ორგანული ნივთიერებები მნიშვნელოვან ადგილს იკავებს ჩვენს ცხოვრებაში. ისინი პოლიმერების მთავარი კომპონენტია, რომლებიც ყველგან გვახვევენ გარშემო: ეს არის პლასტიკური ჩანთები და რეზინი, ისევე როგორც მრავალი სხვა მასალა. პოლიპროპილენი არ არის ამ სერიის ბოლო ნაბიჯი. ის ასევე გვხვდება სხვადასხვა მასალებში და გამოიყენება უამრავ ინდუსტრიაში, როგორიცაა მშენებლობა, საყოფაცხოვრებო გამოყენება, როგორც მასალა პლასტმასის ჭიქებისთვის და სხვა მცირე (მაგრამ არა სამრეწველო მასშტაბის) საჭიროებებში. სანამ ისეთ პროცესზე ვისაუბრებთ, როგორიც არის პროპილენის დატენიანება (რომლის წყალობით, სხვათა შორის, შეგვიძლია მივიღოთ იზოპროპილ სპირტი), მოდით გადავიდეთ ინდუსტრიისთვის აუცილებელი ამ ნივთიერების აღმოჩენის ისტორიაზე.
ისტორია
როგორც ასეთი, პროპილენს არ აქვს გახსნის თარიღი. თუმცა მისი პოლიმერი - პოლიპროპილენი - რეალურად 1936 წელს აღმოაჩინა ცნობილმა გერმანელმა ქიმიკოსმა ოტო ბაიერმა. რა თქმა უნდა, თეორიულად ცნობილი იყო, როგორ შეიძლებოდა ასეთი მნიშვნელოვანი მასალის მოპოვება, მაგრამ ამის გაკეთება პრაქტიკაში ვერ მოხერხდა. ეს შესაძლებელი გახდა მხოლოდ მეოცე საუკუნის შუა ხანებში, როდესაც გერმანელმა და იტალიელმა ქიმიკოსებმა ზიგლერმა და ნატმა აღმოაჩინეს კატალიზატორი უჯერი ნახშირწყალბადების პოლიმერიზაციისთვის (ერთი ან მეტი მრავალი ბმის მქონე).მოგვიანებით მათ მას ზიგლერ-ნატას კატალიზატორი უწოდეს. ამ მომენტამდე აბსოლუტურად შეუძლებელი იყო ასეთი ნივთიერებების პოლიმერიზაციის რეაქციის გაგრძელება. ცნობილი იყო პოლიკონდენსაციის რეაქციები, როდესაც, კატალიზატორის მოქმედების გარეშე, ნივთიერებები გაერთიანდნენ პოლიმერულ ჯაჭვში და წარმოქმნიდნენ ქვეპროდუქტებს. მაგრამ ამის გაკეთება შეუძლებელი იყო უჯერი ნახშირწყალბადებით.
ამ ნივთიერებასთან დაკავშირებული კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი პროცესი იყო მისი დატენიანება. პროპილენი მისი გამოყენების დაწყების წლებში საკმაოდ ბევრი იყო. და ეს ყველაფერი გამოწვეულია ნავთობისა და გაზის გადამამუშავებელი კომპანიების მიერ გამოგონილი პროპენის აღდგენის მეთოდებით (ამას ზოგჯერ აღწერილ ნივთიერებასაც უწოდებენ). როდესაც ნავთობი დაბზარული იყო, ეს იყო გვერდითი პროდუქტი და როდესაც გაირკვა, რომ მისი წარმოებული, იზოპროპილ სპირტი, არის საფუძველი კაცობრიობისთვის სასარგებლო მრავალი ნივთიერების სინთეზისთვის, ბევრმა კომპანიამ, როგორიცაა BASF, დააპატენტა მისი წარმოების მეთოდი. და დაიწყო ამ ნაერთის მასობრივი ვაჭრობა. პროპილენის ჰიდრატაცია სცადეს და გამოიყენეს პოლიმერიზაციამდე, რის გამოც დაიწყო აცეტონი, წყალბადის ზეჟანგი, იზოპროპილამინის წარმოება პოლიპროპილენამდე..
პროპენის ზეთისგან გამოყოფის პროცესი ძალიან საინტერესოა. ჩვენ ახლა მას მივმართავთ.
პროპილენის გამოყოფა
ფაქტობრივად, თეორიული გაგებით, მთავარი მეთოდი მხოლოდ ერთი პროცესია: ნავთობისა და მასთან დაკავშირებული აირების პიროლიზი. მაგრამ ტექნოლოგიური განხორციელება მხოლოდ ზღვაა. ფაქტია, რომ ყველა კომპანია ცდილობს მიიღოს უნიკალური გზა და დაიცვას იგი.პატენტი და სხვა მსგავსი კომპანიები ასევე ეძებენ საკუთარ გზებს, რომ კვლავ აწარმოონ და გაყიდონ პროპენი ნედლეულად ან გადააქციონ იგი სხვადასხვა პროდუქტად.
პიროლიზი ("პირო" - ცეცხლი, "ლიზი" - განადგურება) არის რთული და დიდი მოლეკულის დაშლის ქიმიური პროცესი, რომელიც იშლება უფრო პატარაებად მაღალი ტემპერატურისა და კატალიზატორის გავლენის ქვეშ. ზეთი, მოგეხსენებათ, ნახშირწყალბადების ნაზავია და შედგება მსუბუქი, საშუალო და მძიმე ფრაქციებისაგან. პირველიდან ყველაზე დაბალი მოლეკულური წონა, პროპენი და ეთანი მიიღება პიროლიზის დროს. ეს პროცესი ტარდება სპეციალურ ღუმელებში. ყველაზე მოწინავე მწარმოებელი კომპანიებისთვის ეს პროცესი ტექნოლოგიურად განსხვავებულია: ზოგი ქვიშას სითბოს გადამზიდავად იყენებს, ზოგი კვარცს, ზოგი კი კოქსს; თქვენ ასევე შეგიძლიათ დაყოთ ღუმელები მათი სტრუქტურის მიხედვით: არის მილისებრი და ჩვეულებრივი, როგორც მათ უწოდებენ, რეაქტორები.
მაგრამ პიროლიზის პროცესი შესაძლებელს ხდის არასაკმარისად სუფთა პროპენის მიღებას, რადგან მის გარდა იქ წარმოიქმნება ნახშირწყალბადების დიდი რაოდენობა, რომლებიც შემდეგ საკმაოდ ენერგომოხმარების გზებით უნდა გამოიყოს. ამიტომ შემდგომი დატენიანებისთვის უფრო სუფთა ნივთიერების მისაღებად გამოიყენება აგრეთვე ალკანების დეჰიდროგენაცია: ჩვენს შემთხვევაში პროპანი. ისევე, როგორც პოლიმერიზაცია, ზემოაღნიშნული პროცესი უბრალოდ არ ხდება. გაჯერებული ნახშირწყალბადის მოლეკულიდან წყალბადის გაყოფა ხდება კატალიზატორების მოქმედებით: სამვალენტიანი ქრომის ოქსიდი და ალუმინის ოქსიდი.
კარგი, სანამ გადავიდოდეთ ისტორიაზე, თუ როგორ ხდება ჰიდრატაციის პროცესი, მოდით მივმართოთ ჩვენი უჯერი ნახშირწყალბადის სტრუქტურას.
პროპილენის სტრუქტურის თავისებურებები
პროპენი თავად არის ალკენების სერიის მეორე წევრი (ნახშირწყალბადები ერთი ორმაგი ბმით). სიმსუბუქით ის მეორე ადგილზეა ეთილენის შემდეგ (რომლისგანაც, როგორც მიხვდით, მზადდება პოლიეთილენი - მსოფლიოში ყველაზე მასიური პოლიმერი). ნორმალურ მდგომარეობაში პროპენი არის გაზი, ისევე როგორც მისი "ნათესავი" ალკანების ოჯახიდან, პროპანი.
მაგრამ არსებითი განსხვავება პროპანსა და პროპენს შორის არის ის, რომ ამ უკანასკნელს აქვს ორმაგი ბმა თავის შემადგენლობაში, რაც რადიკალურად ცვლის მის ქიმიურ თვისებებს. ის საშუალებას გაძლევთ მიამაგროთ სხვა ნივთიერებები უჯერი ნახშირწყალბადის მოლეკულას, რის შედეგადაც წარმოიქმნება სრულიად განსხვავებული თვისებების მქონე ნაერთები, რომლებიც ხშირად ძალიან მნიშვნელოვანია ინდუსტრიისთვის და ყოველდღიური ცხოვრებისთვის.
დროა ვისაუბროთ რეაქციის თეორიაზე, რომელიც, ფაქტობრივად, ამ სტატიის თემაა. მომდევნო განყოფილებაში შეიტყობთ, რომ პროპილენის დატენიანება წარმოქმნის ერთ-ერთ ყველაზე მნიშვნელოვან პროდუქტს ინდუსტრიაში, ასევე როგორ ხდება ეს რეაქცია და რა ნიუანსია მასში.
ჰიდრატაციის თეორია
პირველ რიგში, მივმართოთ უფრო ზოგად პროცესს - ხსნარს - რომელიც ასევე მოიცავს ზემოთ აღწერილ რეაქციას. ეს არის ქიმიური ტრანსფორმაცია, რომელიც შედგება გამხსნელის მოლეკულების დამატებით ხსნარის მოლეკულებში. ამავდროულად, მათ შეუძლიათ შექმნან ახალი მოლეკულები, ან ეგრეთ წოდებული სოლვატები, ნაწილაკები, რომლებიც შედგება გამხსნელის მოლეკულებისგან და ელექტროსტატიკური ურთიერთქმედებით დაკავშირებული გამხსნელისგან. ჩვენ მხოლოდ დაინტერესებული ვართპირველი ტიპის ნივთიერებები, რადგან პროპილენის დატენიანების დროს უპირატესად წარმოიქმნება ასეთი პროდუქტი.
ზემოთ აღწერილი წესით ხსნარებისას გამხსნელის მოლეკულები მიმაგრებულია გამხსნელ ნივთიერებაზე, მიიღება ახალი ნაერთი. ორგანულ ქიმიაში ჰიდრატაცია უპირატესად აყალიბებს სპირტებს, კეტონებს და ალდეჰიდებს, მაგრამ არის კიდევ რამდენიმე შემთხვევა, როგორიცაა გლიკოლების წარმოქმნა, მაგრამ მათ არ შევეხებით. სინამდვილეში, ეს პროცესი ძალიან მარტივია, მაგრამ ამავე დროს საკმაოდ რთული.
დატენიანების მექანიზმი
ორმაგი ბმა, როგორც მოგეხსენებათ, შედგება ატომების ორი ტიპის შეერთებისგან: პი- და სიგმა-ბმები. პი-ბმა ყოველთვის პირველი იშლება ჰიდრატაციის რეაქციის დროს, რადგან ის ნაკლებად ძლიერია (მას აქვს უფრო დაბალი შებოჭვის ენერგია). როდესაც ის იშლება, ორი ვაკანტური ორბიტალი წარმოიქმნება ორ მეზობელ ნახშირბადის ატომზე, რომლებსაც შეუძლიათ ახალი ბმები შექმნან. წყლის მოლეკულა, რომელიც არსებობს ხსნარში ორი ნაწილაკების სახით: ჰიდროქსიდის იონი და პროტონი, შეუძლია გატეხილი ორმაგი ბმის გასწვრივ შეერთება. ამ შემთხვევაში, ჰიდროქსიდის იონი მიმაგრებულია ნახშირბადის ცენტრალურ ატომზე, ხოლო პროტონი - მეორე, უკიდურესობაზე. ამგვარად, პროპილენის ჰიდრატაციის დროს უპირატესად წარმოიქმნება პროპანოლი 1 ან იზოპროპილ სპირტი. ეს არის ძალიან მნიშვნელოვანი ნივთიერება, რადგან მისი დაჟანგვის დროს შეიძლება მიღებულ იქნას აცეტონი, რომელიც ფართოდ გამოიყენება ჩვენს სამყაროში. ჩვენ ვთქვით, რომ ის ძირითადად ყალიბდება, მაგრამ ეს მთლად ასე არ არის. ეს უნდა ვთქვა: ერთადერთი პროდუქტი, რომელიც წარმოიქმნება პროპილენის დატენიანების დროს და ეს არის იზოპროპილ სპირტი.
ეს, რა თქმა უნდა, ყველა დახვეწილობაა. სინამდვილეში, ყველაფერი ბევრად უფრო მარტივად შეიძლება აღწერილი. ახლა კი გავარკვევთ, როგორ ფიქსირდება სასკოლო კურსში ისეთი პროცესი, როგორიცაა პროპილენის დატენიანება.
რეაქცია: როგორ ხდება ეს
ქიმიაში, ჩვეულებრივ, ყველაფერი აღინიშნა მარტივად: რეაქციის განტოლებების დახმარებით. ასე რომ, განხილული ნივთიერების ქიმიური ტრანსფორმაცია შეიძლება ასე იყოს აღწერილი. პროპილენის დატენიანება, რომლის რეაქციის განტოლება ძალიან მარტივია, მიმდინარეობს ორ ეტაპად. პირველი, pi კავშირი, რომელიც არის ორმაგი ნაწილი, გატეხილია. შემდეგ წყლის მოლეკულა ორი ნაწილაკების, ჰიდროქსიდის ანიონისა და წყალბადის კატიონის სახით, უახლოვდება პროპილენის მოლეკულას, რომელსაც ამჟამად ორი ვაკანტური ადგილი აქვს ბმების ფორმირებისთვის. ჰიდროქსიდის იონი აყალიბებს კავშირს ნაკლებად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომთან (ანუ იმათთან, რომელზეც წყალბადის ნაკლები ატომია მიმაგრებული) და პროტონთან, შესაბამისად, დარჩენილ უკიდურესობასთან. ამრიგად, მიიღება ერთი პროდუქტი: გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტი იზოპროპანოლი.
როგორ ჩავწეროთ რეაქცია?
ახლა ჩვენ ვისწავლით, თუ როგორ უნდა ჩავწეროთ ქიმიურ ენაზე რეაქცია, რომელიც ასახავს პროცესს, როგორიცაა პროპილენის დატენიანება. ჩვენ გვჭირდება ფორმულა: CH2 =CH - CH3. ეს არის ორიგინალური ნივთიერების - პროპენის ფორმულა. როგორც ხედავთ, მას აქვს ორმაგი ბმა, რომელიც აღინიშნება "="-ით და სწორედ აქ დაემატება წყალი, როდესაც პროპილენი დატენიანდება. რეაქციის განტოლება შეიძლება დაიწეროს ასე: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. ჰიდროქსილის ჯგუფი ფრჩხილებში ნიშნავსრომ ეს ნაწილი არ არის ფორმულის სიბრტყეში, არამედ ქვემოთ ან ზემოთ. აქ ჩვენ ვერ ვაჩვენებთ კუთხეებს სამ ჯგუფს შორის, რომელიც ვრცელდება ნახშირბადის შუა ატომიდან, მაგრამ ვთქვათ, რომ ისინი დაახლოებით ტოლია ერთმანეთის და შეადგენენ 120 გრადუსს.
სად ვრცელდება?
ჩვენ უკვე ვთქვით, რომ რეაქციის დროს მიღებული ნივთიერება აქტიურად გამოიყენება სხვა სასიცოცხლოდ მნიშვნელოვანი ნივთიერებების სინთეზისთვის. სტრუქტურაში ის ძალიან ჰგავს აცეტონს, საიდანაც განსხვავდება მხოლოდ იმით, რომ ჰიდროქსო ჯგუფის ნაცვლად არის კეტო ჯგუფი (ანუ ჟანგბადის ატომი, რომელიც დაკავშირებულია ორმაგი ბმით აზოტის ატომთან). მოგეხსენებათ, თავად აცეტონი გამოიყენება გამხსნელებში და ლაქებში, მაგრამ, გარდა ამისა, გამოიყენება როგორც რეაგენტი უფრო რთული ნივთიერებების შემდგომი სინთეზისთვის, როგორიცაა პოლიურეთანი, ეპოქსიდური ფისები, ძმარმჟავა ანჰიდრიდი და ა.შ..
აცეტონის წარმოების რეაქცია
ჩვენ ვფიქრობთ, რომ სასარგებლო იქნება იზოპროპილ სპირტის აცეტონად გარდაქმნის აღწერა, მით უმეტეს, რომ ეს რეაქცია არც ისე რთულია. დასაწყისისთვის, პროპანოლი აორთქლდება და იჟანგება ჟანგბადით 400-600 გრადუს ცელსიუსზე სპეციალურ კატალიზატორზე. ძალიან სუფთა პროდუქტი მიიღება ვერცხლის ბადეზე რეაქციის განხორციელებით.
რეაქციის განტოლება
არ შევისწავლით პროპანოლის აცეტონზე დაჟანგვის რეაქციის მექანიზმის დეტალებს, რადგან ის ძალიან რთულია. ჩვენ შემოვიფარგლებით ჩვეულებრივი ქიმიური ტრანსფორმაციის განტოლებით: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. როგორც ხედავთ, დიაგრამაზე ყველაფერი საკმაოდ მარტივია, მაგრამ ღირს ამ პროცესში ჩაღრმავება და არაერთ სირთულეს წავაწყდებით.
დასკვნა
ჩვენ გავაანალიზეთ პროპილენის ჰიდრატაციის პროცესი და შევისწავლეთ რეაქციის განტოლება და მისი წარმოშობის მექანიზმი. განხილული ტექნოლოგიური პრინციპები საფუძვლად უდევს წარმოებაში მიმდინარე რეალურ პროცესებს. როგორც აღმოჩნდა, ისინი არც თუ ისე რთულია, მაგრამ მათ აქვთ რეალური სარგებელი ჩვენი ყოველდღიური ცხოვრებისთვის.
