დიკარბოქსილის მჟავები არის ნივთიერებები ორი ფუნქციური მონოვალენტური კარბოქსილის ჯგუფით - COOH, რომლის ფუნქციაა ამ ნივთიერებების ძირითადი თვისებების განსაზღვრა.
მათი ზოგადი ფორმულა არის HOOC-R-COOH. და აქ, "R" ეხება ნებისმიერ ორგანულ 2-ვალენტიან რადიკალს, რომელიც არის ატომები, რომლებიც დაკავშირებულია მოლეკულის ფუნქციურ ჯგუფთან. თუმცა, ამის შესახებ მეტი შეგიძლიათ გაიგოთ.
ფიზიკური თვისებები
დიკარბოქსილის ნაერთები არის მყარი. შეიძლება განვასხვავოთ შემდეგი ფიზიკური თვისებები:
- მშვენივრად ხსნადი წყალში. ამავე დროს წარმოიქმნება წყალბადთაშორისი ბმები.
- ხსნადობის ლიმიტი H2O-ში არის ლიმიტი C6-C7. და ეს გასაგებია, რადგან კარბოქსილის პოლარული ჯგუფის შემცველობა მოლეკულებში მნიშვნელოვანია.
- ცუდად ხსნადი გამხსნელებშიორგანული წარმოშობის.
- დნება გაცილებით მაღალ ტემპერატურაზე, ვიდრე სპირტები და ქლორიდები. ეს გამოწვეულია მათი წყალბადის ბმების მაღალი სიმტკიცით.
- თუ კარბოქსილის ნაერთები ექვემდებარება სითბოს, ისინი დაიწყებენ დაშლას სხვადასხვა ნივთიერების გამოყოფით.
ქიმიური თვისებები
ისინი ზუსტად იგივეა კარბოქსილის მჟავებისთვის, რაც მონოკარბოქსილის მჟავებისთვის. რატომ? რადგან მათ ასევე აქვთ კარბოქსილის ჯგუფი. ის, თავის მხრივ, შედგება ორი ელემენტისგან:
- კარბონილი. >C=O. ჯგუფი \u003d C \u003d O ორგანული ნაერთები (ისინი, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადს).
- ჰიდროქსილი. -ᲐᲠᲘᲡ ᲘᲡ. ორგანული და არაორგანული ტიპის ნაერთების OH ჯგუფი. ჟანგბადისა და წყალბადის ატომებს შორის კავშირი კოვალენტურია.
კარბონილს და ჰიდროქსილს აქვთ ურთიერთგავლენა. რა განსაზღვრავს განხილული ნაერთების მჟავე თვისებებს? ის ფაქტი, რომ O-H ბმის პოლარიზაცია იწვევს ელექტრონის სიმკვრივის გადასვლას კარბონილის ჟანგბადზე.
აღსანიშნავია, რომ წყალხსნარებში კარბოქსილის ჯგუფის ნივთიერებები იშლება (იხრწნება) იონებად. ეს ასე გამოიყურება: R-COOH=R-COO- + H+. სხვათა შორის, მჟავების მაღალი დუღილის წერტილი და წყალში დაშლის უნარი განპირობებულია წყალბადთაშორისი ბმების წარმოქმნით.
დისოციაცია
ეს არის დიკარბოქსილის მჟავების ერთ-ერთი თვისება, რომელიც ვლინდება ნივთიერების იონებად დაშლისას. ხდება ორ ეტაპად:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. პირველი ეტაპისთვისდიკარბოქსილის მჟავები უფრო ძლიერია, ვიდრე მონოკარბოქსილის მჟავები. მიზეზი 1 არის სტატისტიკური ფაქტორი. მოლეკულაში არის 2 კარბოქსილის ჯგუფი. მიზეზი ნომერი 2 - მათი ურთიერთგავლენა. რაც უმეტეს შემთხვევაში ხდება, რადგან ჯგუფები ან დაკავშირებულია მრავალი ბმის ჯაჭვით, ან არც ისე შორს არიან.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. მაგრამ მეორე ეტაპზე, ამ ჯგუფის მჟავები უფრო სუსტი ხდება, ვიდრე მონოკარბოქსილი. გარდა, შესაძლოა, ეთანდიოური (ოქსიალური). წყალბადის კატიონის გამოყოფა უფრო რთულია. ამას მეტი ენერგია სჭირდება. H+ უფრო რთულია გამოყოფა ანიონისგან -2 მუხტით, ვიდრე -1-დან.
დიკარბოქსილის მჟავების დისოციაცია ხდება მხოლოდ წყალხსნარებში, თუმცა სხვა შემთხვევაში ეს ქიმიური პროცესი შესაძლებელია დნობის დროსაც.
სხვა რეაქციები
განხილულ ნაერთებს შეუძლიათ შექმნან მარილები. და არა ჩვეულებრივი, მონოკარბოქსილის მსგავსად, მაგრამ მჟავე. მათ ახასიათებთ ორი ტიპის კათიონის შემადგენლობაში ყოფნა - ლითონის (ზოგიერთ რეაქციაში მათ ნაცვლად ამონიუმის იონები) და წყალბადის. მათ ასევე აქვთ მჟავის ნარჩენების გამრავლებით დამუხტული ანიონი - უარყოფითად დამუხტული ატომი.
ამ მარილების სახელწოდება განპირობებულია იმით, რომ ჰიდროლიზის დროს ისინი აძლევენ გარემოს მჟავე რეაქციას. უნდა აღინიშნოს, რომ ეს ნაერთები იშლება ნარჩენებად წყალბადის ნაწილაკებით და ლითონის იონებით.
ასევე, დიკარბოქსილის მჟავების ქიმიური თვისებები განსაზღვრავს მათ უნარს შექმნან მჟავა ჰალოგენები. ამ ნაერთებში ჰიდროქსილის ჯგუფი ჩანაცვლებულია ჰალოგენით, ენერგიული ჟანგვითი აგენტით.
ფუნქციები
შეუძლებელია არ გავაკეთო დათქმა, რომ ქელატების წარმოქმნა ასევე ეკუთვნის დიკარბოქსილის მჟავების თვისებებს. ეს არის რთული ნაერთები, რომლებიც შედგება ციკლური ჯგუფებისგან კომპლექსური აგენტით (ცენტრალური იონი).
ჩელატები გამოიყენება მრავალფეროვანი ელემენტების განცალკევების, ანალიტიკური განსაზღვრისა და კონცენტრირებისთვის. სოფლის მეურნეობაში და მედიცინაში მათ იყენებენ საკვებში ისეთი მიკროელემენტების, როგორიცაა მანგანუმი, რკინა, სპილენძი და ა.შ. შესატანად.
კიდევ რამდენიმე დიკარბოქსილის მჟავა ქმნის ციკლურ ანჰიდრიდებს - ნაერთები R1CO-O-COR2, რომლებიც წარმოადგენენ აცილირებელ აგენტებს უნარით რეაგირება ნუკლეოფილებთან, ელექტრონებით მდიდარ ქიმიკატებთან.
და დიკარბოქსილის მჟავების ბოლო თვისებაა მათი პოლიმერების (მაღალმოლეკულური წონის ნივთიერებების) წარმოქმნა. ის წარმოიქმნება სხვა მრავალფუნქციურ ნაერთებთან რეაქციის შედეგად.
მოპოვების მეთოდები
არის ბევრი მათგანი და თითოეული მათგანი მიმართულია გარკვეული ტიპის დიკარბოქსილის მჟავის სინთეზზე. მაგრამ არსებობს რამდენიმე გავრცელებული გზა:
- კეტონების დაჟანგვა - ორგანული ნაერთები კარბონილის ჯგუფით=CO.
- ნიტრილების ჰიდროლიზი. ანუ R-C≡N ფორმულის ორგანული ნაერთების დაშლა წყლით. ნიტრილები ზოგადად მყარი ან თხევადი ნივთიერებებია, რომლებსაც აქვთ შესანიშნავი ხსნადობა.
- დიოლების კარბონილაცია - ნივთიერებები ორი ჰიდროქსილის ჯგუფით. რეაქცია გულისხმობს C=O კარბონილის ჯგუფების შეყვანასნახშირბადის მონოქსიდთან, უაღრესად ტოქსიკურ აირთან, რომელიც ჰაერზე მსუბუქია და არ აქვს სუნი და გემო, რეაქციით.
- დიოლების დაჟანგვა.
რომელიმე ეს მეთოდი გამოიწვევს დიკარბოქსილის მჟავების გამომუშავებას. ბუნებაში ბევრი მათგანია. ყველამ იცის მათი უმრავლესობის სახელები, ამიტომაც ღირს მათზე მოკლედ საუბარი.
მჟავების ტიპები
პირველი, რაც უნდა აღინიშნოს არის ის, რომ მათ ყველას ორი სახელი აქვს:
- სისტემური. მას ეძლევა ალკანის (აციკლური ნახშირწყალბადის) სახელი სუფიქსის "-dioic" დამატებით.
- ტრივიალური. მოცემულია იმ ნატურალური პროდუქტის სახელწოდებით, საიდანაც მიიღება მჟავა.
და ახლა პირდაპირ კავშირების შესახებ. ასე რომ, აქ არის რამდენიმე ყველაზე ცნობილი მჟავა:
- ოქსალიკი/ეთანდიუმი. NOOS-CON. შეიცავს კარამბოლას, რევანს, მჟაუნას. ასევე არსებობს როგორც კალციუმის და კალიუმის ოქსალატები (მარილები და ეთერები).
- მალონი/პროპანდიუმი. NOOS-CH2-COOH. გვხვდება შაქრის ჭარხლის წვენში.
- ქარვა/ბუტანი. HOOS-(CH2)2-COOH. ის ჰგავს უფერო კრისტალებს, იდეალურად ხსნადი ალკოჰოლსა და წყალში. გვხვდება ქარვაში და მცენარეების უმეტესობაში. ამ ტიპის დიკარბოქსილის მჟავას მარილებს და ეთერებს ეწოდება სუქცინატები.
- გლუტარი/პენტანდიოური. HOOC-(CH2)3-COOH. მიიღება ციკლური კეტონის აზოტის მჟავით დაჟანგვით და ვანიდიუმის ოქსიდის მონაწილეობით.
- ადიპიური/ჰექსანდიოური. NOOS(CH2)4COOH. მიღებაციკლოჰექსანის დაჟანგვის გზით ორ ეტაპად.
ზემოაღნიშნულის გარდა, არსებობს აგრეთვე ჰეპტანდიოურ მჟავა, არაანედიოურ, დეკანდიოურ, არადეკანდიოურ, დოდეკანდიოურ, ტრიდეკანდიოურ, ჰექსადეკანდიოურ, ჰენეიკოსანდიოურ მჟავას და მრავალი სხვა.
არომირებული დიკარბოქსილის მჟავები
ცოტა სიტყვა უნდა ითქვას მათ შესახებ. ფტალინის მჟავები ამ ჯგუფის ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენელია. ისინი არ არიან ინდუსტრიულად მნიშვნელოვანი პროდუქტი, მაგრამ ისინი საინტერესოა. ვინაიდან ისინი წარმოიქმნება ფტალის ანჰიდრიდის წარმოების შედეგად - ნივთიერება, რომლითაც სინთეზირდება საღებავები, ფისები და მედიკამენტების ზოგიერთი კომპონენტი.
არის ასევე ტერაფლის მჟავა. ის, ალკოჰოლებთან ურთიერთქმედებით, იძლევა ეთერებს - ოქსომჟავების წარმოებულებს. იგი აქტიურად გამოიყენება ინდუსტრიაში. ტერაფლის მჟავის დახმარებით მიიღება გაჯერებული პოლიესტერები. და ისინი გამოიყენება საკვების კონტეინერების, ვიდეოს, ფოტოს, აუდიოჩანაწერების, სასმელების ბოთლების და ა.შ. წარმოებისთვის.
აღსანიშნავია ყურადღება და იზოფტალის არომატული მჟავა. იგი გამოიყენება როგორც კომონომერი - დაბალმოლეკულური წონის ნივთიერება, რომელიც პოლიმერიზაციის რეაქციის შედეგად წარმოქმნის პოლიმერს. ეს ქონება გამოიყენება რეზინისა და პლასტმასის წარმოებაში. ასევე გამოიყენება საიზოლაციო მასალების დასამზადებლად.
აპლიკაცია
ბოლო სიტყვა ამის შესახებ. თუ ვსაუბრობთ ორფუძიანი კარბოქსილის მჟავების გამოყენებაზე, მაშინ აღსანიშნავია, რომ:
- ეს არის ნედლეული, გამოიყენებარომლებიც წარმოქმნიან მჟავა ჰალოგენებს, კეტონებს, ვინილის ეთერებს და სხვა მნიშვნელოვან ორგანულ ნაერთებს.
- გარკვეული მჟავები მონაწილეობს ეთერების წარმოებაში, რომლებიც შემდგომში გამოიყენება პარფიუმერიაში, ტექსტილის ინდუსტრიაში, ტყავის ბიზნესში.
- ზოგიერთი მათგანი გვხვდება კონსერვანტებსა და გამხსნელებში.
- კაპრონის წარმოება, სინთეზური პოლიამიდური ბოჭკო, შეუცვლელია მათ გარეშე.
- ზოგიერთი მჟავა ასევე გამოიყენება თერმოპლასტიკის წარმოებაში, რომელსაც ეწოდება პოლიეთილენ ტერეფტალატი.
თუმცა, ეს მხოლოდ რამდენიმე სფეროა. არსებობს მრავალი სხვა სფერო, სადაც გამოიყენება ორფუძიანი მჟავების სპეციფიკური ტიპები. მაგალითად, ოქსალიკი გამოიყენება მრეწველობაში, როგორც მკვებავი. ან როგორც ლითონური საფარის დამლექავი საშუალება. სუბერიკი მონაწილეობს წამლების სინთეზში. Azelaic გამოიყენება პოლიესტერების დასამზადებლად, რომლებიც გამოიყენება ზეთისადმი მდგრადი ელექტრო სადენების, შლანგებისა და მილსადენების წარმოებაში. ასე რომ, თუ დაფიქრდებით, ძალიან ცოტაა ის სფეროები, სადაც ორფუძიანი მჟავები ვერ გამოიყენებენ.
