უჯერი ალკოჰოლი: ფორმულები, თვისებები

Სარჩევი:

უჯერი ალკოჰოლი: ფორმულები, თვისებები
უჯერი ალკოჰოლი: ფორმულები, თვისებები
Anonim

ზოგადად, ყველა უჯერი ალკოჰოლი მიეკუთვნება ალკოჰოლების კლასს, მათ აქვთ ერთი ან მეტი შესაბამისი ფუნქციური ჰიდროქსოჯგუფი თავიანთ სტრუქტურაში. ისინი გამოირჩევიან მხოლოდ მოლეკულაში მრავალჯერადი (ორმაგი, სამმაგი) ბმების არსებობით. ამრიგად, უჯერი სპირტები აერთიანებს როგორც უჯერი ნახშირწყალბადების, ასევე ჩვეულებრივი ალკოჰოლის თვისებებს.

შენობა

ზოგადი წესით, ჰიდროქსილის ფუნქციური ჯგუფი უნდა იყოს გაჯერებული (ანუ მხოლოდ ერთი ბმებით) ნახშირბადის ატომში (ნახშირბადის ატომს ნაერთის ფუნქციური ჯგუფის გვერდით ალფა ნახშირბადი ეწოდება). ასეთ ალკოჰოლებს აქვთ მათი შემზღუდველი მეზობლების ყველა სტანდარტული თვისება. უმარტივესი უჯერი ალკოჰოლი გაჯერებული ალფა ნახშირბადით არის ალილის სპირტი ან პროპენდიოლი.

ენოლსი

ალკოჰოლებს -OH ჯგუფით, რომლებიც მდებარეობს უჯერი ნახშირბადის მახლობლად, ეწოდება ენოლებს. თითქმის ყველა მათგანი არასტაბილურია და, ფორმირებისთანავე, თითქმის მაშინვე გადანაწილდება შესაბამის კეტონებად. თუმცა მცირე ნაწილი თავდაპირველ ფორმაში რჩება, მაგრამ საკმაოდ მცირეა. Ასეთამ შემთხვევაში ისინი საუბრობენ კეტო-ენოლის ტავტომერიზმზე: ნივთიერება ერთდროულად შეიცავს ორ ეგრეთ წოდებულ ტავტომერს: ერთში წყალბადის ატომი მდებარეობს ჟანგბადის მახლობლად, ეს არის ენოლი, ხოლო მეორეში წყალბადი გადავიდა ნახშირბადში და ეს უკვე კეტონია (კარბონილის ნაერთი).

ტავტომერიზმი ზოგად მაგალითზე
ტავტომერიზმი ზოგად მაგალითზე

ამ სტრუქტურის ნივთიერებების უმეტესობაში, ენოლების შემცველობა პროცენტის ნაწილია. თუმცა, არსებობს ნაერთები, რომლებშიც ნახშირბადის ატომზე არსებული გარკვეული შემცვლელების გამო, რომლებიც უშუალოდ უკავშირდება ჰიდროქსო ჯგუფის ჟანგბადს, შეიძლება მიღწეული იყოს ენოლის შედარებითი სტაბილურობა. მაგალითად, აცეტილაცეტონში, ენოლის ტავტომერების პროცენტი აღწევს 76-ს.

აცეტილაცეტონის ტავტომერიზმი
აცეტილაცეტონის ტავტომერიზმი

ენოლის სერიაში პირველი ვინილის სპირტია. კეტო-ენოლ ტავტომერიზმში ის შეესაბამება აცეტალდეჰიდს.

ქიმიური თვისებები

ვინაიდან უჯერი ალკოჰოლი შეიცავს, როგორც იქნა, ერთდროულად ორ ფუნქციურ ჯგუფს, მათი რეაქციების ნაკრები ასევე არის ნაერთების ორი კლასის თვისებების ერთობლიობა. მრავალჯერადი ბმის საშუალებით, ისინი, ისევე როგორც ყველა უჯერი ნახშირწყალბადები, რეაგირებენ ჰალოგენების, წყალბადის, წყალბადის ჰალოიდების და სხვა ნივთიერებების დამატებით, რომლებიც ქმნიან ელექტროფილურ ნაწილაკებს. მათ ასევე შეუძლიათ შექმნან ეპოქსიდები (ვერცხლის კატალიზატორზე ატმოსფერული ჟანგბადით დაჟანგვისას). ასევე, ორმაგი ჯგუფის გასწვრივ, უჯერი სპირტებს შეუძლიათ დააკავშირონ დამატებითი ჰიდროქსილის ჯგუფები, რომ გადაიქცეს დი-, ტრიჰიდრულ სპირტებად. თავად ჰიდროქსილის ჯგუფი შედის მის ტიპურ რეაქციებში: დაჟანგვა (შესაბამის კარბონილის ნაერთში, შემდეგ კი კარბოქსილში).მჟავები), ჩანაცვლება ჰალოგენით, ეთერებისა და ეთერების წარმოქმნა.

ბუნებაში ყოფნა

უჯერი ალკოჰოლი გვხვდება ცოცხალი სამყაროს ბევრ ნაწილში. ყველაზე ხშირად ისინი იქ არიან ეთერების სახით - ნაერთები, რომლებიც შედგება ალკოჰოლისა და კარბოქსილის მჟავის ნაწილებისგან. მაგალითად, დარიჩინის სპირტი გვხვდება (აცეტატის და ცინამატის ეთერების სახით) ჰიაცინტის, კასიის და სხვა სუნიანი ზეთებში, აგრეთვე ფისის შემადგენლობაში სტირაქსის გვარის ხეებში და პერუს ბალზამში - ფისი. ხეები მიროქსილონის გვარიდან. იგი ფართოდ გამოიყენება პარფიუმერულ ინდუსტრიაში, როგორც სხვადასხვა სუნამოები და სუნამოები.

დარიჩინის ალკოჰოლი
დარიჩინის ალკოჰოლი

რეტინოლის აცეტატი - ცნობილი ვიტამინი A. 3-ჰექსენოლ-1 - ციკლური უჯერი ალკოჰოლი - მცენარეთა მწვანე ნაწილების ეთერზეთების შემადგენლობაში ამ უკანასკნელს აძლევს დამახასიათებელ სუნს.

ასევე, მაგალითად, კარგად ცნობილი ქოლესტერინი არის ალკოჰოლი ძალიან რთული ფორმულით, რომელიც მოიცავს მრავალ ობლიგაციებს (ამიტომაც ზოგიერთ ქვეყანაში ურჩევნიათ იგივე ნივთიერებას ქოლესტერინი უწოდონ - ფუნქციური ჯგუფის მიხედვით). შესაბამისად, ქოლესტერინთან დაკავშირებულ ბევრ ნივთიერებას, კერძოდ, ზოგიერთ ცხიმოვან ალკოჰოლს მსგავსი სტრუქტურა აქვს.

გირჩევთ: