თითქმის ყველას აქვს სახლში ძმარი. და უმეტესობამ იცის, რომ მისი საფუძველი ძმარმჟავაა. მაგრამ რა არის ეს ქიმიური თვალსაზრისით? რა სხვა ორგანული ნაერთები არსებობს ამ სერიის და რა არის მათი მახასიათებლები? შევეცადოთ გავიგოთ ეს საკითხი და შევისწავლოთ შემზღუდველი მონობაზური კარბოქსილის მჟავები. უფრო მეტიც, ყოველდღიურ ცხოვრებაში გამოიყენება არა მხოლოდ ძმარმჟავა, არამედ ზოგიერთი სხვაც და ამ მჟავების წარმოებულები, როგორც წესი, ხშირი სტუმრები არიან ყველა სახლში.
კარბოქსილის მჟავების კლასი: ზოგადი მახასიათებლები
ქიმიის მეცნიერების თვალსაზრისით, ნაერთების ამ კლასში შედის ჟანგბადის შემცველი მოლეკულები, რომლებსაც აქვთ ატომების სპეციალური დაჯგუფება - კარბოქსილის ფუნქციური ჯგუფი. როგორც ჩანს -COOH. ამგვარად, ზოგადი ფორმულა, რომელიც აქვს ყველა გაჯერებულ მონოფუძე კარბოქსილის მჟავას, არის: R-COOH, სადაც R არის რადიკალური ნაწილაკი, რომელიც შეიძლება შეიცავდეს ნახშირბადის ატომების ნებისმიერ რაოდენობას.
შესაბამისად, ნაერთების ამ კლასის განმარტება შეიძლება შემდეგი იყოს.კარბოქსილის მჟავები არის ორგანული ჟანგბადის შემცველი მოლეკულები, რომლებიც მოიცავს ერთ ან მეტ ფუნქციურ ჯგუფს -COOH - კარბოქსილის ჯგუფებს.
ის ფაქტი, რომ ეს ნივთიერებები კონკრეტულად მჟავებს მიეკუთვნება, აიხსნება წყალბადის ატომის მობილურობით კარბოქსილში. ელექტრონის სიმკვრივე ნაწილდება არათანაბრად, ვინაიდან ჟანგბადი ყველაზე ელექტრონეგატიურია ჯგუფში. აქედან, O-H ბმა ძლიერ პოლარიზებულია და წყალბადის ატომი ხდება უკიდურესად დაუცველი. ის ადვილად იშლება, შედის ქიმიურ ურთიერთქმედებაში. მაშასადამე, მჟავები შესაბამის ინდიკატორებში იძლევა მსგავს რეაქციას:
- ფენოლფთალეინი - უფერო;
- ლაკმუსი - წითელი;
- უნივერსალური - წითელი;
- მეთილისფერი - წითელი და სხვა.
წყალბადის ატომის გამო, კარბოქსილის მჟავები ავლენენ ჟანგვის თვისებებს. თუმცა, სხვა ატომების არსებობა მათ საშუალებას აძლევს გამოჯანმრთელდნენ, მონაწილეობა მიიღონ ბევრ სხვა ურთიერთქმედებაში.
კლასიფიკაცია
არსებობს რამდენიმე ძირითადი მახასიათებელი, რომლითაც კარბოქსილის მჟავები იყოფა ჯგუფებად. პირველი მათგანი არის რადიკალის ბუნება. ამ ფაქტორის მიხედვით განასხვავებენ:
- ალიციკლის მჟავები. მაგალითი: ცინჩონა.
- არომატული. მაგალითი: ბენზოური.
- ალიფატური. მაგალითი: ძმარმჟავა, აკრილი, ოქსიალი და სხვა.
- ჰეტეროციკლური. მაგალითი: ნიკოტინი.
თუ ვსაუბრობთ ობლიგაციებზე მოლეკულაში, მაშინ ასევე შეგვიძლია გამოვყოთ მჟავების ორი ჯგუფი:
- ზღვრული - მხოლოდ ყველა კავშირისინგლი;
- შეუზღუდავი - ხელმისაწვდომია ორმაგი, ერთჯერადი ან მრავალჯერადი.
ასევე, ფუნქციური ჯგუფების რაოდენობა შეიძლება იყოს კლასიფიკაციის ნიშანი. ასე რომ, გამოიყოფა შემდეგი კატეგორიები.
- Single-basic - მხოლოდ ერთი -COOH-ჯგუფი. მაგალითი: ფორმული, სტეარინი, ბუტანი, ვალერიკი და სხვა.
- დიბაზური - შესაბამისად, ორი ჯგუფი -COOH. მაგალითი: ოქსიალური, მალონური და სხვა.
- მულტიბაზური - ლიმონი, რძე და სხვა.
შემდეგ ამ სტატიაში განვიხილავთ მხოლოდ ალიფატური სერიის შემზღუდველ მონობაზურ კარბოქსილის მჟავებს.
აღმოჩენის ისტორია
მეღვინეობა აყვავებული იყო უძველესი დროიდან. და, მოგეხსენებათ, მისი ერთ-ერთი პროდუქტია ძმარმჟავა. ამიტომ, ამ კლასის ნაერთების პოპულარობის ისტორია რობერტ ბოილისა და იოჰან გლაუბერის დროიდან იწყება. თუმცა, დიდი ხნის განმავლობაში შეუძლებელი იყო ამ მოლეკულების ქიმიური ბუნების გარკვევა.
ბოლოს და ბოლოს, ვიტალისტების შეხედულებები დომინირებდა დიდი ხნის განმავლობაში, რომლებიც უარყოფდნენ ორგანული ნივთიერებების წარმოქმნის შესაძლებლობას ცოცხალი არსებების გარეშე. მაგრამ უკვე 1670 წელს დ.რეიმ მოახერხა პირველივე წარმომადგენლის - მეთანის ან ჭიანჭველა მჟავის მიღება. მან ეს გააკეთა კოლბაში ცოცხალი ჭიანჭველების გაცხელებით.
მოგვიანებით, მეცნიერთა ბერცელიუსსა და კოლბეს ნაშრომებმა აჩვენა ამ ნაერთების არაორგანული ნივთიერებებისგან სინთეზის შესაძლებლობა (ნახშირის დისტილაციით). შედეგი იყო ძმარმჟავა. ამგვარად, შეისწავლეს კარბოქსილის მჟავები (ფიზიკური თვისებები, სტრუქტურა) და დაიწყო ყველაფრის აღმოჩენა.რიგი ალიფატური ნაერთების სხვა წარმომადგენლები.
ფიზიკური თვისებები
დღეს მათი ყველა წარმომადგენელი დეტალურად არის შესწავლილი. თითოეული მათგანისთვის შეგიძლიათ იპოვოთ მახასიათებელი ყველა თვალსაზრისით, მათ შორის გამოყენება ინდუსტრიაში და ბუნებაში ყოფნა. ჩვენ გადავხედავთ რა არის კარბოქსილის მჟავები, მათი ფიზიკური თვისებები და სხვა პარამეტრები.
ასე რომ, არსებობს რამდენიმე ძირითადი დამახასიათებელი პარამეტრი.
- თუ ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების რაოდენობა არ აღემატება ხუთს, მაშინ ეს არის მკვეთრი სუნი, მოძრავი და აქროლადი სითხეები. ხუთზე ზემოთ - მძიმე ცხიმოვანი ნივთიერებები, უფრო მეტიც - მყარი, პარაფინის მსგავსი.
- პირველი ორი წარმომადგენლის სიმკვრივე ერთს აღემატება. ყველაფერი დანარჩენი წყალზე მსუბუქია.
- დუღილის წერტილი: რაც უფრო დიდია ჯაჭვი, მით მეტია მნიშვნელობა. რაც უფრო განშტოებულია სტრუქტურა, მით უფრო დაბალია.
- დნობის წერტილი: დამოკიდებულია ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის თანასწორობაზე. ლუწიებს უფრო მაღალი აქვთ, კენტებს უფრო დაბალი.
- ძალიან კარგად იხსნება წყალში.
- შეუძლია შექმნას ძლიერი წყალბადური ბმები.
ასეთი მახასიათებლები აიხსნება სტრუქტურის სიმეტრიით და, შესაბამისად, ბროლის გისოსის აგებულებით, მისი სიძლიერით. რაც უფრო მარტივი და სტრუქტურირებულია მოლეკულები, მით უფრო მაღალია კარბოქსილის მჟავების მოქმედება. ამ ნაერთების ფიზიკური თვისებები შესაძლებელს ხდის განისაზღვროს ინდუსტრიაში მათი გამოყენების სფეროები და გზები.
ქიმიური თვისებები
როგორც ზემოთ უკვე აღვნიშნეთ, ამ მჟავებს შეუძლიათ გამოავლინონ განსხვავებული თვისებები. რეაქციებიმათი მონაწილეობა მნიშვნელოვანია მრავალი ნაერთების სამრეწველო სინთეზისთვის. მოდით აღვნიშნოთ ყველაზე მნიშვნელოვანი ქიმიური თვისებები, რომლებიც შეიძლება გამოავლინოს მონობაზური კარბოქსილის მჟავას.
- დისოციაცია: R-COOH=RCOO- + H+.
- ავლენს მჟავე თვისებებს, ანუ ურთიერთქმედებს ძირითად ოქსიდებთან, ასევე მათ ჰიდროქსიდებთან. იგი ურთიერთქმედებს მარტივ ლითონებთან სტანდარტული სქემის მიხედვით (ანუ მხოლოდ მათთან, რომლებიც წყალბადის წინ დგანან ძაბვის რიგზე).
- იქცევა როგორც ფუძე უფრო ძლიერი მჟავებით (არაორგანული).
- შეიძლება შემცირდეს პირველად ალკოჰოლზე.
- სპეციალური რეაქცია - ესტერიფიკაცია. ეს არის ალკოჰოლებთან ურთიერთქმედება რთული პროდუქტის - ეთერის წარმოქმნით.
- დეკარბოქსილირების რეაქცია, ანუ ნახშირორჟანგის მოლეკულის ამოღება ნაერთიდან.
- შეუძლია ურთიერთქმედება ისეთი ელემენტების ჰალოიდებთან, როგორიცაა ფოსფორი და გოგირდი.
აშკარაა, რამდენად მრავალმხრივია კარბოქსილის მჟავები. ფიზიკური თვისებები, ისევე როგორც ქიმიური, საკმაოდ მრავალფეროვანია. გარდა ამისა, უნდა ითქვას, რომ ზოგადად, როგორც მჟავების სიძლიერის თვალსაზრისით, ყველა ორგანული მოლეკულა საკმაოდ სუსტია მათ არაორგანულ კოლეგებთან შედარებით. მათი დისოციაციის მუდმივები არ აღემატება 4, 8.
მოპოვების მეთოდები
არსებობს რამდენიმე ძირითადი გზა, რომლითაც შესაძლებელია გაჯერებული კარბოქსილის მჟავების მიღება.
1. ლაბორატორიაში ეს ხდება დაჟანგვით:
- ალკოჰოლი;
- ალდეჰიდები;
- ალკინები;
- ალკილბენზოლები;
- ალკენების განადგურება.
2. ჰიდროლიზი:
- ესტერები;
- ნიტრილები;
- ამიდები;
- ტრიჰალოალკანები.
3. დეკარბოქსილაცია - CO მოლეკულის მოცილება 2.
4. ინდუსტრიაში სინთეზი ხორციელდება ნახშირწყალბადების დაჟანგვით ჯაჭვში დიდი რაოდენობით ნახშირბადის ატომებით. პროცესი რამდენიმე ეტაპად მიმდინარეობს მრავალი ქვეპროდუქტის გამოშვებით.
5. ზოგიერთი ინდივიდუალური მჟავა (ჭიანჭველა, ძმარმჟავა, ბუტირინი, ვალერინი და სხვა) მიიღება კონკრეტული გზებით ბუნებრივი ინგრედიენტების გამოყენებით.
გაჯერებული კარბოქსილის მჟავების ძირითადი ნაერთები: მარილები
კარბოქსილის მჟავების მარილები მნიშვნელოვანი ნაერთებია, რომლებიც გამოიყენება ინდუსტრიაში. ისინი მიიღება ამ უკანასკნელის ურთიერთქმედების შედეგად:
-თან
- მეტალები;
- ძირითადი ოქსიდები;
- ამფოტერული ოქსიდები;
- ტუტე;
- ამფოტერული ჰიდროქსიდები.
მათ შორის განსაკუთრებული მნიშვნელობა ენიჭება ისეთებს, რომლებიც წარმოიქმნება ტუტე მეტალებს ნატრიუმსა და კალიუმსა და უმაღლეს გაჯერებულ მჟავებს შორის - პალმიტის, სტეარინის. ყოველივე ამის შემდეგ, ასეთი ურთიერთქმედების პროდუქტებია საპნები, თხევადი და მყარი.
საპონი
ასე რომ, თუ ვსაუბრობთ მსგავს რეაქციაზე: 2C17H35-COOH + 2Na=2C 17 H35COONa + H2, მიღებული პროდუქტი - ნატრიუმის სტეარატი - თავისი ბუნებით არის ჩვეულებრივი სამრეცხაო საპონი, რომელიც გამოიყენება ტანსაცმლის რეცხვისთვის.
თუ შეცვლით მჟავასპალმიტური, ხოლო ლითონი კალიუმში, თქვენ მიიღებთ კალიუმის პალმიტატს - თხევადი საპონი ხელების დასაბანად. ამრიგად, დარწმუნებით შეიძლება ითქვას, რომ კარბოქსილის მჟავების მარილები სინამდვილეში ორგანული ბუნების მნიშვნელოვანი ნაერთებია. მათი სამრეწველო წარმოება და გამოყენება უბრალოდ კოლოსალურია თავისი მასშტაბებით. თუ წარმოგიდგენიათ რამდენ საპონს ხარჯავს დედამიწაზე თითოეული ადამიანი, მაშინ ადვილი წარმოსადგენია ეს სასწორები.
კარბოქსილის მჟავების ეთერები
ნაერთების სპეციალური ჯგუფი, რომელსაც თავისი ადგილი უკავია ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაციაში. ეს არის ეთერების კლასი. ისინი წარმოიქმნება კარბოქსილის მჟავების სპირტებთან რეაქციით. ასეთი ურთიერთქმედების სახელია ესტერიფიკაციის რეაქციები. ზოგადი ხედი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს განტოლებით:
R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H2 O.
პროდუქტი ორი რადიკალით არის ესტერი. ცხადია, რეაქციის შედეგად კარბოქსილის მჟავამ, ალკოჰოლმა, ეთერმა და წყალმა მნიშვნელოვანი ცვლილებები განიცადა. ასე რომ, წყალბადი ტოვებს მჟავას მოლეკულას კათიონის სახით და ხვდება ჰიდროქსო ჯგუფს, რომელიც გამოყოფილია ალკოჰოლისგან. შედეგი არის წყლის მოლეკულა. მჟავისგან დარჩენილი ჯგუფი აერთებს რადიკალს ალკოჰოლიდან თავისთვის, წარმოქმნის ესტერის მოლეკულას.
რატომ არის ეს რეაქციები ასე მნიშვნელოვანი და რა არის მათი პროდუქციის სამრეწველო მნიშვნელობა? საქმე ის არის, რომ ეთერები გამოიყენება შემდეგნაირად:
- საკვები დანამატები;
- არომატი;
- კომპონენტი;
- გამხსნელი;
- ლაქების, საღებავების, პლასტმასის კომპონენტები;
- ნარკოტიკები და სხვა.
სუნამოს
აშკარაა, რომ მათი გამოყენების სფერო საკმარისად ფართოა იმისთვის, რომ გაამართლოს წარმოების მოცულობა ინდუსტრიაში.
ეთანოინის მჟავა (ძმარმჟავა)
ეს არის ალიფატური სერიის შემზღუდავი მონობაზური კარბოქსილის მჟავა, რომელიც წარმოების მოცულობის თვალსაზრისით ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებულია მთელ მსოფლიოში. მისი ფორმულა არის CH3COOH. ასეთი გავრცელება განპირობებულია მისი თვისებებით. ყოველივე ამის შემდეგ, მისი გამოყენების სფეროები ძალიან ფართოა.
- ეს არის დიეტური დანამატი E-260 კოდით.
- გამოიყენება კვების მრეწველობაში კონსერვაციისთვის.
- გამოიყენება მედიცინაში წამლების სინთეზისთვის.
- ინგრედიენტი სურნელოვანი ნაერთების მიღებისას.
- გამხსნელი.
- მონაწილე ბეჭდვის, ქსოვილების შეღებვის პროცესში.
- აუცილებელი კომპონენტი მრავალი ნივთიერების ქიმიური სინთეზის რეაქციებში.
ყოველდღიურ ცხოვრებაში მის 80%-იან ხსნარს ჩვეულებრივ ძმრის ესენციას უწოდებენ, ხოლო თუ მას 15%-მდე გააზავეთ, მიიღებთ მხოლოდ ძმარს. სუფთა 100% მჟავას უწოდებენ მყინვარძმარმჟავას.
ჭიანჭველა
ამ კლასის პირველი და უმარტივესი წარმომადგენელი. ფორმულა - NCOON. ის ასევე არის საკვები დანამატი E-236 კოდით. მისი ბუნებრივი წყაროები:
- ჭიანჭველა და ფუტკარი;
- ჭინჭარი;
- ნემსები;
- ხილი.
მთავარი გამოყენება:
- ცხოველთა საკვების კონსერვაციისა და მომზადებისთვის;
- გამოიყენება პარაზიტების გასაკონტროლებლად;
- ქსოვილების შეღებვისთვის, დეტალების შეღებვისთვის;
- როგორგამხსნელი;
- მათეთრებელი;
- მედიცინაში - ინსტრუმენტებისა და აღჭურვილობის დეზინფექციისთვის;
- ლაბორატორიაში ნახშირბადის მონოქსიდის მისაღებად.
ასევე ქირურგიაში ამ მჟავას ხსნარებს იყენებენ ანტისეპტიკად.