სტატიაში განვიხილავთ ციკლოალკანების მომზადებას და მათი სტრუქტურის თავისებურებებს. შევეცადოთ ავხსნათ ამ ნივთიერებების დამახასიათებელი თვისებები მათი აგებულების თავისებურებებზე დაყრდნობით.
სტრუქტურა
დასაწყისად გავაანალიზოთ ორგანული ნახშირწყალბადების დასახელებული კლასის სტრუქტურა. ყველა ციკლური ნაერთი იყოფა ჰეტეროციკლურ და კარბოციკლურ სახეობებად.
მეორე ჯგუფს აქვს სამი ნახშირბადის ატომი დახურულ ციკლში. ჰეტეროციკლური ნაერთები, ნახშირბადის გარდა, ასევე შეიცავს გოგირდის, ჟანგბადის, ფოსფორის და აზოტის ატომებს მათ მოლეკულებში.
არსებობს კარბოციკლური ნაერთების დაყოფა არომატულ და ალიციკლურ ნივთიერებებად.
ალიციკლური ნივთიერებები
ეს მოიცავს ციკლოალკანებს. ამ ნივთიერებების ქიმიური თვისებები და გამომუშავება განისაზღვრება ზუსტად ამ კლასის ნახშირწყალბადების დახურული სტრუქტურით.
ალიციკლური ნივთიერებებია, რომლებსაც აქვთ ერთი ან მეტი არაარომატიული ციკლი. ციკლოალკანების მომზადება და გამოყენება განიხილება ალიციკლურ ნაერთებთან მათი ურთიერთობის თვალსაზრისით.
კლასიფიკაცია
ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელინახშირწყალბადი არის ციკლოპროპანი. მას აქვს მხოლოდ სამი ნახშირბადის ატომი თავის სტრუქტურაში. ამ ჰომოლოგიური სერიის წარმომადგენლებს ასევე უწოდებენ პარაფინებს. ქიმიური და ფიზიკური თვისებების მიხედვით ისინი გაჯერებული ნახშირწყალბადების მსგავსია. მოლეკულები შეიცავს ჰიბრიდული ორბიტალების მიერ წარმოქმნილ ცალკეულ ბმებს. ციკლოალკანებში ჰიბრიდიზაციის ტიპია sp3.
კლასის ჯამური შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით СНН2н. ეს ნაერთები წარმოადგენს ეთილენის ნახშირწყალბადების კლასთაშორისი იზომერებს.
თანამედროვე საერთაშორისო შემცვლელი ნომენკლატურის მიხედვით, ამ კლასის წარმომადგენლების დასახელებისას ატომების რაოდენობის მიხედვით შესაბამის ნახშირწყალბადს ემატება პრეფიქსი „ციკლო“. ამ შემთხვევაში, მაგალითად, მიიღება ციკლოჰექსანი, ციკლოპენტანი. რაციონალურ ნომენკლატურაში მოცემულია სახელები დახურული მეთილენის ჯგუფების CH2 რაოდენობის მიხედვით. ამის გამო ციკლოპროპანს დაერქმევა ტრიმეთილენი, ხოლო ციკლობუტანს - ტეტრამეთილენი.
ორგანული ნივთიერებების ამ კლასს ახასიათებს სტრუქტურული იზომერიზმი ნახშირბადის ატომების რაოდენობასთან დაკავშირებით ციკლში, ისევე როგორც ოპტიკური იზომერიზმი.
განათლების ვარიანტები
ახლა ვნახოთ, როგორ მუშაობს მიღება. ციკლოალკანების მიღება შესაძლებელია რამდენიმე გზით, იმისდა მიხედვით თუ რომელი საწყისი მასალაა არჩეული ქიმიური ტრანსფორმაციის განსახორციელებლად. ჩვენ გავაანალიზებთ პარაფინების სინთეზის ძირითად ვარიანტებს.
მაშ როგორია მათი მიღება? ციკლოალკანები წარმოიქმნება გაჯერებული ნახშირწყალბადების დიაჰალოგენური წარმოებულების ციკლიზაციით. ანალოგიურად ქიმიური გზით,ოთხ და სამწევრიანი ციკლები. მაგალითად, ციკლოპროპანი. განვიხილოთ მისი მომზადება უფრო დეტალურად - ციკლოალკანები, რომლებიც ამ ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენლები არიან, წარმოიქმნება მეტალის მაგნიუმის ან თუთიის მოქმედებით შესაბამისი ალკანის დიჰალოგენურ წარმოებულზე..
და როგორ შეიძლება წარმოიქმნას ხუთწევრიანი და ექვსწევრიანი ციკლური ნაერთები, როგორ მიიღება ისინი? სტრუქტურაში ნახშირბადის ატომების ასეთი რაოდენობის მქონე ციკლოალკანების შექმნა საკმაოდ რთულია, რადგან კონფორმაციის გამო პრობლემა იქნება მოლეკულის ციკლიზაციასთან დაკავშირებით. ეს ფენომენი აიხსნება C-C ბმაში თავისუფალი ბრუნვით, რაც მნიშვნელოვნად ამცირებს ციკლური ნაერთის მიღების ალბათობას. ციკლოალკანების ამ წარმომადგენლების ფორმირებისთვის, საწყისი მასალად მოქმედებს შესაბამისი ალკანის 1, 2- ან 1, 3-დიჰალოგენური წარმოებულები.
პარაფინების სინთეზის მეთოდებს შორის გამოვყოფთ დიკარბოქსილის მჟავებისა და მარილების დეკარბოქსილირების პროცესსაც. ხუთ და ექვსწევრიანი ციკლოალკანები მიიღება ინტერმოლეკულური კონდენსაციის შედეგად.
და მათი წარმოქმნის განსაკუთრებულ მეთოდებს შორის აღვნიშნავთ რეაქციას ალკენებსა და კარბენებს შორის, ციკლონაერთების ჟანგბადის შემცველი წარმოებულების შემცირებას.
ქიმიური თვისებები
ციკლოალკანების მიღების ყველა შესაძლო გზა და მათი ურთიერთქმედება განისაზღვრება ქიმიური სტრუქტურის თავისებურებებით. ციკლური სტრუქტურის არსებობის გათვალისწინებით, ციკლოალკანების ძირითად ქიმიურ თვისებებს შორის გამოვყოფთ წყალბადის დამატების (ჰიდროგენიზაციის), მისი აღმოფხვრის (დეჰიდროგენაციის) რეაქციებს..
რეაქციისთვისგამოიყენება კატალიზატორი, რომლის როლშიც შეუძლია იმოქმედოს პლატინმა, პალადიუმმა. ურთიერთქმედება ხორციელდება ამაღლებულ ტემპერატურაზე, მისი ღირებულება დამოკიდებულია ციკლის ზომაზე. როდესაც ციკლური ნახშირწყალბადის მოლეკულა ექვემდებარება UV გამოსხივებას, შეიძლება განხორციელდეს ქლორირების რეაქცია (ქლორის დამატება).
ორგანული ნაერთების ყველა წარმომადგენლის მსგავსად, ციკლოალკანს შეუძლია შევიდეს წვის რეაქციაში, ურთიერთქმედების შემდეგ წარმოქმნას ნახშირორჟანგი, წყლის ორთქლი. ეს რეაქცია ეხება ეგზოთერმულ პროცესებს, რადგან მას თან ახლავს საკმარისი რაოდენობის სითბოს გამოყოფა.
დასკვნა
პარაფინი არის დახურული ნახშირწყალბადის ნაერთები, რომლებიც წარმოიქმნება დიჰალოგენირებული ალკანებისგან ან სხვა ორგანული ნაერთებისგან. მათი სტრუქტურის თავისებურებები განსაზღვრავს ციკლოალკანების ძირითად ქიმიურ თვისებებს და მათი გამოყენების სფეროებს. ისინი ძირითადად გამოიყენება ორგანულ სინთეზში ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების მისაღებად.
