რა არის სწორი გზა შემცირებული ამინების მისაღებად? აქ არის ამინების მიღების უფრო მრავალმხრივი მეთოდი, რომელიც არ იწვევს ზედმეტ ალკილირებას. ეს მეთოდი საკმაოდ მარტივი და გამჭვირვალეა ქიმიის დამწყებთათვისაც კი. მხოლოდ რამდენიმე მარტივი რეაქცია. თუმცა, დაგჭირდებათ რამდენიმე რეაგენტი, რომელიც ძნელია იპოვოთ კომერციულად. ეს მეთოდი, მაგალითად, შეიძლება გამოყენებულ იქნას ამინომჟავების რედუქციური ამინაციის განსახორციელებლად.
დაწყება
დაწყებული ალდეჰიდით ან კეტონით, ჩამოაყალიბეთ იმინი (აზოტის ალდეჰიდის ან კეტონის ანალოგი). შეამცირეთ იმინი შემამცირებელი აგენტით, როგორიცაა ნატრიუმის ციანობოროჰიდრიდი (NaBH3CN), ნატრიუმის ბოროჰიდრიდი (NaBH4) ან ნატრიუმის აცეტოქსიბოროჰიდრიდი (NaBH(Oac)3). გამოდის ახალი ამინი. არ არის საჭირო შუალედური იმინის იზოლირება (რომელიც შეიძლება იყოს გარკვეულწილად არასტაბილური მაინც). შემცირება შეიძლება განხორციელდეს in situ (ე.ი. იმავე რეაქციის კოლბაში),შემდეგ მიეცით იმინგის საკმარისი დრო, რომ ჩამოყალიბდეს.
ამ პროცესს ეწოდება რედუქციური ამინაცია. ასევე გვხვდება სახელწოდება "რედუქციური ამინაცია". აქ არის კონკრეტული მაგალითი: ჰიდრო-მეთილბენზილამინი.
ვთქვათ, რომ თქვენ გაქვთ პირველადი ამინი, როგორიცაა ბენზილამინი და გსურთ შექმნათ ჰიდრო-მეთილბენზილამინი. როგორ გააკეთებ ამას? ბენზილამინის პირდაპირი დამუშავება ალკენის აგენტით (მაგ., მეთილის იოდიდი) გამოიწვევს არასასურველი მესამეული ამინის მნიშვნელოვან წარმოქმნას (ანუ დეკლაკილაცია).
დიახ, შეგიძლიათ სცადოთ გამოვყოთ მეორადი ამინი, რომელიც წარმოიქმნება მესამეული ამინისაგან, მაგრამ ჩვენ არ ვაპირებთ დავკმაყოფილდეთ 10-30%-იანი კონცენტრაციით, რასაც ეს მეთოდი იძლევა. ნარევების გამოყოფა კარგია ქაღალდზე, მაგრამ პრაქტიკაში ეს შეიძლება იყოს ნამდვილი ტკივილი. არის ამის სხვა გზა? სცადეთ რედუქციური ამინაცია. ეს არის ბევრად უფრო კონტროლირებადი გზა აზოტ-ნახშირბადის ბმების ფორმირებისთვის.
იმინის წარმოქმნის შემდეგ ის უნდა შემცირდეს ამინამდე. ამ პროცესისთვის შეიძლება გამოყენებულ იქნას ნაცნობი შემცირების აგენტი ნატრიუმის ბოროჰიდრიდი (NaBH4). შეიძლება გავიხსენოთ, რომ NaBH4 გამოიყენება ალდეჰიდების და კეტონების შესამცირებლად. არსებობს ორი სხვა ხშირად გამოყენებული რედუქციური ამინაციის შემამცირებელი აგენტი: ნატრიუმის ციანობოროჰიდრიდი (NaBH3CN) და ნატრიუმის აცეტოქსიბოროჰიდრიდი (NaBH(Oac)3). ჩვენი მიზნებისთვის, ისინი შეიძლება ჩაითვალოს ერთნაირად. პრაქტიკაში, NaBH3CN ოდნავ უკეთესია ვიდრე NaBH4.
აპლიკაცია
რედუქციური ამინაცია ძალიანმრავალმხრივი და შეიძლება გამოყენებულ იქნას ამინებზე სხვადასხვა ალკილის ჯგუფების ფართო სპექტრის დასამყარებლად. საუკეთესო ნაწილი ის არის, რომ ბენდები მხოლოდ ერთხელ მიდიან.
კეტონებიც მუშაობს
რაც შეეხება კეტონებს? ისინიც მუშაობენ! გამოიყენეთ კეტონი, რომელიც მიგვიყვანს ამინზე განშტოებულ ალკილის შემცვლელებთან. მაგალითად, აცეტონის გამოყენება მომდევნო რედუქციურ ამინაციაში იძლევა იზოპროპილის ჯგუფს. გარდა ამისა, ყველაფერი მარტივია.
თანმიმდევრული ამინაცია რედუქციური ამინაციის რეაქციის კიდევ ერთი სასარგებლო თვისებაა. განსაკუთრებული თვისება ის არის, რომ ორი (ან სამი, თუ ერთი იწყება ამიაკით) პროცესის თანმიმდევრობით გამოყენება შესაძლებელია. მაგალითად, იხილეთ მესამეული ამინის სინთეზი. მნიშვნელოვანია აღინიშნოს, რომ რეაქციების თანმიმდევრობა აქ არ არის კრიტიკული. ჩვენ შეგვიძლია გავაკეთოთ პირველი რედუქციური ამინაცია ჯერ ბენზალდეჰიდით და მეორე აცეტონით და მაინც მივიღოთ იგივე პროდუქტი.
ინტრამოლეკულური რედუქციური ამინაცია
დაბოლოს, არის ინტრამოლეკულური შემთხვევა, რომელიც სტუდენტებს ყოველთვის აწუხებს თავის ტკივილს. თუ მოლეკულა შეიცავს როგორც ამინს, ასევე კარბონილის ჯგუფებს, მას შეუძლია ციკლური ამინის მიცემა. ზარის პროდუქტის გამოყვანისას რეკომენდებულია თქვენი კუთხეების დათვლა და დათვლა. ბევრი მოსწავლე უშვებს შეცდომებს ხელახლა ხატვისას, რაც ღირს დახარჯული დრო.
უკუღმა მუშაობა: რედუქციური ამინაციის დაგეგმვა
ამას შეიძლება გარკვეული დრო დასჭირდეს, მაგრამ რედუქციური ამინაცია ამინების წარმოქმნის უკიდურესად ძლიერი საშუალებაა. ძალიან სასარგებლოა, რომ შეძლოთ ამინის პროდუქტის უკან ფიქრი იმაზე, თუ როგორ გამოიყურება ნედლეული.
ზოგადად, რედუქციური ამინაცია არის ძალიან ძლიერი და სასარგებლო პროტოკოლი ამინების ფორმირებისთვის. ყველა მოსწავლეს შეუძლია მისი გაგება. თუ გსურთ ამ რეაქციების გამეორება სახლში, დამწყებთათვის ყველაზე მარტივი გზაა გლუტამინის მჟავის რედუქციური ამინაციის გაკეთება.
