სტრუქტურული და მოლეკულური ფორმულა: აცეტილენი

2024 ავტორი: Angel Austin | [email protected]. ბოლოს შეცვლილი: 2023-12-17 05:32

აცეტილენის სტრუქტურული მახასიათებლები გავლენას ახდენს მის თვისებებზე, წარმოებასა და გამოყენებაზე. ნივთიერების შემადგენლობის სიმბოლო - С₂Н₂ - მისი უმარტივესი და უხეში ფორმულაა. აცეტილენი წარმოიქმნება ნახშირბადის ორი ატომისგან, რომელთა შორის ხდება სამმაგი ბმა. მისი არსებობა აისახება ეთინის მოლეკულის სხვადასხვა ტიპის ფორმულებითა და მოდელებით, რაც შესაძლებელს ხდის ნივთიერების თვისებებზე სტრუქტურის გავლენის პრობლემის გაგებას.

ალკინები. ზოგადი ფორმულა. აცეტილენი

ალკინის ნახშირწყალბადები, ან აცეტილენის ნახშირწყალბადები, არის აციკლური, უჯერი. ნახშირბადის ატომების ჯაჭვი არ არის დახურული, ის შეიცავს ერთ და მრავალ კავშირს. ალკინების შემადგენლობა აისახება შემაჯამებელ ფორმულაში C H_{2n – 2}. ამ კლასის ნივთიერებების მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ სამმაგ ბმას. აცეტილენის ნაერთები უჯერია. ეს ნიშნავს, რომ ნახშირბადის მხოლოდ ერთი ვალენტობა რეალიზდება წყალბადის ხარჯზე. დანარჩენი სამი ბმა გამოიყენება ნახშირბადის სხვა ატომებთან ურთიერთობისას.

ალკინების პირველი და ყველაზე ცნობილი წარმომადგენელი - აცეტილენი, ანუ ეთინი. ნივთიერების ტრივიალური სახელწოდება მომდინარეობს ლათინური სიტყვიდან "acetum" - "ძმარი" დაბერძნული - "hyle" - "ხე". ჰომოლოგიური სერიის წინაპარი აღმოაჩინეს 1836 წელს ქიმიურ ექსპერიმენტებში, მოგვიანებით ნივთიერება სინთეზირებული იქნა ქვანახშირისა და წყალბადისგან E. Davy და M. Berthelot (1862) მიერ. ნორმალურ ტემპერატურაზე და ნორმალურ ატმოსფერულ წნევაზე აცეტილენი აირისებრ მდგომარეობაშია. ეს არის უფერო გაზი, უსუნო, წყალში ოდნავ ხსნადი. ეთინი უფრო ადვილად იხსნება ეთანოლსა და აცეტონში.

აცეტილენის მოლეკულური ფორმულა

ეთინი მისი ჰომოლოგიური სერიის უმარტივესი წევრია, მისი შემადგენლობა და სტრუქტურა ასახავს ფორმულებს:

1. С₂Н₂ - ეთინის შემადგენლობის მოლეკულური ჩანაწერი, რომელიც იძლევა იდეას, რომ ნივთიერება წარმოიქმნება ნახშირბადის ორი ატომისგან და იგივე რაოდენობის წყალბადის ატომები. ამ ფორმულის გამოყენებით შეგიძლიათ გამოთვალოთ ნაერთის მოლეკულური და მოლური მასები. ბატონი (С₂Н₂)=26 ა. ე.მ., M (С₂Н₂)=26,04 გ/მოლ.
2. Н:С:::С:Н - აცეტილენის ელექტრონული წერტილის ფორმულა. ასეთი გამოსახულებები, სახელწოდებით „ლუისის სტრუქტურები“, ასახავს მოლეკულის ელექტრონულ სტრუქტურას. წერისას აუცილებელია წესების დაცვა: წყალბადის ატომი ქიმიური ბმის ფორმირებისას მიდრეკილია ჰელიუმის სავალენტო გარსის კონფიგურაციისკენ, სხვა ელემენტები - გარე ელექტრონების ოქტეტი. თითოეული ნაწლავი ნიშნავს საერთო ორი ატომის ან გარე ენერგიის დონის ელექტრონების მარტოხელა წყვილს.
3. H-C≡C-H - აცეტილენის სტრუქტურული ფორმულა, რომელიც ასახავს ატომებს შორის ბმების რიგისა და სიმრავლეს. ერთი ტირე ცვლის ელექტრონების ერთ წყვილს.

აცეტილენის მოლეკულის მოდელები

ფორმულები, რომლებიც აჩვენებენ ელექტრონების განაწილებას, საფუძვლად დაედო ატომური ორბიტალური მოდელების, მოლეკულების სივრცითი ფორმულების (სტერეოქიმიური) შექმნას. ჯერ კიდევ მე-18 საუკუნის ბოლოს გავრცელდა ბურთულა-ჯოხის მოდელები - მაგალითად, სხვადასხვა ფერის და ზომის ბურთულები, რომლებიც აღნიშნავენ ნახშირბადს და წყალბადს, რომლებიც წარმოქმნიან აცეტილენს. მოლეკულის სტრუქტურული ფორმულა წარმოდგენილია ღეროების სახით, რომლებიც სიმბოლოა ქიმიური ბმებისა და მათი რიცხვის თითოეულ ატომში.

აცეტილენის ბურთულა და ჯოხი მოდელი ამრავლებს ბმის კუთხეებს, რომლებიც ტოლია 180°, მაგრამ ბირთვთაშორისი მანძილი მოლეკულაში აისახება დაახლოებით. ბურთებს შორის არსებული სიცარიელე არ ქმნის ატომების სივრცის ელექტრონის სიმკვრივით შევსების იდეას. მინუსი აღმოფხვრილია დრეიდინგის მოდელებში, რომლებიც ატომების ბირთვებს აღნიშნავენ არა ბურთულებად, არამედ ღეროების ერთმანეთთან მიმაგრების წერტილებად. თანამედროვე მოცულობითი მოდელები უფრო ნათელ სურათს იძლევა ატომური და მოლეკულური ორბიტალების შესახებ.

აცეტილენის ჰიბრიდული ატომური ორბიტალები

ნახშირბადი აღგზნებულ მდგომარეობაში შეიცავს სამ p-ორბიტალს და ერთს დაუწყვილებელ ელექტრონებს. მეთანის წარმოქმნაში (CH₄₎ მონაწილეობენ წყალბადის ატომებთან ეკვივალენტური ბმების შექმნაში. ცნობილმა ამერიკელმა მკვლევარმა ლ. პაულინგმა შეიმუშავა დოქტრინა ატომური ორბიტალების ჰიბრიდული მდგომარეობის შესახებ (AO). ქიმიურ რეაქციებში ნახშირბადის ქცევის ახსნა არის AO-ს ფორმაში და ენერგიაში გასწორება, ახალი ღრუბლების წარმოქმნა. ჰიბრიდულიორბიტალი იძლევა უფრო ძლიერ ბმებს, ფორმულა უფრო სტაბილური ხდება.

ნახშირბადის ატომები აცეტილენის მოლეკულაში, მეთანისგან განსხვავებით, განიცდიან sp-ჰიბრიდიზაციას. s- და p ელექტრონები შერეულია ფორმით და ენერგიით. ჩნდება ორი sp-ორბიტალი, რომლებიც მდებარეობს 180° კუთხით, მიმართული ბირთვის მოპირდაპირე მხარეს.

სამმაგი ბონდი

აცეტილენში ნახშირბადის ჰიბრიდული ელექტრონული ღრუბლები მონაწილეობენ σ-ბმების შექმნაში იმავე მეზობელ ატომებთან და წყალბადთან C-H წყვილებში. რჩება ორი არაჰიბრიდული p-ორბიტალი ერთმანეთის პერპენდიკულარული. ეთინის მოლეკულაში ისინი მონაწილეობენ ორი π ბმის წარმოქმნაში. σ-თან ერთად წარმოიქმნება სამმაგი ბმა, რომელიც აისახება სტრუქტურული ფორმულით. აცეტილენი განსხვავდება ეთანისა და ეთილენისგან ატომებს შორის მანძილით. სამმაგი ბმა ორმაგ ბმაზე მოკლეა, მაგრამ აქვს უფრო დიდი ენერგიის რეზერვი და უფრო ძლიერია. σ- და π- ბმების მაქსიმალური სიმკვრივე განლაგებულია პერპენდიკულარულ რეგიონებში, რაც იწვევს ცილინდრული ელექტრონული ღრუბლის წარმოქმნას.

ქიმიური ბმის თავისებურებები აცეტილენში

ეთინის მოლეკულას აქვს წრფივი ფორმა, რომელიც წარმატებით ასახავს აცეტილენის ქიმიურ ფორმულას - H-C≡C-H. ნახშირბადის და წყალბადის ატომები განლაგებულია ერთი სწორი ხაზის გასწვრივ, მათ შორის ჩნდება 3 σ- და 2 π-ბმა. თავისუფალი მოძრაობა, როტაცია C-C ღერძის გასწვრივ შეუძლებელია, ამას ხელს უშლის მრავალი ბმის არსებობით. სამმაგი კავშირის სხვა მახასიათებლები:

• ელექტრონების წყვილის რაოდენობა, რომლებიც აკავშირებენ ნახშირბადის ორ ატომს - 3;
• სიგრძე - 0,120 ნმ;
• შესვენების ენერგია - 836კჯ/მოლ.

შედარებისთვის: ეთანის და ეთილენის მოლეკულებში, ერთჯერადი და ორმაგი ქიმიური ბმის სიგრძეა 1,54 და 1,34 ნმ, შესაბამისად, C-C გაწყვეტის ენერგია არის 348 კჯ/მოლი, C=C - 614 კჯ/მოლი.

აცეტილენის ჰომოლოგები

აცეტილენი არის ალკინების უმარტივესი წარმომადგენელი, რომლის მოლეკულებში ასევე არის სამმაგი ბმა. პროპინი CH₃C≡CH არის აცეტილენის ჰომოლოგი. ალკინების მესამე წარმომადგენლის - ბუტინ-1-ის ფორმულა არის CH₃CH₂C≡CH. აცეტილენი არის ეთინის ტრივიალური სახელი. ალკინების სისტემატური ნომენკლატურა მიჰყვება IUPAC წესებს:

• წრფივ მოლეკულებში მითითებულია მთავარი ჯაჭვის სახელი, რომელიც წარმოიშვა ბერძნული რიცხვიდან, რომელსაც ემატება სუფიქსი -in და ატომის რაოდენობა სამმაგი ბმაში, მაგალითად, ეთინი, პროპინი., ბუტინი-1;
• ატომების მთავარი ჯაჭვის ნუმერაცია იწყება სამმაგი ბმასთან ყველაზე ახლოს მოლეკულის ბოლოდან;
• განშტოებული ნახშირწყალბადებისთვის ჯერ მოდის გვერდითი ტოტის სახელი, შემდეგ ატომების მთავარი ჯაჭვის სახელი სუფიქსით -in.
• სახელის ბოლო ნაწილი არის რიცხვი, რომელიც მიუთითებს ადგილს სამმაგი ბმის მოლეკულაში, მაგალითად, ბუტინ-2.

ალკინების იზომერიზმი. თვისებების დამოკიდებულება სტრუქტურაზე

ეთინს და პროპინს არ აქვთ სამმაგი კავშირის პოზიციის იზომერები, ისინი ბუტინით იწყება. ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერები გვხვდება პენტინში და მის შემდეგ ჰომოლოგებში. სამმაგი ბმის მიმართ სივრცითი არ არისაცეტილენური ნახშირწყალბადების იზომერიზმი.

ეთინის პირველი 4 ჰომოლოგი არის აირები, რომლებიც ცუდად ხსნადია წყალში. აცეტილენის ნახშირწყალბადები C₅ – C₁₅ - სითხეები. მყარი ნივთიერებები არის ეთინის ჰომოლოგები, დაწყებული ნახშირწყალბადით C₁₇. ალკინების ქიმიურ ბუნებაზე მნიშვნელოვან გავლენას ახდენს სამმაგი ბმა. ამ ტიპის ნახშირწყალბადები უფრო აქტიურია ვიდრე ეთილენი, ისინი ამაგრებენ სხვადასხვა ნაწილაკებს. ეს თვისება არის საფუძველი ეთინის ფართო გამოყენებისათვის ინდუსტრიაში და ტექნოლოგიაში. აცეტილენის წვისას გამოიყოფა დიდი რაოდენობით სითბო, რომელსაც იყენებენ გაზით ჭრისა და ლითონების შედუღებისას.