არსებობს ასეთი ნაერთი: ღვინის მჟავა. ეს არის ღვინის მრეწველობის ნარჩენი პროდუქტი. თავდაპირველად, ღვინის მჟავა გვხვდება ყურძნის წვენში მისი მჟავე ნატრიუმის მარილის სახით. თუმცა, დუღილის პროცესში შაქარი სპეციალური საფუარის მოქმედებით იქცევა სპირტად და აქედან მცირდება ღვინის მჟავას მარილის ხსნადობა. შემდეგ ის ნალექი ჩნდება, რომელსაც ქვას უწოდებენ. იგი კრისტალიზდება, მჟავდება და, ბოლოს, თავად მჟავა მიიღება. თუმცა, მასთან საქმე არც ისე მარტივია.
პასტერი
ფაქტობრივად, ხსნარი შეიცავს ორ მჟავას: ღვინის მჟავას და მეორე ყურძნის. ისინი განსხვავდებიან იმით, რომ ღვინის მჟავას აქვს ოპტიკური აქტივობა (ბრუნავს პოლარიზებული სინათლის სიბრტყეს მარჯვნივ), ხოლო ყურძნის მჟავას არა. ლუი პასტერმა გამოიკვლია ეს ფენომენი და აღმოაჩინა, რომ თითოეული მჟავის მიერ წარმოქმნილი კრისტალები ერთმანეთის სარკისებური გამოსახულებაა, ანუ მან შესთავაზა კავშირი კრისტალების ფორმასა და ნივთიერებების ოპტიკურ აქტივობას შორის. 1848 წელს, მთელი რიგი ექსპერიმენტების შემდეგ, მან გამოაცხადა ღვინის მჟავების იზომერიზმის ახალი ტიპი, რომელსაც მან უწოდა ენანტიომერიზმი.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff-მა შემოიტანა ეგრეთ წოდებული ასიმეტრიული (ან ქირალური) ნახშირბადის ატომის კონცეფცია. ეს არის ნახშირბადი, რომელიც ორგანულ მოლეკულაში ოთხ სხვადასხვა ატომს უკავშირდება. მაგალითად, ღვინის მჟავაში, ჯაჭვის მეორე ატომს აქვს კარბოქსილის ჯგუფი თავის მეზობლებში,წყალბადი, ჟანგბადი და ღვინის მჟავას მეორე ნაჭერი. ვინაიდან ამ კონფიგურაციით ნახშირბადი თავის ობლიგაციებს აწყობს ტეტრაედრის სახით, შესაძლებელია მივიღოთ ორი ნაერთი, რომლებიც ერთმანეთის სარკისებური გამოსახულება იქნება, მაგრამ შეუძლებელი იქნება მათი ერთმანეთზე „ზემოდან დაყენება“შეცვლის გარეშე. ობლიგაციების რიგი მოლეკულაში. სხვათა შორის, ქირალურობის განსაზღვრის ეს გზა ლორდ კელვინის წინადადებაა: წერტილების ჯგუფის ჩვენება (ჩვენს შემთხვევაში, წერტილები არის ატომები მოლეკულაში), რომლებსაც აქვთ ქირალობა იდეალურ ბრტყელ სარკეში, არ შეიძლება გაერთიანდეს თავად წერტილების ჯგუფთან..
მოლეკულების სიმეტრია
სარკის ახსნა გამოიყურება მარტივი და ლამაზი, მაგრამ თანამედროვე ორგანულ ქიმიაში, სადაც მართლაც უზარმაზარ მოლეკულებს სწავლობენ, ეს სპეკულაციური მეთოდი მნიშვნელოვან სირთულეებთან არის დაკავშირებული. ამიტომ ისინი მათემატიკას მიმართავენ. უფრო სწორად, სიმეტრია. არსებობს ეგრეთ წოდებული სიმეტრიის ელემენტები - ღერძი, სიბრტყე. მოლეკულას ვატრიალებთ-ვუხვევთ, სიმეტრიის ელემენტს ფიქსირებული ვტოვებთ და მოლეკულა, გარკვეული კუთხით (360°, 180° ან სხვა რამის) შემობრუნების შემდეგ, ზუსტად ისე გამოიყურება, როგორც დასაწყისში.
და ძალიან ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი, რომელიც შემოიღო ვანტ ჰოფმა, არის უმარტივესი სახის სიმეტრიის საფუძველი. ეს ატომი არის მოლეკულის ქირალური ცენტრი. ის ოთხკუთხედია: თითოეულზე აქვს ოთხი ბმა სხვადასხვა შემცვლელით. და ამიტომ, ასეთი ატომის შემცველი ღერძის გასწვრივ კავშირის შემობრუნებით, იდენტურ სურათს მივიღებთ მხოლოდ 360 ° სრული ბრუნვის შემდეგ.
ზოგადად, მოლეკულის ქირალური ცენტრი შეიძლება იყოს არა მხოლოდ ერთიატომი. მაგალითად, არის ასეთი საინტერესო ნაერთი - ადამანტანი. ის ჰგავს ტეტრაჰედრონს, რომელშიც თითოეული კიდე დამატებით არის მოხრილი გარედან, ხოლო თითოეულ კუთხეში არის ნახშირბადის ატომი. ტეტრაედონი სიმეტრიულია მისი ცენტრის მიმართ, ისევე როგორც ადამანტანის მოლეკულა. და თუ ოთხი განსხვავებული შემცვლელი დაემატება ადამანტანის ოთხ იდენტურ „კვანძს“, მაშინ ის ასევე შეიძენს წერტილოვანი სიმეტრიას. ყოველივე ამის შემდეგ, თუ მას ატრიალებთ მის შიდა "სიმძიმის ცენტრთან" შედარებით, სურათი დაემთხვევა საწყისს მხოლოდ 360 ° -ის შემდეგ. აქ, ასიმეტრიული ატომის ნაცვლად, ქირალური ცენტრის როლს ასრულებს ადამანტანის „ცარიელი“ცენტრი.
სტერეოიზომერები ბიოორგანულ ნაერთებში
ქირალობა არის ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების უაღრესად მნიშვნელოვანი თვისება. სასიცოცხლო აქტივობის პროცესებში მხოლოდ გარკვეული სტრუქტურის მქონე იზომერები მონაწილეობენ. და სხეულისთვის მნიშვნელოვანი თითქმის ყველა ნივთიერება ისეა მოწყობილი, რომ მათ აქვთ მინიმუმ ერთი ქირალური ცენტრი. ყველაზე პოპულარული მაგალითია შაქარი. ეს არის გლუკოზა. მის ჯაჭვში ექვსი ნახშირბადის ატომია. აქედან ოთხ ატომს აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი მათ გვერდით. ეს ნიშნავს, რომ გლუკოზის 16 შესაძლო ოპტიკური იზომერია. ყველა მათგანი იყოფა ორ დიდ ჯგუფად ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომის კონფიგურაციის მიხედვით, რომელიც ყველაზე ახლოსაა ალკოჰოლის ჯგუფთან: D-საქარიდებად და L-საქარიდებად. ცოცხალ ორგანიზმში მეტაბოლურ პროცესებში მხოლოდ D- საქარიდები მონაწილეობენ.
ასევე, ბიოორგანულ ქიმიაში სტერეოიზომერიზმის საკმაოდ გავრცელებული მაგალითია ამინომჟავები. Ყველაფერი ნატურალურიამინომჟავებს აქვთ ამინოჯგუფები ნახშირბადის ატომთან ახლოს კარბოქსილის ჯგუფთან. ამრიგად, ნებისმიერ ამინომჟავაში ეს ატომი ასიმეტრიული იქნება (სხვადასხვა შემცვლელი - კარბოქსილის ჯგუფი, ამინო ჯგუფი, წყალბადი და ჯაჭვის დანარჩენი ნაწილი; გამონაკლისია გლიცინი წყალბადის ორი ატომით).
შესაბამისად, ამ ატომის კონფიგურაციის მიხედვით ყველა ამინომჟავაც იყოფა D სერიებად და L სერიებად, მხოლოდ ბუნებრივ პროცესებში შაქრებისგან განსხვავებით ჭარბობს L სერია.
