მიუხედავად იმისა, რომ ალკანები არააქტიურია, მათ შეუძლიათ გამოათავისუფლონ დიდი რაოდენობით ენერგია ჰალოგენებთან ან სხვა თავისუფალ რადიკალებთან ურთიერთობისას. ალკანები და მათთან რეაქციები მუდმივად გამოიყენება მრავალ ინდუსტრიაში.
ფაქტები ალკანების
ალკანებს მნიშვნელოვანი ადგილი უკავია ორგანულ ქიმიაში. ალკანების ფორმულა ქიმიაში არის C H2n+2. განსხვავებით არომატული ნივთიერებებისგან, რომლებსაც აქვთ ბენზოლის რგოლი, ალკანები განიხილება ალიფატურად (აციკლურად).
ნებისმიერი ალკანის მოლეკულაში ყველა ელემენტი დაკავშირებულია ერთი ბმით. მაშასადამე, ნივთიერებების ამ ჯგუფს აქვს დაბოლოება „-an“. შესაბამისად, ალკენებს აქვთ ერთი ორმაგი ბმა, ხოლო ალკინებს ერთი სამმაგი ბმა. მაგალითად, ალკოდიენებს აქვთ ორი ორმაგი ბმა.
ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია. ანუ ისინი შეიცავს H (წყალბადის) ატომების მაქსიმალურ რაოდენობას. ნახშირბადის ყველა ატომი ალკანში არის პოზიციაში sp3 - ჰიბრიდიზაცია. ეს ნიშნავს, რომ ალკანის მოლეკულა აგებულია ტეტრაედრული წესის მიხედვით. მეთანის მოლეკულა (CH4) წააგავს ტეტრაედრონს,ხოლო დანარჩენ ალკანებს აქვთ ზიგზაგის სტრუქტურა.
ალკანებში C ყველა ატომი დაკავშირებულია ơ - ბმების გამოყენებით (სიგმა - ბმები). C–C ბმები არაპოლარულია, C–H ბმები სუსტად პოლარული.
ალკანების თვისებები
როგორც ზემოთ აღინიშნა, ალკანის ჯგუფს მცირე აქტივობა აქვს. ბმები ორ C ატომსა და C და H ატომებს შორის ძლიერია, ამიტომ ძნელია მათი განადგურება გარე გავლენით. ყველა ბმა ალკანებში არის ơ ბმა, ასე რომ, თუ ისინი იშლება, ეს ჩვეულებრივ იწვევს რადიკალებს.
ალკანების ჰალოგენაცია
ატომების ბმების განსაკუთრებული თვისებების გამო, ალკანები თანდაყოლილია ჩანაცვლებისა და დაშლის რეაქციებში. ალკანებში ჩანაცვლებითი რეაქციების დროს წყალბადის ატომები ცვლის სხვა ატომებს ან მოლეკულებს. ალკანები კარგად რეაგირებენ ჰალოგენებთან - ნივთიერებებთან, რომლებიც მენდელეევის პერიოდული სისტემის მე-17 ჯგუფშია. ჰალოგენებია ფტორი (F), ბრომი (Br), ქლორი (Cl), იოდი (I), ატატინი (At) და ტენესინი (Ts). ჰალოგენები ძალიან ძლიერი ჟანგვის აგენტებია. ისინი რეაგირებენ თითქმის ყველა ნივთიერებასთან დ.ი.მენდელეევის ცხრილიდან.
ალკანების ქლორირების რეაქციები
პრაქტიკაში, ბრომი და ქლორი ჩვეულებრივ მონაწილეობენ ალკანების ჰალოგენაციაში. ფტორი ძალიან აქტიური ელემენტია - მასთან რეაქცია ფეთქებადი იქნება. იოდი სუსტია, ამიტომ შემცვლელი რეაქცია არ წავა. და ასტატინი ბუნებაში ძალიან იშვიათია, ამიტომ ძნელია მისი საკმარისად შეგროვება ექსპერიმენტებისთვის.
ჰალოგენაციის საფეხურები
ყველა ალკანი გადის ჰალოგენაციის სამ ეტაპს:
- ჯაჭვის წარმოშობა ან ინიციაცია. გავლენის ქვეშმზის სინათლე, სითბო ან ულტრაიისფერი გამოსხივება, ქლორის მოლეკულა Cl2 იშლება ორ თავისუფალ რადიკალად. თითოეულს აქვს ერთი დაუწყვილებელი ელექტრონი გარე შრეში.
- ჯაჭვის განვითარება ან ზრდა. რადიკალები ურთიერთქმედებენ მეთანის მოლეკულებთან.
- ჯაჭვის შეწყვეტა არის ალკანის ჰალოგენაციის საბოლოო ნაწილი. ყველა რადიკალი იწყებს ერთმანეთთან შერწყმას და საბოლოოდ მთლიანად ქრება.
ალკანების ბრომირება
ეთანის შემდეგ უმაღლესი ალკანების ჰალოგენირებისას, სირთულე არის იზომერების წარმოქმნა. მზის ზემოქმედებით ერთი ნივთიერებისგან შეიძლება წარმოიქმნას სხვადასხვა იზომერები. ეს ხდება ჩანაცვლების რეაქციის შედეგად. ეს იმის დასტურია, რომ ნებისმიერი H ატომი ალკანში შეიძლება შეიცვალოს თავისუფალი რადიკალით ჰალოგენაციის დროს. რთული ალკანი იშლება ორ ნივთიერებად, რომელთა პროცენტული მაჩვენებელი შეიძლება მნიშვნელოვნად განსხვავდებოდეს რეაქციის პირობების მიხედვით.
პროპან ბრომირება (2-ბრომოპროპანი). პროპანის Br2 მოლეკულასთან ჰალოგენაციის რეაქციაში მაღალი ტემპერატურისა და მზის ზემოქმედებით გამოიყოფა 1-ბრომოპროპანი - 3% და 2-ბრომოპროპანი - 97%..
ბუტანის ბრომაცია. როდესაც ბუტანი ბრომირებულია სინათლისა და მაღალი ტემპერატურის ზემოქმედებით, გამოდის 2% 1-ბრომბუტანი და 98% 2-ბრომბუტანი.
სხვაობა ალკანების ქლორირებასა და ბრომირებას შორის
ქლორირება უფრო ხშირად გამოიყენება ინდუსტრიაში. მაგალითად, იზომერების ნარევის შემცველი გამხსნელების წარმოებისთვის. ჰალოალკანის მიღებისასრთულია ერთმანეთისგან გამიჯვნა, მაგრამ ბაზარზე ნარევი უფრო იაფია ვიდრე სუფთა პროდუქტი. ლაბორატორიებში ბრომირება უფრო ხშირია. ბრომი უფრო სუსტია ვიდრე ქლორი. მას აქვს დაბალი რეაქტიულობა, ამიტომ ბრომის ატომებს აქვთ მაღალი სელექციურობა. ეს ნიშნავს, რომ რეაქციის დროს ატომები „არჩევენ“წყალბადის რომელი ატომი შეცვალონ.
ქლორირების რეაქციის ბუნება
ალკანების ქლორირებისას იზომერები წარმოიქმნება დაახლოებით თანაბარი რაოდენობით მათ მასურ ნაწილში. მაგალითად, პროპანის ქლორირება კატალიზატორით ტემპერატურის 454 გრადუსამდე მატების სახით გვაძლევს 2-ქლოროპროპანს და 1-ქლოროპროპანს, შესაბამისად 25% და 75% თანაფარდობით. თუ ჰალოგენაციის რეაქცია ხდება მხოლოდ ულტრაიისფერი გამოსხივების დახმარებით, მიიღება 1-ქლოროპროპანის 43%, ხოლო 2-ქლოროპროპანის 57%. რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, მიღებული იზომერების თანაფარდობა შეიძლება განსხვავდებოდეს.
ბრომინაციის რეაქციის ბუნება
ალკანების ბრომირების რეაქციების შედეგად ადვილად გამოიყოფა თითქმის სუფთა ნივთიერება. მაგალითად, 1-ბრომოპროპანი - 3%, 2-ბრომოპროპანი - n-პროპანის მოლეკულის 97%. ამიტომ, ბრომირებას ხშირად იყენებენ ლაბორატორიებში კონკრეტული ნივთიერების სინთეზირებისთვის.
ალკანების სულფაცია
ალკანები ასევე სულფონირებულია რადიკალების ჩანაცვლების მექანიზმით. რეაქცია რომ მოხდეს, ჟანგბადი და გოგირდის ოქსიდი SO2 (გოგირდის ანჰიდრიდი) ერთდროულად მოქმედებენ ალკანზე. რეაქციის შედეგად ალკანი გარდაიქმნება ალკილის სულფონის მჟავად. ბუტანის სულფონაციის მაგალითი:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2სო2OH
ალკანების სულფოქსიდაციის ზოგადი ფორმულა:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
ალკანების სულფოქლორირება
სულფოქლორირებისას ჟანგბადის ნაცვლად ჟანგბადად გამოიყენება ქლორი. ამ გზით მიიღება ალკანსულფონური ქლორიდები. სულფოქლორირების რეაქცია საერთოა ყველა ნახშირწყალბადისთვის. ეს ხდება ოთახის ტემპერატურაზე და მზის შუქზე. ორგანული პეროქსიდები ასევე გამოიყენება როგორც კატალიზატორი. ასეთი რეაქცია მოქმედებს მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებთან დაკავშირებულ მეორად და პირველად ობლიგაციებზე. მატერია არ აღწევს მესამეულ ატომებს, რადგან რეაქციის ჯაჭვი იშლება.
კონოვალოვის რეაქცია
ნიტრაციის რეაქცია, ისევე როგორც ალკანების ჰალოგენაციის რეაქცია, მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის მიხედვით. რეაქცია ტარდება მაღალგანზავებული (10 - 20%) აზოტის მჟავას (HNO3) გამოყენებით. რეაქციის მექანიზმი: რეაქციის შედეგად ალკანები წარმოქმნიან ნაერთების ნარევს. რეაქციის კატალიზებისთვის გამოიყენება ტემპერატურის მომატება 140⁰-მდე და ნორმალური ან ამაღლებული ატმოსფერული წნევა. ნიტრაციის დროს ნადგურდება C–C ბმები და არა მხოლოდ C–H, წინა ჩანაცვლების რეაქციებისგან განსხვავებით. ეს ნიშნავს, რომ ხდება ბზარი. ეს არის გაყოფის რეაქცია.
ჟანგვის და წვის რეაქციები
ალკანები ასევე იჟანგება თავისუფალი რადიკალების ტიპის მიხედვით. პარაფინებისთვის არსებობს სამი სახის დამუშავება ჟანგვითი რეაქციის გამოყენებით.
- გაზის ფაზაში. Ისემიიღეთ ალდეჰიდები და შეამცირეთ ალკოჰოლი.
- თხევად ფაზაში. გამოიყენეთ თერმული დაჟანგვა ბორის მჟავის დამატებით. ამ მეთოდით, უმაღლესი სპირტები მიიღება С10-დან С20-მდე.-მდე.
- თხევად ფაზაში. ალკანები იჟანგება კარბოქსილის მჟავების სინთეზირებისთვის.
დაჟანგვის პროცესში თავისუფალი რადიკალი O2 მთლიანად ან ნაწილობრივ ცვლის წყალბადის კომპონენტს. სრული დაჟანგვა არის წვა.
კარგად წვის ალკანები გამოიყენება როგორც საწვავი თბოელექტროსადგურების და შიდა წვის ძრავებისთვის. ალკანების წვა წარმოქმნის უამრავ სითბოს ენერგიას. რთული ალკანები მოთავსებულია შიდა წვის ძრავებში. მარტივ ალკანებში ჟანგბადთან ურთიერთქმედებამ შეიძლება გამოიწვიოს აფეთქება. ასფალტი, პარაფინი და მრეწველობის სხვადასხვა საპოხი მასალები მზადდება ალკანებთან რეაქციის შედეგად მიღებული ნარჩენებისგან.
