ჰიდროქლორიდი, N-აცეტილცისტეინი. მეორე უფრო ხსნადია და ორგანიზმისთვის უფრო ადვილად შეიწოვება.

მრეწველობაში L-ცისტეინი მიიღება ჰიდროლიზით ფრინველის ბუმბულის, ჯაგარისა და ადამიანის თმისგან. იწარმოება უფრო ძვირი სინთეზური L-ცისტეინი, რომელიც შესაფერისია მუსლიმური და ებრაული საკვების რეგულაციებისთვის (შესაბამისადრელიგიური ასპექტები).

ცისტეინის სინთეზი ორგანიზმში

ცისტეინი, ტიროზინთან ერთად, პირობითად აუცილებელი ამინომჟავაა. ეს ნიშნავს, რომ მათი სინთეზირება შესაძლებელია ორგანიზმში, მაგრამ მხოლოდ აუცილებელი ამინომჟავებისგან: ცისტეინი მეთიონინიდან, ტიროზინი ფენილალანინისგან.

ცისტეინის სინთეზისთვის საჭიროა ორი ამინომჟავა - ესენციური მეთიონინი და არაესენციალური სერინი. მეთიონინი არის გოგირდის ატომის დონორი. ცისტეინი სინთეზირდება ჰომოცისტეინიდან ორ რეაქციაში, რომლებიც კატალიზებულია პირიდოქსალ ფოსფატით. გენეტიკური დარღვევები, ასევე ვიტამინების ნაკლებობა B9 (ფოლიუმის მჟავა), B6 და B12 ტყვია ფერმენტის გამოყენების შეფერხების მიზნით, ჰომოსისტეინი გარდაიქმნება არა ცისტეინად, არამედ ჰომოცისტინად. ეს ნივთიერება ორგანიზმში გროვდება და იწვევს დაავადებას, რომელსაც თან ახლავს კატარაქტი, ოსტეოპოროზი, გონებრივი ჩამორჩენილობა.

სხეულში სინთეზი შეიძლება დეფიციტური იყოს ხანდაზმულებში და ჩვილებში, გარკვეული მეტაბოლური დაავადებების მქონე პირებში, რომლებსაც აქვთ მალაბსორბციის სინდრომი.

ცისტეინის სინთეზის რეაქციები

ცხოველის ორგანიზმში ცისტეინი სინთეზირდება უშუალოდ სერინისგან, ხოლო მეთიონინი არის გოგირდის წყარო. მეთიონინი გარდაიქმნება ჰომოცისტეინად შუალედური ნივთიერებების S-AM და S-AG მეშვეობით. S-ადენოსილმეთიონინი - მეთიონინის აქტიური ფორმა, წარმოიქმნება ATP და მეთიონინის კომბინაციით. მოქმედებს როგორც მეთილის ჯგუფის დონორი სხვადასხვა ნაერთების სინთეზში: ცისტეინი, ადრენალინი, აცეტილქოლინი, ლეციტინი, კარნიტინი.

ტრანსმეთილაციის შედეგად S-AM გარდაიქმნება S-ადენოსილჰომოცისტეინად (S-AH). ბოლო ჰიდროლიზის დროსქმნის ადენოზინს და ჰომოცისტეინს. ჰომოცისტეინი აერთიანებს სერინს ფერმენტ ცისტათიონინ-β-სინთაზას მონაწილეობით თიოეთერ ცისტათიონინის წარმოქმნით. ცისტათიონინი გარდაიქმნება ცისტეინად და α-კეტობუტირატად ფერმენტის ცისტათიონინ γ-ლიაზა.

ცისტეინის სინთეზი
ცისტეინის სინთეზი

მცენარეებსა და ბაქტერიებში სინთეზი განსხვავებულად ხდება. ცისტეინის სინთეზისთვის გოგირდის წყაროდ შეიძლება გამოდგეს სხვადასხვა ნივთიერებები, თუნდაც წყალბადის სულფიდი.

ცისტეინის ბიოლოგიური როლი

ცისტეინის ფორმულაში თიოლის ჯგუფის (-HS) გამო, დისულფიდური ბმები წარმოიქმნება ცილებში, რომლებსაც დისულფიდური ხიდები ეწოდება. დისულფიდური ბმები არის კოვალენტური, ძლიერი. ისინი წარმოიქმნება ცისტეინის ორ მოლეკულას შორის ცილაში. ჯაჭვშიდა ხიდები შეიძლება ჩამოყალიბდეს ერთ პოლიპეპტიდურ ჯაჭვში და ჯაჭვური ხიდები ცალკეულ ცილოვან ჯაჭვებს შორის. მაგალითად, ორივე ტიპის ხიდი ადგილი აქვს ინსულინის სტრუქტურას. ეს ბმები ინარჩუნებს ცილის მესამეულ და მეოთხეულ სტრუქტურას.

დისულფიდური ბმები უმეტესად უჯრედგარე ცილებს შეიცავს. მაგალითად, ამ ტიპის კავშირს დიდი მნიშვნელობა აქვს ინსულინის, იმუნოგლობულინების და საჭმლის მომნელებელი ფერმენტების სტრუქტურის სტაბილიზაციისთვის. ცილები, რომლებიც შეიცავს ბევრ დისულფიდურ ხიდს, უფრო მდგრადია სითბოს დენატურაციის მიმართ, რაც მათ საშუალებას აძლევს შეინარჩუნონ თავიანთი აქტივობა უფრო ექსტრემალურ პირობებში.

ცისტეინის ფორმულის თვისებები მას ანტიოქსიდანტურ თვისებებს აძლევს. ცისტეინი ასრულებს ანტიოქსიდანტის როლს, შედის ჟანგვის შემცირების რეაქციებში. შესაბამისად, თიოლის ჯგუფს აქვს მაღალი მიდრეკილება მძიმე მეტალების მიმართცისტეინის შემცველი ცილები აკავშირებს ლითონებს, როგორიცაა ვერცხლისწყალი, ტყვია და კადმიუმი. ცისტეინის pK ცილაში ისეთია, რომ უზრუნველყოფს ამინომჟავას რეაქტიული თიოლატის ფორმაში ყოფნას, ანუ ცისტეინი ადვილად აძლევს HS ანიონს..

ცისტეინი არის გოგირდის მნიშვნელოვანი წყარო მეტაბოლიზმში.

ცისტეინის ფუნქციები

თიოლის ჯგუფის არსებობის გამო, რომელიც ადვილად რეაგირებს, ცისტეინი მონაწილეობს ორგანიზმის სხვადასხვა პროცესში და ასრულებს მრავალ ფუნქციას.

  1. აქვს ანტიოქსიდანტური თვისებები.
  2. მონაწილეობს გლუტათიონის სინთეზში.
  3. მონაწილეობს ტაურინის, ბიოტინის, კოენზიმ A, ჰეპარინის სინთეზში.
  4. მონაწილეობს ლიმფოციტების ფორმირებაში.
  5. ეს არის β-კერატინის ნაწილი, რომელიც მონაწილეობს კანის, თმის, საჭმლის მომნელებელი სისტემის ლორწოვანი გარსის ქსოვილების წარმოქმნაში.
  6. ხელს უწყობს ზოგიერთი ტოქსიკური ნივთიერების განეიტრალებას.

ცისტეინის გამოყენება

ცისტეინმა იპოვა ფართო გამოყენება სამედიცინო, ფარმაცევტულ, კვების მრეწველობაში.

ცისტეინი ხშირად გამოიყენება სხვადასხვა დაავადების სამკურნალოდ:

  1. ბრონქიტისა და ემფიზემის დროს, რადგან ის ათხელებს ლორწოს.
  2. რევმატოიდული ართრიტის, ვენური დაავადების და კიბოსთვის.
  3. მძიმე ლითონის მოწამვლისთვის.
  4. ცისტეინის ტაბლეტები
    ცისტეინის ტაბლეტები

გარდა ამისა, ცისტეინი აჩქარებს გამოჯანმრთელებას ოპერაციების და დამწვრობის შემდეგ, ააქტიურებს ლეიკოციტებს.

ცისტეინი აჩქარებს ცხიმების წვას და კუნთების აშენებას, ამიტომ მას ხშირად იყენებენ სპორტსმენები.

ამინომჟავა გამოიყენება როგორც არომატიზატორი.ცისტეინი არის რეგისტრირებული საკვები დანამატი E920.

გირჩევთ: