ანილინი არის ორგანული ნაერთი, რომელიც შეიცავს არომატულ ბირთვს და მასზე მიმაგრებულ ამინოჯგუფს. მას ასევე ზოგჯერ უწოდებენ ფენილამინს ან ამინობენზოლს. ცხიმიანი სითხეა, უფერო, მაგრამ დამახასიათებელი სუნით. უაღრესად შხამიანი.
მიიღე
ანილინი ძალიან სასარგებლო შუალედური საშუალებაა, ამიტომ იგი შედარებით დიდი მასშტაბით იწარმოება. სამრეწველო სინთეზი იწყება ბენზოლით. იგი ნიტრატირდება 60°C-ზე კონცენტრირებული გოგირდის და აზოტის მჟავების ნარევით. შემდეგ, შედეგად მიღებული ნიტრობენზოლი მცირდება წყალბადით დაახლოებით 250 °C ტემპერატურაზე კატალიზატორების გამოყენებით. ასევე შესაძლებელია მაღალი არტერიული წნევის გამოყენება.
ლაბორატორიაში რედუქცია შეიძლება განხორციელდეს წყალბადით მისი გამოშვების დროს. ამისათვის, სარეაქციო ნარევში, მეტალის თუთია ან რკინა რეაგირებს მჟავასთან. მიღებული ატომური წყალბადი რეაგირებს ნიტრობენზოლთან.
შესაძლებელია ანილინის მიღება ერთ ეტაპად, თუ ბენზოლი რეაგირებს ნატრიუმის აზიდისა და ალუმინის ქლორიდის ნარევთან. რეაქცია გრძელდება12 საათი. ამ რეაქციის გამოსავლიანობაა 63%.
ფიზიკური თვისებები
როგორც ზემოთ აღინიშნა, ანილინი არის უფერო ცხიმიანი სითხე. -5,9 °C ტემპერატურაზე იყინება. ადუღდება 184,4 °C-ზე. თითქმის ისეთივე მკვრივი, როგორც წყალი (1,02 გ/სმ3). ანილინი წყალში ხსნადია, თუმცა ოდნავ. მაგრამ ის ნებისმიერი თანაფარდობით ერევა სხვადასხვა ორგანულ გამხსნელებთან: ბენზოლთან, ტოლუოლთან, აცეტონთან, დიეთილის ეთერთან, ეთანოლთან და ბევრ სხვასთან.
ქიმიური თვისებები
ანილინის ქიმიური თვისებები საკმაოდ მრავალფეროვანია. მაგალითად, მას აქვს როგორც მჟავე, ასევე ძირითადი თვისებები. ეს უკანასკნელი განპირობებულია იმით, რომ ამინოჯგუფს შეუძლია წყალბადის იონი (პროტონი) მიამაგროს საკუთარ თავს. აქედან მომდინარეობს ამ პროცესის სახელი - პროტონაცია. ამის გამო, ანილინს შეუძლია ურთიერთქმედება მჟავებთან, წარმოქმნის მარილებს:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
მჟავური თვისებები აიხსნება იმით, რომ ამინოჯგუფში წყალბადის ატომები ადვილად იშლება და იცვლება სხვა ატომებით. ასე რომ, ანილინს შეუძლია ურთიერთქმედება ტუტე ლითონებთან. კალიუმთან რეაქცია მიმდინარეობს კატალიზატორების გარეშე, ნატრიუმთან აუცილებელია კატალიზატორების არსებობა: სპილენძი, ნიკელი, კობალტი ან ამ ლითონების მარილები. ეს რეაქცია შეიძლება ასევე მოხდეს კალციუმთან ერთად, მაგრამ ამ შემთხვევაში 200 °C-მდე გათბობაა საჭირო.
შეცვალა წყალბადით და რადიკალებით. ეს ხდება მაშინ, როდესაც ანილინი რეაგირებს ალკოჰოლებთან. რეაქცია ტარდება მჟავე გარემოში, როგორც ეს აუცილებელიაამინო ჯგუფის პროტონაცია. რეაქციის ნარევის ტემპერატურა უნდა შენარჩუნდეს დაახლოებით 220 °C-ზე. ზოგჯერ გამოიყენება მაღალი წნევა. საბოლოო პროდუქტი შეიცავს მონო-, დი- და ტრი-ჩანაცვლებულ ანილინის წარმოებულებს. ამიტომ, სუფთა ნივთიერების მისაღებად, აუცილებელია გამოვიყენოთ გამწმენდი, როგორიცაა დისტილაცია.
ალკილაცია ასევე შეიძლება განხორციელდეს ალკილის ჰალოიდების გამოყენებით. აქ ასევე შეგიძლიათ მიიღოთ მრავალი პროდუქტი.
ანილინს ასევე შეუძლია რეაგირება არომატულ ბირთვზე. ჩვეულებრივ, ეს არის ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები (ნიტრაცია, სულფონაცია, ალკილაცია, აცილაცია). ამინო ჯგუფი ააქტიურებს ბენზოლის ბირთვს, ამიტომ ახალი ჯგუფები ხვდებიან პარა პოზიციაში. ჰალოგენაცია ძალიან მარტივია. ამ შემთხვევაში, ბირთვში წყალბადის ყველა ატომი იცვლება.
როგორც რეაქციის განტოლებიდან ჩანს, ანილინის ქიმიური თვისებები საკმაოდ მრავალფეროვანია. აქ ყველა არ არის ჩამოთვლილი.
აპლიკაცია
ფიზიკური და ქიმიური თვისებების გამო სუფთა ანილინი გამოიყენება მხოლოდ ლაბორატორიებში, როგორც რეაგენტი ან ორგანული გამხსნელი. ინდუსტრიაში მთელი ანილინი იხარჯება უფრო რთული და სასარგებლო ნაერთების სინთეზზე. მაგალითად, ანილინის ფოსფატი გამოიყენება როგორც ნახშირბადოვანი ფოლადის კოროზიის ინჰიბიტორი (შემნელებელი).
ანილინის დიდი წილი მიდის პოლიიზოციანატების წარმოებაზე, საიდანაც, თავის მხრივ, მიიღება პოლიურეთანი. ეს არის ორგანული პოლიმერი, რომელიც გამოიყენება მრავალ ინდუსტრიაში მოქნილი ფორმების დასამზადებლად,დამცავი საფარები, ლაქები, დალუქვა.
7% ანილინი გამოიყენება როგორც დანამატი პოლიმერებისთვის. ეს შეიძლება იყოს სუფთა ანილინი ან მისგან მიღებული ნაერთები. ისინი ასრულებენ ინიციატორების, სტაბილიზატორების, პლასტიზატორების, აფეთქების აგენტების, ვულკანიზატორების ან პოლიმერიზაციის ამაჩქარებლების როლს. ეს მრავალფეროვნება მიიღწევა ანილინის სპეციფიკური ქიმიური თვისებების გამო.
აზოტის შემცველი ორგანული ნივთიერებები ხშირად გამოიყენება საღებავების წარმოებაში. ანილინი არ არის გამონაკლისი. მისგან პირდაპირ სინთეზირებულია 150-ზე მეტი სხვადასხვა საღებავი და კიდევ უფრო მეტი მისი წარმოებულებიდან. მათგან ყველაზე მნიშვნელოვანია ანილინის შავი, ღრმა შავი პიგმენტი, ნიგროზინები, ინდულინები და აზო საღებავები.
ტოქსიკურობა
ანილინი ტოქსიკური ნივთიერებაა. სისხლში მოხვედრისას ის წარმოქმნის ნაერთებს, რომლებიც იწვევენ ჟანგბადის შიმშილს. ის ასევე შეიძლება შევიდეს სხეულში ორთქლის სახით, კანის ან ლორწოვანი გარსების მეშვეობით. ანილინით მოწამვლის ნიშნებია სისუსტე, თავბრუსხვევა, თავის ტკივილი. უფრო მძიმე მოწამვლისას ჩნდება გულისრევა, ღებინება და გულისცემის გახშირება.
ეს ნივთიერება უარყოფითად მოქმედებს ნერვულ სისტემაზე. ქრონიკული მოწამვლისას შეიძლება მოხდეს მეხსიერების დაქვეითება, ძილის დარღვევა და ფსიქიკური დარღვევები.
პირველი დახმარება ინტოქსიკაციის დროს არის მოწამვლის წყაროს მოცილება და დაზარალებულის თბილი წყლით დაბანა. ეს ხელს შეუწყობს დაზარალებულის კანზე დამკვიდრებული ანილინის დაშლას. ასევე არსებობს სპეციალური ანტიდოტები. მძიმე შემთხვევებში ისინი ორგანიზმში შეჰყავთ.
