სასარგებლო იქნება ალკანების განმარტებით დავიწყოთ. ეს არის გაჯერებული ან გაჯერებული ნახშირწყალბადები, პარაფინები. ასევე შეიძლება ითქვას, რომ ეს არის ნახშირბადები, რომლებშიც C ატომების შეერთება მარტივი ბმების მეშვეობით ხდება. ზოგადი ფორმულა არის: CnH₂n+ 2.
ცნობილია, რომ H და C ატომების რაოდენობის შეფარდება მათ მოლეკულებში მაქსიმალურია სხვა კლასებთან შედარებით. იმის გამო, რომ ყველა ვალენტობა იკავებს C ან H-ს, ალკანების ქიმიური თვისებები საკმარისად მკაფიოდ არ არის გამოხატული, ამიტომ მათი მეორე სახელია ფრაზა გაჯერებული ან გაჯერებული ნახშირწყალბადები.
არსებობს ასევე უფრო ძველი სახელწოდება, რომელიც ყველაზე კარგად ასახავს მათ შედარებით ქიმიურ ინერტულობას - პარაფინები, რაც თარგმანში ნიშნავს "აფინანსობის გარეშე".
მაშ ასე, ჩვენი დღევანდელი საუბრის თემა: "ალკანები: ჰომოლოგიური სერიები, ნომენკლატურა, სტრუქტურა, იზომერიზმი". ასევე წარმოდგენილი იქნება მონაცემები მათი ფიზიკური თვისებების შესახებ.
ალკანები: სტრუქტურა, ნომენკლატურა
მათში C ატომები ისეთ მდგომარეობაშია, როგორიცაა sp3-ჰიბრიდიზაცია. რაც შეეხებაალკანის მოლეკულა შეიძლება იყოს ნაჩვენები, როგორც C ტეტრაედრული სტრუქტურების ნაკრები, რომლებიც დაკავშირებულია არა მხოლოდ ერთმანეთთან, არამედ H.
არსებობს ძლიერი, ძალიან დაბალი პოლარობის s-ბმა C და H ატომებს შორის. თავის მხრივ, ატომები ყოველთვის ბრუნავენ მარტივი ბმების ირგვლივ, რის გამოც ალკანის მოლეკულები სხვადასხვა ფორმებს იღებენ, ხოლო ბმის სიგრძე და მათ შორის კუთხე მუდმივი მნიშვნელობებია. ფორმებს, რომლებიც ერთმანეთში გარდაიქმნებიან σ-ბმების ირგვლივ მოლეკულის ბრუნვის გამო, ეწოდება მისი კონფორმაციები.
განსახილველი მოლეკულიდან H ატომის გამოყოფის პროცესში წარმოიქმნება 1-ვალენტიანი ნაწილაკები, რომლებსაც ნახშირწყალბადის რადიკალები უწოდებენ. ისინი ჩნდებიან არა მხოლოდ ორგანული ნივთიერებების, არამედ არაორგანული ნივთიერებების ნაერთების შედეგად. თუ გაჯერებულ ნახშირწყალბადის მოლეკულას გამოაკლებთ წყალბადის 2 ატომს, მიიღებთ ორვალენტიან რადიკალებს.
ამგვარად, ალკანების ნომენკლატურა შეიძლება იყოს:
- რადიალური (ძველი ვერსია);
- შემცვლელი (საერთაშორისო, სისტემატური). იგი შემოთავაზებული იყო IUPAC-ის მიერ.
რადიალური ნომენკლატურის მახასიათებლები
პირველ შემთხვევაში, ალკანების ნომენკლატურა ხასიათდება შემდეგი:
- ნახშირწყალბადების განხილვა მეთანის წარმოებულებად, რომლებშიც 1 ან მეტი H ატომები ჩანაცვლებულია რადიკალებით.
- მოხერხებულობის მაღალი ხარისხი არც თუ ისე რთული კავშირების შემთხვევაში.
შეცვლის ნომენკლატურის მახასიათებლები
ალკანების შემცვლელი ნომენკლატურა აქვსშემდეგი მახასიათებლები:
- სახელის საფუძველია 1 ნახშირბადის ჯაჭვი, დანარჩენი მოლეკულური ფრაგმენტები განიხილება როგორც შემცვლელი.
- თუ რამდენიმე იდენტური რადიკალია, მათი სახელის წინ რიცხვი მიეთითება (მკაცრად სიტყვებით), ხოლო რადიკალური რიცხვები გამოყოფილია მძიმეებით.
ქიმია: ალკანის ნომენკლატურა
მოხერხებულობისთვის ინფორმაცია წარმოდგენილია ცხრილის სახით.
| ნივთიერების დასახელება | ძირითადი სახელი (ძირი) | მოლეკულური ფორმულა | ნახშირბადის შემცვლელის დასახელება | ნახშირბადის შემცვლელის ფორმულა |
| მეთანი | შეხვედრა- | CH₄ | მეთილ | CH₃ |
| ეთანი | T- | C₂H₆ | ეთილის | C₂H₅ |
| პროპანი | პროპი- | C₃H₈ | საბურღი | C₃H₇ |
| ბუტანი | მაგრამ- | C4H10 | ბუტილი | C4H₉ |
| პენტანი | Pent- | C₅H12 | პენტილი | C₅H11 |
| ჰექსანი | Hex- | C₆H14 | Gexyl | C₆H13 |
| ჰეპტანი | Hept- | C₇H1₆ | ჰეპტილი | C₇H15 |
| ოქტანი | ოქტ- | C₈H1₈ | ოქტილი | C₈H1₇ |
| Nonan | არა- | C₉H20 | არაფერი | C₉H1₉ |
| დეკანი | დეკ- | C10H22 | დეცილი | C10H21 |
ალკანების ზემოაღნიშნული ნომენკლატურა მოიცავს სახელებს, რომლებიც განვითარდა ისტორიულად (გაჯერებული ნახშირწყალბადების სერიის პირველი 4 წევრი).
გაშლილი ალკანების სახელები 5 ან მეტი C ატომით მომდინარეობს ბერძნული რიცხვებიდან, რომლებიც ასახავს C ატომების მოცემულ რაოდენობას. ამრიგად, სუფიქსი -an მიუთითებს, რომ ნივთიერება არის გაჯერებული ნაერთების სერიიდან.
გაშლილი ალკანების დასახელებისას მთავარ ჯაჭვად არჩეულია ის, რომელიც შეიცავს C ატომების მაქსიმალურ რაოდენობას, ის დანომრილია ისე, რომ შემცვლელები იყოს ყველაზე მცირე რაოდენობით. ერთი და იგივე სიგრძის ორი ან მეტი ჯაჭვის შემთხვევაში, მთავარი ჯაჭვი არის ის, რომელიც შეიცავს შემცვლელთა უდიდეს რაოდენობას.
ალკანების იზომერიზმი
მეთანი CH4 მოქმედებს როგორც მათი სერიის ნახშირწყალბად-წინაპარი. მეთანის სერიის ყოველი მომდევნო წარმომადგენლისგან განსხვავებაა მეთილენის ჯგუფში წინასგან - CH2. ეს ნიმუშიმიკვლევადია ალკანების მთელ სერიაში.
გერმანელმა მეცნიერმა შიელმა წამოაყენა წინადადება ამ სერიას ჰომოლოგიური ეწოდოს. ბერძნულიდან თარგმნა ნიშნავს "მსგავსი, მსგავსი."
ამგვარად, ჰომოლოგიური სერია არის დაკავშირებული ორგანული ნაერთების ნაკრები, რომლებსაც აქვთ იგივე ტიპის სტრუქტურა მსგავსი ქიმიური თვისებებით. ჰომოლოგები მოცემული სერიის წევრები არიან. ჰომოლოგიური განსხვავება არის მეთილენის ჯგუფი, რომლითაც განსხვავდება 2 მიმდებარე ჰომოლოგი.
როგორც უკვე აღვნიშნეთ, ნებისმიერი გაჯერებული ნახშირწყალბადის შემადგენლობა შეიძლება გამოიხატოს ზოგადი ფორმულით CnH2n + 2. ამრიგად, ჰომოლოგიური სერიის შემდეგი წევრი მეთანის შემდეგ არის ეთანი - C2H6. მეთანისგან მისი სტრუქტურის დასადგენად, საჭიროა 1 H ატომის ჩანაცვლება CH3-ით (სურათი ქვემოთ).
თითოეული თანმიმდევრული ჰომოლოგის სტრუქტურა შეიძლება გამოვიდეს წინადან იმავე გზით. შედეგად, პროპანი წარმოიქმნება ეთანისგან - C₃H₈.
რა არის იზომერები?
ეს არის ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იდენტური ხარისხობრივი და რაოდენობრივი მოლეკულური შემადგენლობა (იდენტური მოლეკულური ფორმულა), მაგრამ განსხვავებული ქიმიური სტრუქტურა და ასევე აქვთ განსხვავებული ქიმიური თვისებები.
ზემოხსენებული ნახშირწყალბადები განსხვავდება ისეთი პარამეტრით, როგორიცაა დუღილის წერტილი: -0,5° - ბუტანი, -10° - იზობუტანი. ამ ტიპის იზომერია მოიხსენიება როგორც ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია, ის ეკუთვნის სტრუქტურულ ტიპს.
სტრუქტურული იზომერების რიცხვი სწრაფად იზრდება ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად. ამრიგად, C10H22 შეესაბამება 75 იზომერს (გარდასივრცული), ხოლო C15H32-სთვის უკვე ცნობილია 4347 იზომერი, C20H42 - 366 319.
მაშ, უკვე გაირკვა რა არის ალკანები, ჰომოლოგიური რიგი, იზომერიზმი, ნომენკლატურა. ახლა დროა გადავიდეთ IUPAC-ის დასახელების კონვენციებზე.
IUPAC ნომენკლატურა: დასახელების წესები
პირველ რიგში, აუცილებელია ნახშირწყალბადის სტრუქტურაში ვიპოვოთ ნახშირბადის ჯაჭვი, რომელიც ყველაზე გრძელია და შეიცავს შემცვლელთა მაქსიმალურ რაოდენობას. შემდეგ თქვენ უნდა დათვალოთ ჯაჭვის C ატომები, დაწყებული იმ ბოლოდან, რომელთანაც შემცვლელი ყველაზე ახლოს არის.
მეორე, ფუძე არის სწორი ჯაჭვის გაჯერებული ნახშირწყალბადის სახელი, რომელიც შეესაბამება ყველაზე ძირითად ჯაჭვს C ატომების რაოდენობით.
მესამე, საჭიროა ფუძის წინ მიეთითოს იმ ლოკანტების ნომრები, რომლებთანაც განლაგებულია შემცვლელები. მათ მოსდევს შემცვლელთა სახელები დეფისით.
მეოთხე, თუ C სხვადასხვა ატომზე იდენტური შემცვლელებია, ლოკანტები გაერთიანებულია და სახელის წინ ჩნდება გამრავლების პრეფიქსი: di - ორი იდენტური შემცვლელისთვის, სამი - სამი, ტეტრა - ოთხი, პენტა - for ხუთი და ა.შ. რიცხვები ერთმანეთისგან უნდა გამოიყოს მძიმით, ხოლო სიტყვებისგან დეფისით.
თუ ერთი და იგივე C ატომი შეიცავს ორ შემცვლელს ერთდროულად, ლოკანტი ასევე იწერება ორჯერ.
ამ წესების მიხედვით ყალიბდება ალკანების საერთაშორისო ნომენკლატურა.
ნიუმანის პროგნოზები
ეს ამერიკელი მეცნიერიშემოთავაზებული კონფორმაციების გრაფიკული დემონსტრირებისთვის სპეციალური პროექციის ფორმულები - ნიუმენის პროგნოზები. ისინი შეესაბამება A და B ფორმებს და ნაჩვენებია ქვემოთ მოცემულ ფიგურაში.
პირველ შემთხვევაში, ეს არის A-დაფარული კონფორმაცია, ხოლო მეორეში, ის B-ინჰიბირებულია. A პოზიციაში H ატომები განლაგებულია ერთმანეთისგან მინიმალურ მანძილზე. ეს ფორმა შეესაბამება ენერგიის უდიდეს მნიშვნელობას, იმის გამო, რომ მათ შორის მოგერიება ყველაზე დიდია. ეს არის ენერგიულად არახელსაყრელი მდგომარეობა, რის შედეგადაც მოლეკულა მიდრეკილია დატოვოს იგი და გადავიდეს უფრო სტაბილურ B პოზიციაზე. აქ H ატომები რაც შეიძლება შორს არიან ერთმანეთისგან. ასე რომ, ენერგიის სხვაობა ამ პოზიციებს შორის არის 12 კჯ / მოლი, რის გამოც თავისუფალი ბრუნვა ღერძის გარშემო ეთანის მოლეკულაში, რომელიც აკავშირებს მეთილის ჯგუფებს, არათანაბარია. ენერგიულად ხელსაყრელ მდგომარეობაში მოხვედრის შემდეგ, მოლეკულა იქ რჩება, სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, "ნელდება". ამიტომ მას ინჰიბირებულს უწოდებენ. შედეგი - ეთანის 10 ათასი მოლეკულა კონფორმაციის შეფერხებულ ფორმაშია ოთახის ტემპერატურაზე. მხოლოდ ერთს აქვს განსხვავებული ფორმა - ბუნდოვანი.
გაჯერებული ნახშირწყალბადების მიღება
სტატიიდან უკვე ცნობილი გახდა, რომ ეს არის ალკანები (მათი აგებულება, ნომენკლატურა დეტალურად არის აღწერილი ადრე). სასარგებლო იქნება იმის განხილვა, თუ როგორ მივიღოთ ისინი. ისინი გამოიყოფა ისეთი ბუნებრივი წყაროებიდან, როგორიცაა ნავთობი, ბუნებრივი აირი, ასოცირებული გაზი და ქვანახშირი. ასევე გამოიყენება სინთეზური მეთოდები. მაგალითად, H2 2H2:
- უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაციის პროცესი:CnH2n (ალკენები)→ CnH2n+2 (ალკანები)← CnH2n-2 (ალკინები).
- მონოქსიდის C და H ნარევიდან - სინთეზური აირი: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
- კარბოქსილის მჟავებიდან (მათი მარილები): ელექტროლიზი ანოდზე, კათოდზე:
- Kolbe ელექტროლიზი: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
- დიუმას რეაქცია (ტუტე შენადნობი): CH₃COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.
- ზეთის გატეხვა: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
- საწვავის გაზიფიცირება (მყარი): C+2H2→CH4.
- კომპლექსური ალკანების (ჰალოგენის წარმოებულები) სინთეზი, რომლებსაც აქვთ ნაკლები C ატომები: 2CH3Cl (ქლორმეთანი) +2Na →CH3- CH3 (ეთანი) +2NaCl.
- მეთანიდების წყლის დაშლა (მეტალის კარბიდები): Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4↑.
გაჯერებული ნახშირწყალბადების ფიზიკური თვისებები
მოხერხებულობისთვის მონაცემები დაჯგუფებულია ცხრილში.
| ფორმულა | ალკანი |
დნობის წერტილი °С -ში |
დუღილის წერტილი °С -ში |
სიმკვრივე, გ/მლ |
| CH₄ | მეთანი | -183 | -162 | 0, 415 t=-165°С |
| C₂H₆ | ეთანი | -183 | -88 | 0, 561 t=-100°C |
| C₃H₈ | პროპანი | -188 | -42 | 0, 583 t=-45°C |
| n-C4H10 | ნ-ბუტანი | -139 | -0, 5 | 0, 579 t=0°C |
| 2-მეთილპროპანი | - 160 | - 12 | 0, 557 t=-25°C | |
| 2, 2-დიმეთილპროპანი | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H12 | n-პენტანი | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-მეთილბუტანი | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H14 | ნ-ჰექსანი | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-მეთილპენტანი | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H1₆ | n-ჰეპტანი | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H1₈ | n-ოქტანი | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-ტეტრა-მეთილბუტანი | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-ტრიმეთილ-პენტანი | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H20 | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C10H22 | n-დეკანი | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C11H24 | n-უნდეკანი | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C12H2₆ | n-დოდეკანე | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C13H2₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C14H3₀ | n-ტეტრადეკანი | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C15H3₂ | n-პენტადეკანი | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C16H3₄ | n-ჰექსადეკანი | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C20H4₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃0H₆2 | n-Triacontan | 66 |
235 -ზე 1 მმ Hg ქ |
0, 779 |
| n-C40H8₂ | n-ტეტრაკონტანი | 81 |
260 -ზე 3 მმ Hg ქ. |
|
| n-C50H102 | n-პენტაკონტანი | 92 |
420 -ზე 15 მმ Hg ქ. |
|
| n-C₆0H122 | n-ჰექსაკონტანი | 99 | ||
| n-C7₀H14₂ | n-ჰეპტაკონტანი | 105 | ||
| n-C100H202 | n-ჰექტანი | 115 |
დასკვნა
სტატიაში განიხილებოდა ისეთი კონცეფცია, როგორიცაა ალკანები (სტრუქტურა, ნომენკლატურა, იზომერიზმი, ჰომოლოგიური სერიები და ა.შ.). ცოტაა მოთხრობილი რადიალური და შემცვლელი ნომენკლატურის თავისებურებებზე. აღწერილია ალკანების მიღების მეთოდები.
გარდა ამისა, სტატიაში დეტალურად არის ჩამოთვლილი ალკანების მთელი ნომენკლატურა (ტესტი დაგეხმარებათ მიღებული ინფორმაციის ათვისებაში).
